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1 煤焦油 1

1.1 煤焦油的性质 1

1.2 煤焦油的形成 3

1.3 煤焦油的化学组成 8

1.4 影响煤焦油形成和组成的因素 9

参考文献 11

2 煤焦油组分的分离方法 12

2.1 精馏 12

2.1.1 恒沸精馏 15

2.1.2 萃取精馏 19

2.2 溶剂萃取 19

2.3 超临界萃取 28

2.4 结晶 32

2.4.1 从溶液中生长晶体 32

2.4.2 从熔体中生长晶体 35

2.4.3 萃取结晶 39

2.4.4 三相结晶 39

2.4.5 压力结晶 39

2.4.6 吸附法 42

2.4.7 配合法 43

参考文献 43

3 煤焦油的初步加工 44

3.1 焦油加工前的处理 44

3.1.1 焦油的均合 44

3.1.2 焦油的脱水 44

3.1.3 焦油的脱盐 45

3.2 一次气化所有馏分的焦油连续蒸馏 46

3.2.1 真沸点曲线与一次气化温度 46

3.2.2 一次气化所有馏分的焦油蒸馏流程 50

3.3 逐渐加热焦油的连续蒸馏 59

3.3.1 吕特格式焦油连续蒸馏（一） 59

3.3.2 吕特格式焦油连续蒸馏（二） 61

3.3.3 吕特格式焦油连续蒸馏（三） 61

3.3.4 考伯斯式焦油连续蒸馏（一） 62

3.3.5 考伯斯式焦油连续蒸馏（二） 63

3.4 带有沥青循环的焦油蒸馏 64

3.4.1 英国带有沥青循环的焦油蒸馏 64

3.4.2 法国带有沥青循环的焦油蒸馏 65

3.4.3 美国带有沥青循环的焦油蒸馏 66

3.5 煤焦油的改质处理 68

3.5.1 CHERRY-T流程 68

3.5.2 萃取法净化焦油和电极焦生产 70

参考文献 71

4 焦油盐基化合物 72

4.1 焦油盐基的性质及分布 72

4.2 盐基化合物的提取 74

4.2.1 脱盐基工艺原理 75

4.2.2 工艺流程 76

4.3 焦油盐基的精制 81

4.3.1 吡啶盐基的精制 81

4.3.2 喹啉盐基的精制 84

4.4 吡啶同系物的分离精制 88

4.4.1 吡啶同系物的性质和用途 88

4.4.2 3-甲基吡啶馏分中的同系物的分离 88

4.4.3 2,4-二甲基吡啶的分离 92

4.4.4 2,4,6-三甲基吡啶的分离 92

4.5 喹啉同系物的分离精制 93

4.5.1 喹啉同系物的性质和用途 93

4.5.2 喹啉和异喹啉的分离精制 94

4.5.3 2-甲基喹啉的分离精制 96

4.5.4 4-甲基喹啉的分离精制 98

参考文献 98

5 焦油酚类化合物 100

5.1 焦油酚的性质及分布 100

5.2 酚类化合物的提取 103

5.2.1 脱酚工艺原理 103

5.2.2 工艺流程 104

5.3 粗酚的精制 110

5.3.1 减压间歇精馏 111

5.3.2 减压连续精馏 115

5.3.3 酚类产品的质量 116

5.4 酚类同系物的分离 118

5.4.1 酚类同系物的性质和用途 118

5.4.2 酚类同系物窄馏分的制取 120

5.4.3 间位甲酚和对位甲酚的分离 123

5.4.4 3,4-二甲酚和3,5-二甲酚的分离 128

5.4.5 其他几种二甲酚异构体的分离精制 134

参考文献 135

6 萘的提取与精制 136

6.1 萘的性质及分布 136

6.2 工业萘和精萘的生产 139

6.2.1 精馏法 141

6.2.2 熔融结晶法 147

6.2.3 磷酸洗涤蒸馏法 156

6.2.4 硫酸洗涤蒸馏法 157

6.2.5 溶剂结晶法 158

6.2.6 升华法 159

6.2.7 萘的催化加氢精制 159

参考文献 162

7 洗油馏分的精制 163

7.1 洗油馏分的性质及组成 163

7.2 洗油馏分的加工 166

7.2.1 洗油切取窄馏分的加工工艺 166

7.2.2 洗油恒沸精馏的加工工艺 169

7.2.3 洗油萃取精馏的加工工艺 172

7.2.4 精馏与洗涤相结合的加工工艺 172

7.2.5 精馏与加氢脱硫和异构化结合的加工工艺 174

7.3 甲基萘的分离精制 175

7.3.1 甲基萘的性质及用途 175

7.3.2 重结晶法 176

7.3.3 共沸精馏法 178

7.3.4 化学精制法 179

7.3.5 烷基聚合—精馏法 180

7.3.6 加氢和磺化—缩合精制法 181

7.3.7 冷冻结晶法 181

7.4 吲哚的分离精制 181

7.4.1 吲哚的性质及用途 181

7.4.2 碱熔法 183

7.4.3 溶剂萃取法 183

7.4.4 络合法 188

7.4.5 酸聚合法 189

7.4.6 吸附法 191

7.4.7 共沸精馏法 193

7.4.8 超临界萃取法 193

7.4.9 压力结晶法 195

7.5 苊的分离精制 195

7.5.1 苊的性质及用途 195

7.5.2 精馏—重结晶法 196

7.5.3 乳化结晶法 196

7.6 氧芴和芴的分离精制 197

7.6.1 氧芴和芴的性质及用途 197

7.6.2 氧芴的分离精制 198

7.6.3 芴的分离精制 199

7.7 联苯的分离精制 203

7.7.1 钾融法 203

7.7.2 精馏法 203

7.7.3 共沸精馏法 204

参考文献 204

8 蒽、菲、咔唑的提取与精制 207

8.1 蒽、菲、咔唑的性质及分布 207

8.2 粗蒽的制取 210

8.2.1 一段冷却结晶法 210

8.2.2 二段冷却结晶法 211

8.3 精蒽的制取 213

8.3.1 溶剂萃取法 213

8.3.2 溶剂萃取—精馏法 225

8.3.3 共沸精馏法 234

8.3.4 吸附法 236

8.3.5 混合溶剂沉淀法 237

8.3.6 溶剂熔融结晶法 238

8.3.7 熔融结晶法 240

8.3.8 一步结晶—蒸馏法 241

8.3.9 溶剂冷却结晶法 242

参考文献 243

9 荧蒽、芘和？的提取与精制 244

9.1 荧蒽、芘和？的性质及分布 244

9.2 荧蒽、芘和？的精制 246

9.2.1 荧蒽的精制 246

9.2.2 芘的精制 246

9.2.3 ？的精制 250

参考文献 250

10 煤焦油组分的氧化 251

10.1 气相空气氧化法 251

10.1.1 气相催化氧化原理 251

10.1.2 煤焦油稠环芳烃催化氧化用催化剂的化学组成及其作用 253

10.1.3 萘制取邻苯二甲酸酐和1,4-萘醌 255

10.1.4 苊氧化制取1,8-萘二甲酸酐 265

10.1.5 芴氧化制取芴酮 267

10.1.6 蒽氧化制取蒽醌 270

10.1.7 菲氧化制取菲醌 278

10.2 液相氧化法 279

10.2.1 化学氧化剂氧化法 280

10.2.2 空气氧化法 288

参考文献 289

11 煤焦油组分的化学加工产品 292

11.1 萘制减水剂 292

11.1.1 萘制减水剂的原理 292

11.1.2 生产工艺 293

11.2 萘制α-萘乙酸 294

11.3 β-甲基萘制备2,6-二甲基萘 296

11.3.1 烷基化法制备2,6-二甲基萘 296

11.3.2 歧化法制备2,6-二甲基萘 298

11.4 喹啉制8-羟基喹啉 300

11.4.1 喹啉的磺化 300

11.4.2 8-喹啉磺酸的碱融 301

11.4.3 8-羟基喹啉的精制 302

11.5 苊制3,4,9,10-苝四甲酸二酐 303

11.5.1 氨化 303

11.5.2 缩合 304

11.5.3 水解 304

11.6 苊制1,4,5,8-萘四甲酸 305

11.6.1 氨基甲酰氯法 305

11.6.2 双乙烯酮法 306

11.7 苊制荧光增白剂 308

11.7.1 硝化 309

11.7.2 氧化脱水 309

11.7.3 酰胺化 309

11.7.4 还原 310

11.7.5 乙酰化 310

11.8 苊制苊烯 310

11.9 苊制5-硝基苊 312

11.10 苊制缩合溴代苊烯 312

11.11 芴制双酚芴 314

11.11.1 氯化氢法 314

11.11.2 巯基磺酸法 315

11.11.3 杂多酸催化合成法 316

11.12 芴酮制2,4,7-三硝基芴酮 316

11.13 芴制9-芴甲醇 318

11.14 咔唑制N-乙基咔唑 319

11.14.1 N-乙基咔唑的PTC合成原理 320

11.14.2 主要影响因素 321

11.14.3 PTC法合成工艺 322

11.15 咔唑制永固紫 323

11.15.1 乙基化 324

11.15.2 硝化 325

11.15.3 还原 326

11.15.4 缩合 326

11.15.5 闭环 327

参考文献 328

12 煤焦油沥青的加工利用 331

12.1 沥青的性质 332

12.1.1 沥青的物理性质 332

12.1.2 沥青的化学性质 336

12.1.3 沥青的热学性质 339

12.2 沥青黏结剂 342

12.2.1 电极用沥青黏结剂的特性 342

12.2.2 黏结剂用中温沥青的生产 343

12.2.3 黏结剂用改质沥青的生产 343

12.3 浸渍剂沥青 351

12.3.1 浸渍剂沥青的特性 351

12.3.2 浸渍剂沥青的生产 352

12.4 沥青焦 354

12.4.1 原料准备 354

12.4.2 延迟焦化 354

12.4.3 延迟焦处理 358

12.4.4 煅烧 358

12.5 沥青针状焦 358

12.5.1 制取针状焦的理论基础 359

12.5.2 沥青针状焦的生产 364

12.6 沥青基炭纤维 367

12.6.1 通用级沥青炭纤维的制取 368

12.6.2 高性能沥青炭纤维的制取 369

12.7 筑路混合沥青 370

12.7.1 混合原理 370

12.7.2 制造方法 371

12.7.3 影响混合沥青稳定性的因素 371

参考文献 372

附录 373

附表1 煤焦油的中性化合物 373

附表2 煤焦油的含氮化合物 401

附表3 煤焦油的酸性化合物 419

附表4 煤焦油的含氧化合物 432

附表5 煤焦油的含硫化合物 439