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第12章 醛和酮 1

12.1醛和酮的分类和命名 1

12.1.1醛、酮的分类 1

12.1.2醛、酮的命名 1

12.2羰基的结构 3

12.3醛和酮的物理性质和光谱特性 4

12.3.1物理性质 4

12.3.2光谱特性 5

12.4醛和酮的反应 7

12.4.1亲核加成反应 7

12.4.2氧化和还原反应 14

12.4.3 α-氢原子的反应 18

12.5醛和酮亲核加成反应的反应机理 23

12.5.1简单亲核加成反应 23

12.5.2与氨的衍生物的加成缩合 25

12.5.3维悌希反应的机理 25

12.6醛和酮的制备 26

12.6.1醇的氧化或脱氢 26

12.6.2偕二卤代烃水解 26

12.6.3羧酸衍生物的还原 27

12.6.4羰基合成反应 27

12.6.5芳环的甲酰化反应 27

12.6.6芳烃的氧化 28

12.7不饱和羰基化合物 28

12.7.1乙烯酮 29

12.7.2 α，β-不饱和羰基化合物的特性 29

知识亮点Ⅰ 视黄醛与维生素A 32

知识亮点Ⅱ醌与维生素K 32

习题 33

第13章 羧酸及其衍生物 36

13.1羧酸的分类和命名 36

13.1.1羧酸的分类 36

13.1.2羧酸的命名 36

13.2羧酸的结构 38

13.3羧酸的物理性质和光谱特性 38

13.3.1羧酸的物理性质 38

13.3.2羧酸的光谱特性 39

13.4羧酸的反应 41

13.4.1酸性 41

13.4.2羧基中羟基的取代反应 43

13.4.3脱羧反应 46

13.4.4 α-氢原子的卤代反应 46

13.4.5还原反应 47

13.5羧酸的制备 48

13.5.1氧化法 48

13.5.2腈水解 50

13.5.3格氏试剂与CO2作用 50

13.5.4酚酸的制备 50

13.6二元羧酸 51

13.6.1物理性质 52

13.6.2化学反应 52

13.7取代羧酸 54

13.7.1羟基酸 54

13.7.2羰基酸 57

13.8羧酸衍生物的结构与命名 58

13.8.1羧酸衍生物的结构 59

13.8.2羧酸衍生物的命名 59

13.9羧酸衍生物的物理性质与光谱特性 61

13.9.1物理性质 61

13.9.2光谱特性 62

13.10羧酸衍生物的反应 64

13.10.1酰基上的亲核取代反应 64

13.10.2还原反应 69

13.10.3与格氏试剂的反应 71

13.10.4酰胺氮原子上的反应 73

13.11酰基碳上的亲核取代反应机理 74

知识亮点Ⅰ草酸 79

知识亮点Ⅱ肥皂和合成洗涤剂 79

习题 81

第14章 β-二羰基化合物和有机合成 85

14.1 β-二羰基化合物 85

14.1.1β-二羰基化合物的合成 85

14.1.2 β-二羰基化合物活泼氢的酸性 88

14.1.3 β-二羰基化合物的反应 89

14.1.4典型β-二羰基化合物在有机合成中的应用 92

14.1.5酰基负离子 95

14.2有机合成路线设计 96

14.2.1逆合成分析 97

14.2.2碳胳的形成 100

14.2.3官能团的转化 102

14.2.4官能团的保护 103

14.2.5立体构型的控制 104

14.2.6工业合成 107

习题 108

第15章 含氮有机化合物 110

15.1硝基化合物 110

15.1.1硝基化合物的命名和结构 110

15.1.2硝基化合物的物理性质 111

15.1.3硝基烷的反应 112

15.1.4芳香族硝基化合物的反应 112

15.2胺 115

15.2.1胺的分类和命名 115

15.2.2胺的结构 117

15.2.3胺的物理性质和光谱特性 118

15.2.4胺的反应 121

15.2.5季铵盐和季铵碱 127

15.2.6胺的制备 129

15.3重氮和偶氮化合物 132

15.3.1芳香族重氮盐的制备 132

15.3.2芳香族重氮盐的反应 132

15.3.3重氮甲烷 136

15.4分子重排 138

15.4.1亲核重排 139

15.4.2亲电重排 146

15.4.3自由基重排 148

15.4.4芳香重排 149

知识亮点 偶氮染料与苏丹红 151

习题 152

第16章 杂环化合物 156

16.1杂环化合物的分类与命名 156

16.1.1分类 156

16.1.2命名 156

16.2五元杂环化合物 158

16.2.1呋喃、噻吩和吡咯 158

16.2.2一些重要的五元杂环 164

16.3六元杂环化合物 169

16.3.1吡啶的结构和物理性质 170

16.3.2吡啶的反应 170

16.3.3吡啶的制备 172

16.3.4重要的六元杂环化合物 173

16.4生物碱 176

16.4.1生物碱的一般性质 177

16.4.2生物碱的提取方法 177

知识亮点 尼古丁和癌症 178

习题 178

第17章 糖和核酸 181

17.1糖的分类 181

17.2单糖 181

17.2.1单糖的开链结构 181

17.2.2单糖的相对构型和绝对构型 183

17.2.3差向异构体 184

17.2.4单糖构型的表示方法 185

17.2.5单糖的环状结构和变旋光现象 186

17.2.6单糖的哈武斯式 188

17.2.7吡喃型单糖的构象 189

17.2.8糖苷的生成 190

17.2.9单糖的反应 191

17.3双糖 195

17.3.1概论 195

17.3.2重要的双糖 196

17.4多糖 198

17.4.1淀粉 199

17.4.2纤维素 201

17.5核酸概论 202

17.5.1核糖核苷和核糖核苷酸 203

17.5.2核糖核酸的结构 204

17.5.3脱氧核糖和脱氧核糖核酸的结构 204

17.5.4核酸的生物功能 207

知识亮点 葡萄糖构型的费歇尔证明（递升、递降） 208

习题 210

第18章 氨基酸 多肽 蛋白质 212

18.1 α-氨基酸 212

18.1.1 α-氨基酸的结构和命名 212

18.1.2 α-氨基酸的物理性质 214

18.1.3 α-氨基酸的化学反应 215

18.1.4氨基酸的制备 218

18.2多肽 219

18.2.1肽和肽键 219

18.2.2多肽的结构和测定 220

18.2.3多肽的合成 221

18.3蛋白质 224

18.3.1蛋白质的元素组成 224

18.3.2蛋白质的性质 225

18.3.3蛋白质的结构 227

知识亮点L-多巴 229

习题 230

第19章 类脂 233

19.1萜类化合物 233

19.1.1萜的性质和命名 233

19.1.2萜类化合物 234

19.2甾族化合物 235

19.2.1甾的基本结构 235

19.2.2甾族化合物的立体结构 236

19.2.3胆固醇 237

19.2.4性激素 237

19.3前列腺素 238

19.4蜡 脂肪油 238

19.4.1蜡 238

19.4.2油脂 239

19.5磷脂 241

知识亮点 反式脂肪酸和人体健康 242