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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

一、有机化学的产生与发展 1

二、有机化学与医学的关系 3

第二节 有机化合物的结构特点 3

一、碳原子的结构与共价键 3

二、碳原子的轨道杂化 5

三、有机化合物的同分异构现象 8

第三节 有机化学反应的类型 8

一、共价键均裂与自由基型反应 8

二、共价键的异裂与离子型反应 9

第四节 有机化合物的分类 10

一、根据碳骨架分类 10

二、根据官能团分类 10

第五节 研究有机化合物的一般方法 11

一、分离提纯 11

二、元素定性、定量分析 12

三、确定实验式和分子式 12

四、结构式的测定 12

【小资料】化学——打开生命奥秘之门的钥匙 13

参考文献 15

习题 16

第二章 烷烃和脂环烃 17

第一节 烷烃 17

一、烷烃的结构 17

二、烷烃的同系列和通式 18

三、烷烃的同分异构现象 19

四、烷烃的命名 20

五、烷烃的物理性质 22

六、烷烃的化学性质 22

第二节 脂环烃 24

一、脂环烃的分类和命名 24

二、环烷烃的结构 26

三、环烷烃的化学性质 27

第三节 构象异构 28

一、烷烃的构象 28

二、脂环烃的构象 31

【小资料】浅谈自由基 34

参考文献 37

习题 37

第三章 烯烃和炔烃 39

第一节 烯烃 39

一、烯烃的结构和命名 39

二、烯烃的同分异构 40

三、烯烃的物理性质 41

四、电子效应 41

五、烯烃的化学性质 44

六、烯烃的加成反应机理 47

七、二烯烃 47

第二节 顺反异构 49

一、产生顺反异构的条件 49

二、顺反异构体的命名 50

第三节 炔烃 52

一、乙炔的结构 53

二、炔烃的命名 53

三、炔烃的物理性质 53

四、炔烃的化学性质 53

【小资料】番茄红素的保健作用 55

参考文献 58

习题 58

第四章 旋光异构 60

第一节 物质的旋光性 60

一、偏振光与旋光性物质 60

二、旋光度的测定与比旋光度 60

第二节 旋光活性与分子结构的关系 61

一、分子的手性与旋光性 61

二、分子中常见对称因素 63

三、分子中的手性因素 64

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 64

一、对映体和外消旋体 64

二、费歇尔投影式 65

三、旋光异构体构型的命名 66

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 68

一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构 68

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 68

第五节 不含手性碳化合物的旋光异构 69

一、丙二烯型化合物 69

二、联苯型化合物 69

【小资料】手性药物 70

习题 72

第五章 芳香化合物 74

第一节 单环芳香烃 75

一、苯衍生物的异构和命名 75

二、苯的结构 76

三、芳香烃的物理性质 77

四、单环芳香烃的化学性质 78

第二节 稠环芳香烃 85

一、萘 85

二、蒽和菲 87

三、稠环芳香烃与致癌烃 88

第三节 非苯芳香烃 88

一、休克尔规则 88

二、环丙烯正离子 89

三、环戊二烯负离子 89

四、环辛四烯二负离子 89

五、轮烯 90

第四节 芳香杂环化合物 90

一、芳香杂环化合物的分类和命名 91

二、五元杂环化合物 92

三、六元杂环化合物 95

【小资料】现代有机化学大师——伍德沃德 97

参考文献 99

习题 99

第六章 卤代烃 102

第一节 卤代烃的分类和命名 102

一、卤代烃的分类 102

二、卤代烃的命名 102

第二节 卤代烃的物理性质 103

第三节 卤代烃的化学性质 104

一、取代反应（substitution reaction） 104

二、消除反应（elimination reaction） 109

三、与金属的作用 111

第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性 112

一、烯丙型卤代烃 112

二、乙烯型卤代烃 113

三、孤立型卤代烃 113

【小资料】二噁英与食品安全 114

参考文献 116

习题 116

第七章 醇、酚和醚 119

第一节 醇 119

一、醇的分类和命名 119

二、醇的结构 121

三、醇的物理性质 121

四、醇的化学性质 123

第二节 酚 128

一、酚的分类和命名 128

二、酚的结构 129

三、酚的物理性质 129

四、酚的化学性质 131

第三节 醚 134

一、醚的分类与命名 134

二、醚的物理性质 135

三、醚的化学性质 136

第四节 硫醇与硫醚 137

一、硫醇、硫醚的结构 137

二、硫醇、硫醚的物理性质 138

三、硫醇、硫醚的化学性质 138

【小资料】白藜芦醇 139

参考文献 141

习题 142

第八章 醛、酮和醌 145

第一节 醛和酮 145

一、醛、酮的结构和分类 145

二、醛、酮的命名 146

三、醛、酮的制备 146

四、醛、酮的物理性质 147

五、醛、酮的化学性质 148

第二节 醌 158

一、醌的结构、分类与命名 158

二、醌的物理性质 159

三、醌的化学性质 159

【小资料】视黄醛与视觉 160

参考文献 162

习题 162

第九章 羧酸及其衍生物 164

第一节 羧酸 164

一、羧酸的分类和命名 164

二、羧酸的制备 167

三、羧酸的物理性质 167

四、羧酸的化学性质 168

五、羧酸的代表化合物 175

第二节 羧酸衍生物 177

一、羧酸衍生物的命名 177

二、羧酸衍生物的物理性质 178

三、羧酸衍生物的化学性质 179

四、羧酸衍生物的代表化合物 182

【小资料】抗高血压药——血管紧张素转化酶抑制剂 184

参考文献 186

习题 187

第十章 羟基酸和酮酸 190

第一节 羟基酸 190

一、羟基酸的结构和分类 190

二、羟基酸的命名 191

三、羟基酸的物理性质 191

四、羟基酸的化学性质 191

五、羟基酸的代表化合物 195

第二节 酮酸 196

一、酮酸的结构、分类和命名 196

二、酮酸的化学性质 197

三、酮式-烯醇式互变异构现象 198

四、酮酸的代表化合物 200

【小资料】水杨酸、乙酰水杨酸和乳酸的应用简介 201

参考文献 203

习题 204

第十一章 含氮有机化合物 207

第一节胺 207

一、胺的分类和命名 207

二、胺的制备 209

三、胺的结构 210

四、胺的物理性质 211

五、胺的化学性质 211

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 216

一、重氮化反应 217

二、重氮盐的化学性质 217

第三节 酰胺 219

一、酰胺的结构、分类和命名 219

二、酰胺的物理性质 219

三、酰胺的化学性质 220

四、磺胺类药物 221

第四节 生物碱 221

一、生物碱的概念 221

二、生物碱的一般性质 222

三、常见重要生物碱的结构特点 222

【小资料】苯丙胺类药物 223

习题 225

第十二章 糖类 228

第一节 单糖 228

一、单糖的开链结构和构型 229

二、葡萄糖的环状结构和变旋光现象 230

三、葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象 231

四、果糖、核糖的结构 233

五、单糖的物理性质 234

六、单糖的化学性质 235

第二节 双糖 241

一、还原性双糖 241

二、非还原性双糖 243

第三节 多糖 244

一、淀粉 244

二、纤维素 247

三、糖原 248

四、黏多糖 248

【小资料】糖类物质与人体健康 250

参考文献 251

习题 251

第十三章 脂类 254

第一节 油脂 254

一、油脂的结构、组成和命名 254

二、脂类中的脂肪酸 255

三、油脂的物理性质 257

四、油脂的化学性质 258

第二节 磷脂和糖脂 260

一、磷脂 260

二、糖脂 264

三、磷脂与细胞膜 264

第三节 甾族化合物 265

一、甾族化合物的基本结构和命名 265

二、甾醇 267

三、胆甾酸 268

四、甾体激素 269

【小资料】中国甾体激素药物奠基人——黄鸣龙 271

参考文献 273

习题 273

第十四章 氨基酸、肽和蛋白质 276

第一节 氨基酸 276

一、氨基酸的结构 276

二、氨基酸的分类和命名 278

三、氨基酸的物理性质 278

四、氨基酸的化学性质 279

第二节 肽 280

一、肽的结构和命名 280

二、多肽中氨基酸顺序的测定 281

三、多肽的合成 283

第三节 蛋白质 285

一、蛋白质的元素组成和分类 285

二、蛋白质的结构 286

三、蛋白质的性质 289

【小资料】“降血压”肽 291

参考文献 293

习题 294

第十五章 核酸 295

第一节 核酸的分类和化学组成 295

一、核酸的分类 295

二、核酸的化学组成 296

第二节 核酸的结构 298

一、核苷和核苷酸 298

二、核酸的一级结构 300

三、DNA的双螺旋结构 302

四、RNA的二级结构 304

第三节 核酸的性质 305

一、核酸的物理性质 305

二、核酸的变性与复性 306

三、核酸的电泳 308

四、核酸的水解 308

【小资料】生命科学的里程碑——DNA双螺旋结构的确定 308

参考文献 312

习题 312

习题参考答案 314

主题词汉英对照 338