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致学生 1

实验室安全守则、程序和器材 1

实验室安全测验 6

实验记录本 7

实验报告：长的形式 9

实验报告：简短的形式 11

第一部分 实验操作 13

操作1 加热器的正确使用 13

操作1a 用本生灯(煤气灯)或微焰灯加热 13

操作2 干燥液体、蒸发液体以及磁力搅拌器的使用 13

1c 用电热套加热 14

1b 用电热板加热 14

1d 用油浴加热 15

1e 用蒸气漏斗或蒸气浴加热 16

1f 用热水浴加热 17

1g 用红外灯加热 17

操作2a 有机液体的干燥 18

2b 流体的蒸发 19

2c 减压下蒸发 20

2d 磁力搅拌器的使用 21

操作3 加热回流 23

操作4 利用蒸馏分离化合物 24

操作4a 简单蒸馏 27

4b 分馏 28

操作5 真空蒸馏 31

操作6 水蒸气蒸馏 37

操作6a 直接水蒸气蒸馏 39

6b 通入水蒸气蒸馏 40

操作7 温度计标定、汞柱校正以及沸点和微量法沸点的测定 42

操作7a 温度计标定 42

7b 温度计汞柱校正 44

7c 沸点的测定 45

7d 微量法沸点的测定 46

操作8 用分液漏斗萃取液体 48

操作9a 重力过滤 52

操作9 过滤 52

9b 使溶剂干燥的重力过滤 55

9c 真空过滤 55

9d 利用助滤剂的真空过滤 56

操作10 冰浴的制备 58

操作11 用活性炭的部分纯化 59

操作12 重结晶 60

操作12a 使用真空过滤的重结晶 61

12b 使用离心力的重结晶 62

操作13 升华 64

操作14 熔点 67

操作14a 熔点 68

14b 混合熔点 69

操作15 溶液的配制 70

操作15a 配制固体溶于液体中的饱和溶液 70

15b 配制重量百分比溶液 70

15c 配制体积百分比溶液 71

15d 配制摩尔溶液 71

操作16 正确的标记方法 72

操作17 在薄层层析和纸层析中所需的特殊操作 73

操作17a 准备层析槽 74

17b 载玻片层析板的制备 75

17c 制备微量滴管及薄层层析或纸层析的点样 76

17d 层析的展开：Rf值的测定 77

17e 层析的显色 78

操作18 柱层析 79

操作18a 柱层析的填料和溶剂的确定 80

18b 层析柱的充填 80

18c 待分离化合物的混合物在柱上的放置；洗脱化合物 81

18d 柱层析的检测 81

操作19 气-液色谱 84

操作19a 装填气相色谱柱 85

19b 气相色谱仪的操作 85

19c 气相色谱的分析 87

操作20 折射率测定 89

操作20a 折射率的测定 90

20b 折射率的温度校正 92

操作21 旋光测定 93

操作21a 测定比旋光 94

21b 计算光学纯度 95

操作22 红外光谱的记录和解析 97

操作22a 红外光谱解析 100

22b 液体样品的制备：纯样(用盐片) 114

22c 溶解在溶剂中的固体样品制备 115

22d 固体样品的制备：KBr压片 117

22e 固体样品的制备：石腊油糊 118

22g 红外光谱的校正 119

22f 固体样品的制备：纯样(用盐片) 119

22h 红外分光光度计的操作 120

操作23 核磁共振谱的记录和解析 121

操作23a 化学位移的分析 124

23b 谱图积分曲线的分析 128

23c 信号裂分(自旋-自旋耦合)的分析和n+1规则 129

23d nmr样品的制备 138

23e nmr谱图的记录 140

操作24 紫外光谱的记录和解析 141

操作24a UV光谱的获得 146

24b UV光谱的解析 147

操作25a 块状金属钠和钾的切割和称量 149

操作25 处理锂、钠和钾金属 149

25b 压钠机和钠丝 150

25c 锂丝 150

第二部分 应用基本操作的有机合成简介 152

实验1 阿司匹灵(乙酰水杨酸)的合成 152

2 水杨酸甲酯(冬青油)的合成 157

3 乙酸异戊酯(香蕉水)的合成 161

4 异株克生剂胡桃醌的合成和试验 165

5 聚硫橡胶-A(合成橡胶)的形成 169

6 糖发酵制备乙醇(酒精)；威士忌和伏特加中杂醇油组份的鉴定 171

7 香料添加剂β-萘乙醚的合成 179

8 生成胡萝卜素的诱导剂2-二乙氨基乙基-4-甲苯基醚的合成 182

第三部分 化合物的分离和纯化 189

实验9 原油的工业型分离以及用气相色谱鉴定其主要组份 189

10 从奶粉中分离酷蛋白、乳糖和脂肪 193

11 从茶叶中分离咖啡因 198

12 从肉桂中分离肉桂醛 205

13 松树胶中分离松香和萜烯化合物以及它们的鉴定 209

14 从红辣椒中分离红色素 212

15 从蓖麻油中分离蓖麻油酸甲酯 216

16 丁子香油成份的分离和部分鉴定 221

17 测定蛋黄中胆甾醇、卵磷脂和脂肪酸的近似含量 225

18 从薄荷油和？蒿子中萃取(+)-和(-)-香芹酮以及比较它们的立体有择结构 231

19 D-和L-蛋氨酸的酶拆分 236

20 a-苯乙胺的化学拆分 240

第四部分 高等有机合成 247

实验21 液体油的氢化产生油脂 247

22 1-辛醇(辛醇)和乙酸辛酯的合成 254

23 两种昆虫信息素，4-甲基-3-庚醇和4-甲基-3-庚酮的合成 261

24 甘露糖转化成甘露糖醇 268

25 苯甲酸的合成和苯甲酸钠的试验 272

26 樟脑丸类似物--对-二溴苯的合成 279

27 2，4-二羟基苯乙酮的合成及其作为金属离子的检验试剂 283

28 甲氧氯和1，1-二氯-2，2-双(对-甲氧苯基)乙烯的合成及其试验 286

29 偶氮染料甲基橙的合成 293

30 冠醚的合成 298

31 磺胺的合成及试验 304

32 一种局部麻醉剂--利度卡因的合成 312

33 驱虫剂N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺的合成 319

34 一个初级生物合成前体--乙酰乙酸乙酯的合成 325

35 一种昆虫信息素--2-庚酮的合成 332

36 家蝇信息素--(Z)-9-廿三碳烯的合成 339

37 无生理活性巴比士酸盐的合成 348

38 安息香缩合，二苯乙二酮和一种抗痉挛药物5，5-二苯基乙内酰脲的合成 356

39 形成呋喃甲醇和2-呋喃甲酸的坎尼扎罗(Cannizzaro)反应及其一种实际应用 365

40 一个杀虫剂类似物的狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)合成 371

41 一个非致癌的联苯胺重排和痕量血液试验 379

42 肥皂和洗涤剂的合成与比较 384

43 合成聚合物的形成 391

44 D-山梨糖醇转化成L-山梨糖，一种生物合成的类型 396

45 马来酸异构化为富马酸的机理推断 400

46 乙酸甲酯的水解速率 406

第五部分 有机化合物的鉴定 411

实验47 商品Kool-Aid中F、D、和C染料的鉴定 411

48 供棕色染料薄层层析用的合适溶剂的确定 415

49 测定常见的非处方止痛药中的重要成分 418

50 用气相色谱鉴定汽油中的烃类 422

51 商品食用油的脂肪酸成分 425

52 单糖、二糖和多糖的试验 431

52a 糖的莫利希(Molisch)试验 435

52b 还原性糖的本尼迪特试验 437

52c 还原性单糖的巴福特试验 438

52d 戊糖的比亚尔试验 438

52e 酮糖的塞利韦诺夫试验 439

52f 葡萄糖的特斯-塔普试验 440

52g 半乳糖的半乳糖二酸试验 441

52h 碘-淀粉试验 442

52i 蔗糖、乳糖和麦芽糖的水解 442

52j 淀粉的水解 443

52k 缩氨基脲试验 443

52l 未知物的确定(任选) 444

实验53 潜在病理情况的尿液化验 446

54 用紫外光谱分析阿司匹灵药品 451

第六部分 有机化合物的结构测定 455

实验55 化合物的结构分析 455

55a 观察和物理测量 456

55b 元素分析 464

55c 波谱分析 469

55d 双键和叁键的分析 469

55e 芳香环的分析 471

55f 醛和酮的分析 473

55g 羧酸的分析 481

55h 酚的分析 485

55i 醇的分析 488

55j 胺的分析 494

55k 酯的分析 499

55l 硝基化合物的分析 502

55m 烷基和芳基卤代物的分析 504

实验56 用核磁共振指定α-和β-D-葡萄糖五乙酸酯的结构 510

57 用核磁共振测定酮-烯醇式互变异构现象 517

58 检索化学文献 521

汉英对照名词索引 541

一些常用酸和碱的精选的特性 558

一些常用有机溶剂的某些特性 559

元素及其原子量 559

元素周期表 561