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第一章绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.1有机化学的研究对象 1

目录 1

1.1.2有机化学在轻纺工业中的地位与作用 2

1.1.3如何学习有机化学 2

1.2有机化合物中的共价键 3

1.2.1构造式的写法 3

1.2.2共价键的形成 5

1.2.3共价键的性质 7

1.3有机化合物的分类 11

1.3.1按碳架分类 11

1.3.2按官能团分类 12

习题 13

2.1烷烃的通式和同分异构 14

第二章烷烃 14

2.2烷烃的命名 16

2.3烷烃的结构 19

2.3.1碳原子的Sp3杂化和σ键 19

2.3.2烷烃的构象 23

2.4烷烃的物理性质 25

2.4.1烷烃的沸点、熔点和比重 25

2.4.2溶解度 27

2.4.3折光率 27

2.5烷烃的化学性质 28

2.5.1取代反应 28

2.5.2氧化反应 33

2.5.3异构化反应 34

2.5.4裂化反应 34

2.6烷烃的来源及其重要性 34

习题 35

第三章不饱和烃——烯烃、炔烃和二烯烃 39

（一）烯烃 39

3.1烯烃的结构——碳碳双键的 39

组成 39

3.2烯烃的同分异构和命名 41

3.2.1烯烃的同分异构现象 41

3.2.2烯烃的命名 42

3.3烯烃的物理性质 45

3.4烯烃的化学性质 45

3.4.1碳碳双键的加成反应 45

3.4.2碳正离子的重排反应 53

3.4.3硼氢化－氧化反应 54

3.4.4加氢.氢化热.烯烃的稳定性 55

3.4.5碳碳双键的氧化反应 56

3.4.6烯烃的臭氧化反应 57

3.4.7烯烃的聚合反应 58

3.4.8α－氢的反应 59

3.5重要的烯烃－乙烯、丙烯 60

（二）炔烃 60

3.6炔烃的结构和命名 61

*3.6.1乙炔的结构——碳碳叁键的组成 61

3.6.2炔烃的命名 62

3.7炔烃的物理性质 63

3.8炔烃的化学性质 63

3.8.1炔氢的反应 63

3.8.2碳碳叁键的加成反应 64

3.8.3炔烃的氧化反应 69

3.8.4乙炔低聚物的生成 69

3.8.5乙炔的制法和用途 70

3.9.2二烯烃的命名 71

3.9.1二烯烃的分类 71

（三）二烯烃 71

3.9二烯烃的分类和命名 71

3.10二烯烃的结构 72

3.10.1丙二烯的结构 72

3.10.2 1,3－丁二烯的结构和共轭效应 72

3.11共轭二烯烃的性质 76

3.11.1 1,4－加成反应 76

3.11.2双烯合成——狄耳斯－阿尔德（diels-alder）反应 78

3.11.3共轭二烯烃的聚合反应 79

习题 80

第四章脂环烃 84

4.1脂环烃的分类与命名 84

4.2环的结构与稳定性 88

4.3脂环化合物的性质 91

4.3.1环烷烃的性质 92

4.3.2环烯烃的性质 93

4.4环己烷及取代环己烷的构象 94

4.4.1环己烷的构象 94

4.4.2取代环己烷的构象 95

4.4.3十氢化萘的构象 97

4.5周环反应 98

4.5.1电环化反应 98

4.5.2环加成反应 100

4.5.3前线轨道法 101

4.6萜类及甾类化合物 108

4.6.1萜类化合物 108

4.6.2甾族化合物 114

习题 115

5.1概述 119

第五章红外光谱和核磁共振光谱 119

5.2红外光谱 120

5.2.1基本知识 121

5.2.2红外光谱的表示方法 123

5.2.3基团频率区和指纹区的概念 124

5.2.4有机化合物的红外光谱 124

5.3核磁共振谱 126

5.3.1基本知识 126

5.3.2化学位移 127

5.3.3自旋偶合、自旋裂分 131

5.3.4图谱分析 133

习题 134

第六章芳烃 138

6.1苯的构造 138

6.1.1凯库勒构造式 139

6.1.2分子轨道理论 140

6.1.3共振论及苯的共振构造式 141

6.2单环芳烃的构造异构和命名 144

6.2.1构造异构 144

6.2.2命名 144

6.3单环芳烃的来源和制法 145

6.3.1煤的干馏 145

6.3.2石油的芳构化 146

6.4单环芳烃的物理性质 147

6.5单环芳烃的化学性质 150

6.5.1单环芳烃的亲电取代反应历程 150

6.5.2单环芳烃的亲电取代反应 151

6.5.3单环芳烃的加成反应 157

6.5.4单环芳烃的侧链反应 157

定位规律 159

6.6.1定位规律 159

6.6单环芳烃的亲电取代反应的 159

6.6.2定位效应的理论解释 160

6.6.3二取代苯的定位规则 165

6.7定位规则在有机合成上的 166

应用 166

6.8稠环芳烃 167

6.8.1萘 167

6.8.2蒽 172

6.8.3菲 174

6.8.4其它稠环芳烃 175

6.9休克尔规则与非苯系芳烃 177

6.9.1休克尔规则 177

6.9.2非苯系芳烃 . 178

习题 181

7.1 手性和对映体 186

第七章对映异构 186

7.2旋光性和比旋光度 188

7.2.1旋光性 188

7.2.2比旋光度 189

7.3含有一个手性碳原子的化合 190

物的对映异构 190

7.4构型表示法、构型的确定及 190

构型的标记 190

7.4.1构型的表示法 190

7.4.2构型的确定 192

7.4.3构型的标记 193

7.5含有两个手性碳原子的化合 196

物的对映异构 196

7.6环状化合物的立体异构 198

对映异构 199

7.7不含手性碳原子的化合物的 199

7.8外消旋体的拆分 200

习题 202

第八章卤代烃 204

8.1 卤代烃的分类和命名 204

8.2卤代烃的物理性质 205

8.3 卤代烃的化学性质 207

8.3.1卤代烃的取代反应 207

8.3.2卤代烃的消除反应 213

8.3.3卤代烃与活泼金属的反应 219

8.4卤代烯烃与卤代芳烃 220

8.4.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 220

8.4.2卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性 221

8.4.3结构对化学活性的影响 221

8.5重要的卤代烃及其应用 224

习题 225

第九章醇、酚、醚 228

（一）醇 228

9.1醇的结构、命名及分类 228

9.1.1醇的结构 228

9.1.2醇的分类 228

9.1.3醇的命名 229

9.2醇的制备 230

9.2.1烯烃加水 230

9.2.2卤代烃水解 231

9.2.3醛、酮、羧酸、羧酸酯还原 231

9.2.4从格利雅试剂制备 232

9.3醇的物理性质 232

9.3.1沸点 232

9.3.2水中溶解度 233

9.3.3醇的光谱性质 234

9.4.1醇的酸性和醇盐的生成 236

9.4醇的化学性质 236

9.4.2饱和一元醇的取代反应 237

9.4.3饱和一元醇的脱水反应 239

9.4.4饱和一元醇与无机酸酯化 241

反应 241

9.4.5饱和一元醇的氧化与脱氢 241

9.4.6 α二元醇的化学性质 242

9.5重要化合物 242

9.5.1 甲醇 242

9.5.2 乙醇 243

9.5.3乙二醇 243

9.5.4丙三醇 244

9.5.5苯甲醇 245

9.5.6环己六醇 245

9.6.2氧化反应 246

9.6.1硫醇的弱酸性 246

9.6硫醇 246

（二）酚 247

9.7酚的结构与命名 247

9.8酚的制备 247

9.9酚的物理性质 248

9.10酚的化学性质 251

9.10.1酚的酸性 251

9.10.2酚醚的生成 252

9.10.3酯的生成 252

9.10.4芳环上的取代反应 252

9.10.5三氯化铁的颜色反应 254

9.10.6苯酚及甲苯酚的防腐性 254

9.10.7与羰基化合物的缩合 255

9.10.8环氧树酯 256

9.11.1醚的结构 257

9.11醚的结构、命名及分类 257

（三）醚 257

9.11.2醚的命名及分类 258

9.12醚的制法 258

9.12.1醇制备醚 258

9.12.2卤代烷与醇金属盐作用 258

9.13醚的性质 259

9.13.1醚的物理性质 259

9.13.2醚的化学性质 260

9.14主要的醚类 261

9.14.1 乙醚 261

9.14.2环氧乙烷 261

9.14.3 1,4－二氧六环 262

9.15.3硫醚的性质 263

9.15.2硫醚的制法 263

9.15.1硫醚的结构与命名 263

9.15硫醚 263

习题 264

第十章醛、酮、醌 267

（一）醛和酮 267

10.1醛、酮的结构和命名 267

10.2醛、酮的制法 269

10.2.1伯醇、仲醇的氧化和脱氢 269

10.2.2炔烃水合法 270

10.2.3烯烃的臭氧化 270

10.2.4傅列德尔－克拉夫茨酰基化反应 271

10.2.5羰基合成 271

10.3醛、酮的物理性质 271

10.4醛、酮的化学性质 274

10.4.1亲核加成反应 274

10.4.2α－氢原子的反应 283

10.4.3氧化与还原 287

10.5共轭不饱和醛、酮 291

10.6重要的醛、酮 292

（二）醌 295

10.7苯醌 296

10.8其它的醌 298

习题 299

第十一章羧酸及羧酸衍生物 303

（一）羧酸 303

11.1羧酸的结构、分类与命名 303

11.2羧酸的制法 306

11.2.1烃的氧化 306

11.2.2醇、醛、酮的氧化 306

11.2.3由卤代烃制取羧酸 307

11.3羧酸的物理性质 308

11.4羧酸的化学性质 311

11.4.1羧酸的酸性 311

11.4.2羧酸衍生物的生成 315

11.4.3羧基的还原反应 318

11.4.4脱羧反应 318

11.4.5 α－氢取代反应 319

11.5重要的羧酸 321

11.5.1甲酸 321

11.5.2 乙酸 321

11.5.3乙二酸 322

11.5.4己二酸 322

11.5.5苯甲酸 323

11.5.6水杨酸 323

11.5.7乳酸 324

11.5.9肉桂酸 326

11.5.8柠檬酸 326

（二）羧酸衍生物 327

11.6羧酸衍生物的命名 327

11.7羧酸衍生物的物理性质 329

11.8羧酸衍生物的化学性质 332

11.8.1羧酸衍生物的亲核取代（加成—消除）反应 333

11.8.2羧酸衍生物与格氏试剂的反应 336

11.8.3羧酸衍生物的α氢反应 337

11.8.4羧酸衍生物的还原 339

11.8.5酰胺的性质 340

11.9丙二酸二乙酯与乙酰乙酸 342

乙酯 342

11.9.1丙二酸二乙酯 342

11.9.2乙酰乙酸乙酯 345

习题 350

第十二章含氮化合物 354

（一）硝基化合物 354

12.1硝基化合物的结构 354

12.2硝基化合物的物理性质 355

12.3硝基化合物的化学性质 357

12.3.1硝基化合物与碱的作用 357

12.3.2硝基化合物的还原 357

12.3.3硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 358

（二）胺 362

12.4胺的分类、结构和命名 362

12.4.1胺的分类 362

12.4.2胺的命名 363

12.4.3胺的结构 364

12.5胺的制法 366

12.5.1从氨或胺的烷基化 366

12.5.2从硝基化合物还原 367

12.5.3从腈还原 368

12.5.4从酰胺还原 368

12.5.5 Hofmann酰胺降级反应 369

12.5.6盖布瑞尔合成法 369

12.6胺的物理性质 369

12.7胺的化学性质 372

12.7.1胺的碱性 372

12.7.2胺盐的形成 376

12.7.3胺的烃基化与酰基化 376

12.7.4亚硝基化反应 377

12.7.5芳胺的反应 378

12.8季铵盐与季铵碱 381

12.9*食物中的含氮化合物 382

12.9.1合成甜味剂 383

12.9.2 N－亚硝基化合物 384

（三）重氮和偶氮化合物 385

12.10重氮化反应 385

12.11重氮盐的反应 386

12.11.1放出氮的反应 386

12.11.2保留氮的反应 390

12.12偶氮化合物和偶氮染料 393

12.13*重氮甲烷和碳烯 395

12.13.1重氮甲烷 395

12.13.2碳烯 397

（四）腈和异氰酸酯 398

12.14腈 398

12.14.1腈的结构和命名 398

12.14.2腈的制法 399

12.14.3腈的性质 399

12.15.2异氰酸酯的制法 401

12.15*异氰酸酯 401

12.15.1异氰酸酯的结构与命名 401

12.15.3异氰酸酯的性质 402

12.16合成高聚物的重要原料 403

12.16.1己二胺和己二腈 403

12.16.2丙烯腈 404

习题 404

第十三章有机合成方法 411

13.1有机合成的原则 411

13.2有机合成考虑的因素 412

13.2.1建立碳架 412

13.2.2官能团的转换 415

13.2.3官能团的保护 417

13.2.4选用选择性试剂 419

13.3有机合成设计 422

13.3.1分子的切断拆开 423

13.3.2置入官能团 425

13.4合成举例 427

13.4.1脂肪族化合物的合成 427

13.4.2芳香族化合物的合成 429

13.4.3较复杂的有机合成举例 431

第十四章杂环化合物 435

14.1杂环化合物的分类和命名 435

14.2五元杂环化合物的结构和芳香性 438

14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构和芳香性 438

14.2.2唑的结构与芳香性 440

14.3五元杂环化合物的制法 440

14.3.1取代的呋喃、吡咯、噻吩的制法 440

14.3.2唑的合成 441

14.4.1水溶性 442

14.4.2沸点和熔点 442

质 442

14.4*五元杂环化合物的物理性 442

14.5呋喃、吡咯、噻吩的化学 443

性质 443

14.5.1呋喃、吡咯、噻吩的亲电取代反应 443

14.5.2呋喃、吡咯和噻吩的加成反应 447

14.5.3吡咯的弱碱性和弱酸性 448

14.6呋喃、吡咯的衍生物 449

14.6.1糠醛 449

14.6.2吡咯色素 450

14.7含有两个杂原子的五元杂 451

环单环体系 451

14.7.1唑的反应 451

14.7.2咪唑、噻唑及其衍生物 451

14.8.2六元杂环化合物的合成 453

14.8.1结构和芳香性 453

14.8六元杂环化合物 453

14.8.3吡啶及其衍生物 455

14.8.4嘧啶、吡嗪及其衍生物 461

14.9稠杂环化合物 462

14.9.1苯环与杂环稠合 462

14.9.2杂环与杂环稠合 466

习题 467

第十五章碳水化合物 470

（一）单糖 470

15.1单糖的结构 471

15.1.1葡萄糖的结构 471

15.1.2果糖的结构 477

15.2单糖的化学性质 478

15.2.1氧化反应 478

15.2.3脎的生成 481

15.2.2还原反应 481

15.2.4苷的生成 483

15.2.5醚和酯的生成 483

15.2.6羰氨反应 484

15.3重要单糖 487

（二）低聚糖 489

15.4二糖的结构和性质 490

15.5重要的低聚糖 492

（三）多糖 495

15.6淀粉 495

15.6.1淀粉颗粒的特性 495

15.6.2淀粉的化学组成 495

15.6.3淀粉的水解 496

15.6.4*淀粉的变性 497

15.7.1纤维素的结构和性质 499

15.7纤维素 499

15.7.2纤维素的应用 500

15.8半纤维素 504

15.9葡聚糖 504

15.10*糖元 505

15.11*褐藻酸 505

15.12*琼脂 506

15.13*果胶物质 506

15.14*菊糖 507

15.15*氨基多糖 508

习题 509

第十六章 氨基酸和蛋白质 514

（一）氨基酸 514

16.1氨基酸的结构、分类和命 514

名 514

16.2.1氨基酸的合成法 516

16.2氨基酸的制备及生产 516

16.2.2蛋白质的水解方法 517

16.2.3发酵法制取氨基酸 518

16.3氨基酸的物理性质 518

16.4氨基酸的化学性质 518

16.4.1两性和等电点 518

16.4.2氨基的反应 520

16.4.3羧基的反应 521

16.4.4氨基酸受热后的反应 521

16.4.5水合茚三酮反应 522

16.4.6与金属离子的络合作用 522

16.4.7失羧和失氨作用 523

16.5重要氨基酸 523

（二）肽 525

16.6肽的结构、命名 525

16.7多肽的合成 526

（三）蛋白质 527

16.8蛋白质的分类与结构 528

16.8.1蛋白质的分类 528

16.8.2蛋白质的结构 528

16.9蛋白质的性质 530

16.9.1蛋白质的两性解离及等电点 530

16.9.2蛋白质的沉淀作用 530

16.9.3蛋白质的变性作用 531

16.9.4缩二脲反应 531

16.9.5黄色反应 532

16.9.6与水合茚三酮的反应 532

16.10核酸 532

16.10.1核苷酸和核苷 532

16.10.2核酸的结构 534

16.10.3核苷酸的生产 535

习题 536

第十七章脂类化合物与表面活性 538

剂 538

（一）脂类化合物 538

17.1 油脂 538

17.1.1油脂的组成与结构 538

17.1.2油脂的性质 539

17.1.3*谷类油脂 541

17.2磷脂 543

17.3蜡 546

（二）表面活性剂简介 547

17.4表面活性剂的分子结构与 548

性质的关系 548

17.5表面活性剂的分类及化学 550

结构 550

17.5.1阴离子型表面活性剂 550

17.5.2阳离子型表面活性剂 554

17.5.3两性表面活性剂 559

17.5.4非离子型表面活性剂 560

习题 567

第十八章有机化合物的结构与色、香、味的关系 568

18.1物质的颜色与分子结构的 568

关系 568

18.1.1颜色产生的原因 568

18.1.2有色有机物的分类 568

18.2气味与分子结构之关系 571

18.2.1嗅感的本质 571

18.2.2食品的香味与化学结构的关系 571

18.3味感与分子结构的关系 575

18.3.1有味与无味分子的识别 576

18.3.2酸味、咸味、鲜味的化学 579

18.3.3辣味剂的一般结构 580