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第一章　有机化学导论 1

第一节　原子结构与化学键 1

第二节　极性共价键与酸碱理论 9

第三节　有机化合物的结构表示 15

第四节　官能团与有机化合物的分类 18

第五节　电子效应 21

第六节　有机反应概述 24

第七节　有机化合物的构性分析 33

第八节　有机化合物的结构、性能与功能 34

习题 35

绿色化学简介 37

第二章　烷烃和环烷烃 38

第一节　烷烃与同分异构现象 38

第二节　烷烃的命名 40

第三节　烷烃的结构与性质 45

第四节　环烷烃 56

第五节　烷烃的立体化学 63

第六节　环烷烃的构象 67

习题 74

石油化学简介 76

第三章　立体化学 78

第一节　手性分子及其光学活性 78

第二节　手性分子的判定 81

第三节　手性分子的构型及其表示 84

第四节　含多个手性碳的化合物 87

第五节　不含手性碳的手性分子 89

第六节　潜手性碳和潜手性面 91

第七节　旋光异构体的理化性质 93

第八节　外消旋体的拆分 94

第九节　天然手性分子的生物活性 95

习题 96

手性药物简介 97

第四章　烯烃 99

第一节　烯烃的分类和命名 99

第二节　烯烃的构造异构和几何异构 100

第三节　烯烃的结构与性质 103

第四节　共轭二烯烃的结构与化学性质 126

第五节　同分异构现象小结 133

习题 134

有机反应式的书写 137

第五章　炔烃 138

第一节　炔烃的分类和命名 138

第二节　炔烃的结构与性质 139

习题 147

天然炔类化合物简介 148

第六章　卤代烃 150

第一节　卤代烃的分类和命名 150

第二节　卤代烃的结构与性质 152

习题 180

氟效应在药物分子设计中的应用 182

第七章　有机化合物结构的波谱分析 184

第一节　电磁波和吸收光谱 184

第二节　紫外－可见光谱 185

第三节　红外光谱 189

第四节　核磁共振波谱 193

第五节　质谱 207

习题 213

保罗·劳特伯与核磁共振成像技术 214

第八章　芳香烃 216

第一节　芳香烃的分类和命名 216

第二节　苯的结构与芳香性 220

第三节　芳香烃的结构与性质 226

第四节　亲电取代反应的取代基效应 241

第五节　定位规律在有机合成设计中的应用 248

习题 249

色谱技术简介 252

第九章　醇、酚、醚 254

第一节　分类和命名 254

第二节　结构与性质 257

第三节　冠醚简介 274

第四节　硫醇和硫化物 274

习题 277

天然黄酮类化合物简介 279

第十章　醛和酮 280

第一节　醛和酮的分类与命名 280

第二节　醛、酮的结构与性质 282

习题 296

抗体酶及其在有机化学中的应用 297

第十一章　羧酸 299

第一节　羧酸的分类与命名 299

第二节　羧酸的结构与性质 300

习题 310

组合化学 311

第十二章　羧酸衍生物 313

第一节　羧酸衍生物的分类与命名 313

第二节　羧酸衍生物的结构与性质 314

习题 333

超分子化学简介 333

第十三章　羰基α－取代反应和羰基缩合反应 335

第一节　羰基α－取代反应 335

第二节　羰基缩合反应 344

习题 350

有机合成艺术 351

第十四章　胺 353

第一节　胺的分类和命名 353

第二节　胺的结构与性质 355

第三节　季铵盐类表面活性剂 382

习题 385

生物碱简介 387

第十五章　周环反应 389

第一节　周环反应的类型 389

第二节　分子轨道理论和周环反应 391

第三节　电环化反应 392

第四节　环加成反应 397

第五节　σ迁移反应 403

习题 410

维生素D简介 411

第十六章　有机化合物的制备 413

第一节　烃类的制备 413

第二节　含氧化合物的制备 419

第三节　含氮化合物的制备 436

第四节　卤代烃的制备 441

习题 446

有机合成简介 447

第十七章　碳水化合物 449

第一节　分类与命名 449

第二节　糖的立体化学和费歇尔投影式 450

第三节　单糖的环状结构 453

第四节　单糖的结构与性质 456

第五节　双糖 464

第六节　多糖 467

第七节　其他重要的糖 470

第八节　细胞膜表面的多糖和糖疫苗 471

习题 473

维生素C简介 474

第十八章　氨基酸、多肽和蛋白质 476

第一节　氨基酸的分类与命名 476

第二节　氨基酸拆分 479

第三节　氨基酸的结构与性质 480

第四节　肽 484

第五节　蛋白质 490

第六节　酶 497

习题 500

手性合成技术 501

第十九章　油脂和类脂 503

第一节　油脂和蜡的结构 503

第二节　油脂和蜡的性质 506

第三节　类脂 510

第四节　萜类化合物和甾族化合物的生物合成 521

习题 523

生物柴油简介 524

第二十章　杂环化合物和核酸 526

第一节　杂环化合物的分类与命名 526

第二节　五元芳杂环的结构与性质 529

第三节　六元芳杂环的结构与性质 535

第四节　稠杂环 540

第五节　核酸和核苷酸 544

第六节　DNA的序列测定 547

第七节　DNA的化学合成 548

习题 550

β－内酰胺类抗生素简介 551

第二十一章　合成高分子化合物 553

第一节　概述 553

第二节　高分子的结构和性能的关系 557

第三节　有机高分子的合成 562

第四节　高分子的应用与发展 574

习题 580

功能高分子材料简介 581

主要参考文献 582