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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物 1

二、研究有机化合物的一般方法 4

第二节 有机化合物的结构 5

一、共价键 5

二、价键理论 6

三、分子轨道理论 7

第三节 共价键的性质 7

一、键长 7

二、键角 8

三、键能 8

四、键的极性 9

五、共价键的断裂方式与有机反应类型 10

第四节 有机化学中的酸碱概念 11

一、酸碱质子概念 11

二、酸碱电子概念 11

第五节 有机化学的重要地位及与农业科学的关系 11

问题式教学材料 12

习题 12

第二章 饱和脂肪烃 14

第一节 烷烃 14

一、同系列和同分异构现象 14

二、烷烃的命名 15

三、烷烃的结构 18

四、烷烃的构象 19

五、烷烃的性质 22

第二节 环烷烃 26

一、环烷烃的异构现象和命名 26

二、环烷烃的性质 28

三、环烷烃的结构和稳定性 30

四、环烷烃的立体化学 31

五、环烷烃的代表化合物——十氢化萘 35

六、天然烷烃 35

问题式教学材料 37

习题 37

第三章 不饱和脂肪烃 40

第一节 烯烃和炔烃 40

一、烯烃与炔烃的命名 40

二、烯烃与炔烃的结构 44

三、烯烃和炔烃的性质 46

四、烯烃和炔烃的代表化合物 56

第二节 共轭二烯烃 57

一、丁二烯的结构 57

二、几种共轭效应 58

三、共轭二烯烃的性质 60

四、共轭二烯烃的代表化合物 62

问题式教学材料 63

习题 64

第四章 芳香烃 68

第一节 单环芳香烃 69

一、单环芳香烃的构造异构和命名 69

二、苯的分子结构 71

三、单环芳香烃的性质 73

四、苯环亲电取代反应定位规律 81

第二节 稠环芳香烃 85

一、萘 85

二、蒽和菲 88

三、芳香烃的代表化合物 89

第三节 非苯芳香烃 90

问题式教学材料 92

习题 92

第五章 旋光异构 95

第一节 分子的手性与旋光性 96

一、偏振光和旋光性物质 96

二、旋光度和比旋光度 97

三、物质的旋光性与分子结构的关系 98

四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 100

五、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 105

六、环状化合物的旋光异构 107

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 107

八、外消旋体的拆分 108

第二节 有机反应中的立体化学 110

一、双分子亲核取代反应（SN2反应）——瓦尔登反转 110

二、亲电加成反应中的立体化学 110

三、E2消除反应的立体化学 112

四、不对称合成 113

问题式教学材料 114

习题 115

第六章 卤代烃 117

第一节 卤代烃的分类和命名 117

一、卤代烃的分类 117

二、卤代烃的命名 118

第二节 卤代烷烃 119

第三节 卤代烯烃和卤代芳烃 129

一、分类 129

二、化学性质 130

第四节 卤代烃的代表化合物 131

一、溴甲烷 131

二、三氯甲烷 131

三、四氯化碳 132

四、氟利昂 132

五、四氟乙烯 133

六、含氟农药 133

问题式教学材料 134

习题 135

第七章 醇、酚、醚 137

第一节 醇 137

一、醇的分类和命名 137

二、醇的分子结构 139

三、醇的性质 139

四、醇的代表化合物 147

第二节 酚 149

一、酚的分类和命名 149

二、酚的分子结构 150

三、酚的性质 150

四、酚的代表化合物 155

第三节 醚 157

一、醚的分类和命名 157

二、醚的结构 157

三、醚的性质 158

第四节 环醚 160

一、环氧化物及其性质 160

二、冠醚 161

三、醚的代表化合物 162

问题式教学材料 163

习题 163

第八章 醛、酮、醌 166

第一节 醛和酮 166

一、醛、酮的分类和命名 166

二、醛、酮的结构 168

三、醛、酮的性质 169

四、醛、酮的代表化合物 182

第二节 醌 184

一、醌的结构和命名 184

二、醌的性质 184

三、醌的代表化合物 186

问题式教学材料 187

习题 188

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 191

第一节 羧酸 191

一、羧酸的分类与命名 191

二、羧酸的结构 192

三、羧酸的性质 193

四、羧酸的代表化合物 198

第二节 羧酸衍生物 201

一、羧酸衍生物的分类与命名 201

二、羧酸衍生物的性质 203

三、乙酰乙酸乙酯合成方法和丙二酸酯合成方法 210

四、羧酸衍生物的代表化合物 213

第三节 取代羧酸 214

一、羟基酸 214

二、羰基酸 219

问题式教学材料 221

习题 221

第十章 含氮化合物 224

第一节 硝基化合物 224

一、硝基化合物的分类和命名 224

二、硝基化合物的结构 225

三、硝基化合物的性质 225

第二节 胺 227

一、胺的分类和命名 228

二、胺的结构 229

三、胺的性质 230

四、重氮化合物和偶氮化合物 237

五、物质的颜色与结构的关系 239

六、胺的代表化合物 242

第三节 酰胺 244

一、酰胺的分类和命名 244

二、酰胺的结构 245

三、酰胺的性质 245

四、碳酸酰胺 246

问题式教学材料 249

习题 249

第十一章 含硫含磷有机化合物 252

第一节 含硫有机化合物 252

一、含硫有机化合物的分类和命名 252

二、含硫化合物的性质 253

三、含硫类代表化合物 254

第二节 磺酸 256

一、磺酸的性质 256

二、磺酸类代表化合物 257

第三节 含磷有机化合物 258

一、含磷有机化合物分类和命名 258

二、含磷类代表化合物 259

问题式教学材料 262

习题 262

第十二章 杂环化合物和生物碱 263

第一节 杂环化合物 263

一、杂环化合物的分类和命名 263

二、杂环化合物的结构 266

三、杂环化合物的化学性质 267

四、杂环类代表化合物 272

第二节 生物碱 278

一、生物碱概述 278

二、生物碱的一般性质和提取方法 279

三、重要生物碱举例 279

四、生物碱的合成 280

问题式教学材料 281

习题 281

第十三章 糖类 283

第一节 单糖 284

一、单糖的构型 284

二、单糖的环状结构 286

三、单糖的性质 290

四、重要的单糖及其衍生物 295

第二节 二糖 301

一、还原性二糖 301

二、非还原性二糖 303

第三节 多糖 304

一、淀粉 305

二、糖原 307

三、纤维素 307

四、甲壳素 308

五、半纤维素 309

六、果胶质 309

七、琼脂 310

八、黏多糖 311

问题式教学材料 312

习题 313

第十四章 氨基酸和蛋白质 315

第一节 氨基酸 315

一、氨基酸的结构、分类和命名 315

二、氨基酸的性质 317

三、氨基酸的代表化合物 322

第二节 蛋白质 323

一、蛋白质的分类 323

二、蛋白质的组成与结构 324

三、蛋白质的性质 329

四、蛋白质的代表物 331

问题式教学材料 332

习题 332

第十五章 类脂、萜类和甾体化合物 334

第一节 油脂 334

一、油脂的组成和结构 334

二、油脂的性质 337

三、肥皂及合成表面活性剂 339

第二节 磷脂、蜡 342

一、磷脂 342

二、蜡 344

第三节 萜类化合物 344

一、单萜 345

二、倍半萜 347

三、二萜 348

四、三萜 348

五、四萜 349

第四节 甾体化合物 350

一、甾体化合物的结构 350

二、甾体化合物的命名 351

三、甾体类代表化合物 352

问题式教学材料 356

习题 356

第十六章 有机化合物结构测定的物理方法 358

第一节 光的基本性质和吸收光谱 358

第二节 紫外光谱 359

一、紫外光谱表示法 359

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 360

三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用 362

第三节 红外光谱 363

一、基本原理 363

二、红外光谱表示法 364

三、基团的特征吸收频率 364

四、红外光谱在有机物结构分析中的应用 367

第四节 核磁共振谱 369

一、基本原理 369

二、化学位移 370

三、影响化学位移的因素 372

四、质子的计算 373

五、自旋偶合与自旋裂分 374

六、1H-NMR谱的应用 376

七、NMR新技术的概述 377

第五节 质谱 378

一、基本原理 378

二、质谱的应用 380

三、串联质谱及联用技术 382

习题 383

主要参考文献 384