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目 录 1

第一章绪论 1

1.1有机化学的产生和定义 1

1.2有机化合物特性及研究有机化学的重要意义 2

1.3有机物的结构理论 4

1.4电子效应和空间效应 24

1.5有机反应的分类 25

1.6有机化学反应历程的研究方法 27

1.7有机化合物的分类 28

1.8有机化合物的命名 30

第二章烷烃 33

2.1烷烃的结构 33

2.2烷烃的同分异构 35

2.3烷烃的命名法 42

2.4烷烃的物理性质 44

2.5烷烃的化学性质 47

2.6烷烃的卤代反应历程 51

2.7烷烃的来源和制法 58

3.1有机化合物的异构现象和分类 60

3.2对映异构现象 60

第三章立体化学基础 60

3.3含有一个手性碳原子的对映异构 64

3.4含有二个不相同手性碳原子的对映异构 70

3.5含有二个相同手性碳原子的对映异构 71

3.6烷烃卤代反应的立体化学 73

3.7外消旋体的拆分 76

4.1烯烃和二烯烃的结构 78

第四章烯烃和二烯烃 78

4.2烯烃和二烯烃的命名 81

4.3烯烃和二烯烃的立体异构 82

4.4烯烃的物理性质 85

4.5烯烃的加成反应 86

4.6烯烃的亲电加成反应历程 95

4.7硼氢化－氧化反应 105

4.8烯烃的游离基加成反应 109

4.9羟汞化－脱汞反应 111

4.10与卡宾和类卡宾的加成 113

4.11烯烃的氧化反应 117

4.12烯丙基氢的卤代和烯丙基共轭体系 121

4.1 3烯烃的聚合反应 126

4.14共轭二烯烃的反应 129

第五章炔烃 137

5.1炔烃的结构 137

5.2炔烃的命名 138

5.3炔烃的物理性质 138

5.4炔烃的化学性质 139

5.5乙炔 145

5.6炔烃的制备 146

第六章脂环烃 147

6.1脂环烃的分类和命名 147

6.2脂环烃的性质 149

6.3环的稳定性与拜尔（Baeyer）张力学说 151

6.4环己烷及其衍生物的构象分析 153

6.5脂环化合物的立体异构现象 158

6.6萜 类 160

6.7甾族化合物 164

6.8脂环化合物的来源和制法 166

第七章芳香烃 168

7.1芳烃的结构 168

7.2芳烃及其衍生物的异构现象和命名 172

7.3芳烃的物理性质 175

7.4芳烃的亲电取代反应 175

7.5芳香亲电取代反应历程 185

7.6芳香亲电取代的定位效应 190

7.7定位效应的理论解释 194

7.8芳烃的其他反应 198

7.9芳烃的来源 203

7.10非苯芳烃 204

第八章有机化合物的波谱分析 208

8.1电磁波谱的一般概念 208

8.2紫外光谱 209

8.3红外光谱 213

8.4核磁共振 220

8.5质谱 233

第九章卤代烃 240

9.1 卤代烃的分类和命名 240

9.2卤代烃的物理性质 241

9.3卤代烃反应 242

9.4亲核取代反应历程 251

9.5亲核取代反应立体化学 253

9.6影响取代反应的因素 255

9.7 SN1反应和分子重排 263

9.8 SN1反应的离子对历程 264

9.9消除反应，E1和E2历程 265

9.10芳香卤代烃亲核取代反应 272

9.11卤素对烃基反应活性的影响 276

9.12卤代烃的制备 278

9.13重要的卤代烃 279

第十章醇、酚、醚 281

10.1结构、分类、命名及波谱分析 281

10.2物理性质 284

10.3化学性质 286

10.4醇、酚、醚的制法 319

目 录 327

第十一章醛和酮 327

11.1醛、酮的结构和命名 327

11.2醛、酮的物理性质 329

11.3醛、酮的化学性质 332

11.4α,β－不饱和醛酮 373

11.5醌 377

11.6醛、酮的制法 380

第十二章羧酸 383

12.1羧酸的结构和命名 383

12.2羧酸的物理性质 384

12.3羧酸的化学性质 387

12.4羧酸的制法 398

第十三章羧酸衍生物 400

13.1羧酸衍生物的结构和命名 400

13.2物理性质 401

13.3化学性质 402

13.4酰胺的特殊性质 412

13.5酯的其它性质 415

13.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 417

13.7油酯和腊 420

第十四章含氮化合物 424

14.1硝基化合物 424

14.2胺 427

14.3联苯胺重排和？呐醇型氨基反应 438

14.4重氮盐和偶氮化合物 440

14.5染料 446

14.6胺的制法 449

第十五章杂环化合物和生物碱 452

15.1杂环化合物及其结构与命名 452

15.2五员杂环化合物 453

15.3六员杂环化合物 459

15.4喹啉和异喹啉 464

15.5吲哚 468

15.6一些杂环衍生物介绍 470

15.7生物碱 473

第十六章周环反应及前线轨道理论的应用 483

16.1轨道理论 483

16.2环加成反应 493

16.3电环化反应 501

16.4 σ－迁移重排反应 504

第十七章碳水化合物 512

17.1分类、命名、来源 512

17.2单糖的反应 513

17.3单糖的D.L构型 521

17.4 D-(+)－葡萄糖的开链结构 524

17.5单糖的环状结构 529

17.6低聚糖 533

17.7多糖 537

十八章氨基酸、肽和蛋白质 541

18.1 氨基酸 541

18.2肽 552

18.3蛋白质 565

18.4核酸 569