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第一章 有机化合物与有机化学 1

第一节 有机化合物与有机化学的定义 1

第二节 有机化合物的特点 1

一、有机化合物数目繁多 2

二、有机化合物的性质特点 2

第三节 有机化合物的结构特征 3

一、共价键的形成 3

二、共价键的参数 3

三、共价键的断裂方式和有机反应类型 5

第四节 有机化合物的分类 5

一、按碳骨架分类 5

二、按官能团分类 6

第五节 有机化合物的一般研究步骤 6

本章小结 8

阅读材料 绿色化学简介 9

第二章 烷烃 10

第一节 烷烃的同系列、同分异构现象 10

一、烷烃的同系列 10

二、烷烃的同分异构现象 10

三、碳原子的类型 12

第二节 烷烃的命名 12

第三节 烷烃的结构 16

一、甲烷的结构 16

二、碳原子的sp3杂化 16

三、烷烃的形成 17

四、烷烃的构象 17

第四节 烷烃的性质 20

一、物理性质 20

二、化学性质 21

第五节 重要的烷烃——甲烷 23

本章小结 24

阅读材料 什么是汽车燃油的辛烷值 24

习题 24

量化作业 26

第三章 烯烃和二烯烃 28

第一节 烯烃 28

一、烯烃的结构 28

二、烯烃的同分异构 29

三、烯烃的命名 30

四、烯烃的性质 32

五、诱导效应 37

六、重要的烯烃及其应用 38

第二节 二烯烃 38

一、二烯烃的分类和命名 38

二、共轭二烯烃的结构 39

三、共轭效应 40

四、共轭二烯烃的化学性质 40

五、重要的二烯烃及其应用 41

本章小结 42

阅读材料 烯烃加成反应机理 43

习题 45

量化作业 46

第四章 炔烃 48

第一节 炔烃的结构 48

一、碳原子的sp杂化 48

二、乙炔的形成 48

第二节 炔烃的命名 49

第三节 炔烃的性质 49

一、物理性质 49

二、化学性质 50

第四节 重要的炔烃及其应用 52

本章小结 53

习题 54

量化作业 55

第五章 脂环烃 57

第一节 脂环烃的分类 57

第二节 脂环烃的同分异构和命名 57

一、脂环烃的同分异构 57

二、脂环烃的命名 57

第三节 脂环烃的结构与稳定性 58

第四节 脂环烃的性质 60

一、物理性质 60

二、化学性质 61

第五节 重要的脂环烃及其应用 62

本章小结 63

习题 63

量化作业 64

第六章 芳香烃 66

第一节 单环芳烃 66

一、苯的分子结构 66

二、单环芳烃的同分异构与命名 67

三、单环芳烃的性质 69

四、苯环上亲电取代反应的定位规则 72

五、重要的单环芳烃及其应用 73

第二节 稠环芳烃 73

一、萘 73

二、蒽 74

三、菲 75

四、其他稠环烃 75

五、休克尔规则 75

本章小结 76

阅读材料苯 76

习题 77

量化作业 79

第七章 卤代烃 80

第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构 80

一、卤代烃的分类 80

二、卤代烃的命名 80

三、卤代烃的同分异构 81

第二节 卤代烃的性质 82

一、物理性质 82

二、化学性质 82

第三节 重要的卤代烃及其应用 85

一、一卤代烯烃和一卤代芳烃 85

二、三氯甲烷 86

三、四氯化碳 86

四、溴甲烷 86

五、四氟乙烯 86

本章小结 86

阅读材料 有机氟化物 87

习题 87

量化作业 88

第八章 醇酚醚 90

第一节 醇 90

一、醇的分类 90

二、醇的命名 91

三、醇的性质 92

四、重要的醇 96

第二节 酚 97

一、酚的分类 97

二、酚的命名 97

三、酚的物理性质 97

四、酚的化学性质 98

五、重要的酚 100

第三节 醚 101

一、醚的分类 101

二、醚的命名 101

三、醚的物理性质 102

四、醚的化学性质 102

五、重要的醚 103

本章小结 104

阅读材料 含硫化合物 105

习题 105

量化作业 107

第九章 醛和酮 108

第一节 醛和酮的分类与命名 108

一、分类 108

二、命名 108

第二节 醛、酮的性质 109

一、物理性质 109

二、化学性质 110

第三节 重要的醛、酮及其应用 115

本章小结 116

阅读材料 室内污染五大元凶 116

习题 117

量化作业 118

第十章 羧酸及其衍生物 119

第一节 羧酸 119

一、羧酸的分类及命名 119

二、羧酸的性质 120

三、重要的羧酸及其应用 123

第二节 羧酸衍生物 124

一、羧酸衍生物的分类和命名 124

二、羧酸衍生物的性质 125

三、重要的羧酸衍生物及其应用 126

本章小结 127

阅读材料 肥皂 128

习题 128

量化作业 129

第十一章 含氮化合物 131

第一节 硝基化合物 131

一、硝基化合物的分类与命名 131

二、硝基化合物的性质 132

三、重要的硝基化合物 134

第二节 胺 134

一、胺的分类和命名 134

二、胺的性质 136

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 141

一、重氮化合物和偶氮化合物的命名 141

二、重氮盐的性质 142

三、重要的重氮化合物——重氮甲烷 144

第四节 腈 144

一、腈的命名 144

二、腈的性质 145

三、重要的腈——丙烯腈 145

本章小结 146

阅读材料 甲胺运输车的泄漏事故 148

习题 149

量化作业 150

第十二章 杂环化合物 153

第一节 杂环化合物的分类及命名 153

第二节 五元杂环化合物 154

一、呋喃、吡咯、噻吩的结构 154

二、呋喃、吡咯、噻吩的性质 155

第三节 六元杂环化合物 157

一、吡啶及其衍生物 157

二、嘧啶及其衍生物 158

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 159

本章小结 160

阅读材料 生物碱 162

习题 164

量化作业 164

第十三章 糖类 166

第一节 糖类化合物的分类 166

第二节 单糖 166

一、单糖的分类 166

二、单糖的结构 167

三、单糖的性质 169

四、重要的单糖 171

第三节 二糖 172

第四节 多糖 174

本章小结 175

阅读材料 膳食纤维 176

习题 177

第十四章 天然产物 179

第一节 氨基酸 179

一、氨基酸的分类 179

二、氨基酸的命名 179

三、氨基酸的性质 181

第二节 肽 182

第三节 蛋白质 183

一、蛋白质的分类 183

二、蛋白质的结构 183

三、蛋白质的性质 185

第四节 核酸 186

一、核酸的组成 186

二、核酸的结构 188

三、核酸的功能 190

第五节 萜类和甾族化合物 190

一、萜类化合物 190

二、甾族化合物 191

本章小结 194

阅读材料 可食性蛋白质包装膜 195

量化作业 196

第十五章 有机化合物的制备及工业合成技术 197

第一节 烷烃的来源与制备 197

一、天然烷烃 197

二、烷烃的制法 197

第二节 烯烃的制备与合成 199

一、烯烃的工业制备 199

二、卤代烃脱卤化氢 199

三、醇脱水 199

四、单烯烃的其它制法 199

五、二烯烃的制备 200

第三节 炔烃的制备 201

一、乙炔的实验室制法 201

二、乙炔的工业制备 201

三、其它炔烃的制备 201

第四节 卤代烃的制备 202

一、烃的直接卤化 202

二、从不饱和烃制备卤代烃 203

三、从醇制备卤代烃 203

四、利用重氮化合物制备 203

五、其它制备卤代烃的方法 204

第五节 醇的制备与合成 204

一、烯烃水合法 204

二、卤代烃碱解 205

三、醛、酮的还原 205

四、羧酸和酯的还原 206

五、格氏试剂合成法 206

六、重要的醇的工业制备 207

第六节 酚的制备与合成 209

一、卤苯水解法 210

二、苯磺酸钠碱熔法 210

三、异丙苯氧化法 210

四、酚的其它制法 211

第七节 醚的制备与合成 211

一、醇分子间脱水 211

二、威廉森合成 211

三、环醚的制备 212

第八节 醛的制备与合成 212

一、烯烃的氧化 212

二、炔烃的水合 213

三、醇的氧化或脱氢 213

四、烯烃的醛基化 213

五、醛的其它制法 213

第九节 酮的制备与合成 214

第十节 羧酸的制备及其在有机合成中的应用 215

一、氧化法 215

二、腈的水解 216

三、格氏试剂与CO2作用 216

四、羧酸的其它制法 216

五、重要羧酸的工业制备 217

六、羧酸及其衍生物的工业应用合成实例 217

第十一节 胺的制备及其在合成中的应用 220

一、硝基化合物的还原 220

二、氨或胺的烃基化 220

三、腈的还原 220

四、酰胺的还原 220

五、酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应 221

六、重要的胺的制备及其在有机合成上的应用 221

第十二节 有机化合物的制备技术 223

一、各类有机化合物的制备方法 223

二、确定合理的有机合成路线 224

三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 229

第十六章 有机制备与合成技能训练 233

技能训练一 乙酸异戊酯的制备 233

技能训练二 乙酰苯胺的制备 237

技能训练三 甲基橙的制备 240

技能训练四 阿司匹林的合成 244

技能训练五 肉桂酸香料的合成 247

技能训练六 从茶叶中提取咖啡因 249

技能训练七 开放实验室研究性开发实验 252

参考文献 257