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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

一、有机化合物 1

二、有机化学 2

三、有机化学与人类生活的关系 3

四、有机化合物的结构 4

第二节 有机化合物的分类 7

一、按碳架分类 7

二、按官能团分类 7

第三节 有机化合物的研究方法 8

一、化合物的分离和提纯 8

二、化合物的纯度检验 8

三、化合物的元素分析 8

四、化合物分子结构式的确定 8

本章小结 8

习题 9

第二章 饱和烃 10

第一节 烷烃 10

一、烷烃的通式和构造异构 10

二、烷烃的命名 14

三、烷烃的性质 15

四、重要的烷烃 18

第二节 环烷烃 19

一、环烷烃的结构和命名 19

二、环烷烃的性质 21

【阅读材料】沼气——取之不尽、用之不竭的再生能源 22

本章小结 23

习题 24

第三章 不饱和烃 25

第一节 单烯烃 25

一、烯烃的结构 25

二、烯烃的命名 26

三、烯烃的性质 27

四、诱导效应与马氏加成规则的解释 30

五、重要的烯烃——乙烯 31

第二节 炔烃 32

一、炔烃的结构 32

二、炔烃的性质 33

第三节 二烯烃 35

一、二烯烃的分类与命名 35

二、共轭二烯烃的结构 35

三、共轭二烯烃的化学性质 37

第四节 萜类化合物 39

一、萜类化合物的分类 39

二、萜类化合物的结构 39

【阅读材料】“白色污染”的危害及防治 42

本章小结 43

习题 44

第四章 芳香烃 46

第一节 芳香烃的分类和命名 46

一、芳香烃的分类 46

二、芳香烃的命名 47

第二节 单环芳烃的结构 48

第三节 单环芳烃的物理性质 49

第四节 单环芳烃的化学性质 49

一、取代反应 50

二、氧化反应 51

三、加成反应 52

第五节 苯环上取代基的定位规律 52

一、两类定位基 52

二、定位规律的理论解释 53

三、定位规律的应用 54

第六节 稠环芳烃 55

一、萘 55

二、蒽、菲 56

第七节 多官能团化合物的命名 57

【阅读材料】苯结构的发现——猜想和假设的科学方法在化学科学中的应用 58

致癌芳香烃 58

本章小结 59

习题 59

第五章 旋光异构 61

第一节 物质的旋光性 61

一、物质的旋光性 61

二、比旋光度 62

三、旋光性与分子结构的关系 64

第二节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 65

一、对映体 65

二、构型表示法 65

三、构型标记法 66

第三节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 68

一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 68

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 68

【阅读材料】光学活性异构体的发现 69

本章小结 69

习题 70

第六章 卤代烃 72

第一节 卤代烃的分类和命名 72

一、卤代烃的分类 72

二、卤代烃的同分异构现象 72

三、卤代烃的命名 73

第二节 卤代烃的物理性质 74

第三节 卤代烷烃的化学性质 75

一、取代反应 75

二、消除反应（去卤化氢反应） 76

三、与金属镁反应——格利雅试剂的生成 77

第四节 卤代烯烃和卤代芳烃 78

一、乙烯基型和苯基型卤代烃 78

二、烯丙基型和苄基型卤代烃 78

第五节 重要的卤代烃 78

一、三氯甲烷 78

二、四氯化碳 79

三、二氟二氯甲烷 79

四、四氟乙烯和聚四氟乙烯 79

五、氯乙烯和聚氯乙烯 80

六、氯苯 80

七、苄基氯（苄氯） 80

【阅读材料】氟里昂与地球环境 80

本章小结 81

习题 82

第七章 醇、酚、醚 84

第一节 醇 84

一、醇的分类和构造异构 84

二、醇的命名 85

三、醇的物理性质 87

四、醇的化学性质 88

五、重要的醇 93

第二节 酚 94

一、酚的分类和命名 94

二、酚的性质 95

三、重要的酚 99

第三节 醚 100

一、醚的分类和命名 100

二、醚的物理性质 101

三、醚的化学性质 102

四、重要的醚 103

【阅读材料】乙醇汽油的发展现状和意义 103

本章小结 104

习题 105

第八章 醛和酮 107

第一节 醛和酮的分类和命名 107

一、分类 107

二、命名 107

第二节 醛和酮的性质 108

一、醛和酮的物理性质 108

二、醛和酮的化学性质 109

第三节 醛和酮的重要化合物 117

一、甲醛 117

二、乙醛 117

三、丙酮 118

四、环己酮 118

五、苯甲醛 119

【阅读材料】黄鸣龙改良还原法——有机化学史上迄今唯一用中国人名字命名的反应 119

本章小结 119

习题 120

第九章 羧酸及其衍生物 122

第一节 羧酸 122

一、羧酸的分类和命名 122

二、羧基的结构 123

三、羧酸的性质 123

四、羧酸的重要化合物 129

第二节 羧酸衍生物 131

一、羧酸衍生物的命名 131

二、羧酸衍生物的物理性质 132

三、羧酸衍生物的化学性质 132

【阅读材料】反式脂肪酸与人体健康 136

本章小结 137

习题 138

第十章 取代酸 141

第一节 羟基酸 141

一、羟基酸的分类和命名 141

二、羟基酸的性质 141

三、生物体内重要的羟基酸 142

第二节 羰基酸 144

一、羰基酸的分类和命名 145

二、羰基酸的性质 145

三、乙酰乙酸乙酯 145

【阅读材料】阿司匹林 146

本章小结 147

习题 148

第十一章 含氮化合物 149

第一节 胺 149

一、胺的分类和命名 149

二、胺的性质 151

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 159

一、芳香族重氮盐 159

二、偶氮染料与指示剂 163

第三节 其他含氮化合物 164

一、硝基化合物 164

二、腈类化合物 166

【阅读材料】红酒与生物胺 167

本章小结 168

习题 170

第十二章 含硫、含磷有机化合物 171

第一节 含硫有机化合物 171

第二节 磺酸及其衍生物 174

一、磺酸 174

二、磺酸的衍生物 175

第三节 含磷有机化合物 177

一、磷化物的分类 177

二、命名 178

【阅读材料】有机磷农药中毒处治 178

本章小结 179

习题 179

第十三章 杂环化合物和生物碱 181

第一节 杂环化合物的分类、命名及结构 181

一、杂环化合物的分类和命名 181

二、杂环化合物的结构和芳香性 182

第二节 五元杂环化合物 183

一、吡咯、呋喃和噻吩 183

二、吲哚 185

第三节 六元杂环化合物 186

一、吡啶 186

二、喹啉与异喹啉 188

第四节 生物碱 189

一、生物碱概述 189

二、生物碱的提取方法 189

三、生物碱的重要化合物 190

【阅读材料】警惕生物碱中毒 191

本章小结 191

习题 192

第十四章 脂类 194

第一节 油脂 194

一、油脂的存在和用途 194

二、油脂的组成和结构 195

三、油脂的物理性质 196

四、油脂的化学性质 196

五、肥皂和表面活性剂 199

第二节 类脂化合物 201

一、磷脂 201

二、蜡 203

三、甾族化合物 204

【阅读材料】生物膜的化学组成和生理功能 206

本章小结 207

习题 208

第十五章 糖类 209

第一节 单糖 209

一、单糖的结构 210

二、单糖的性质 212

三、单糖的重要化合物 215

第二节 二糖 216

一、概述 216

二、还原性二糖 217

三、非还原性二糖 218

第三节 多糖 218

一、淀粉 219

二、糖原 220

三、纤维素 221

四、果胶质 222

【阅读材料】为什么要少吃食糖？ 222

本章小结 222

习题 223

第十六章 蛋白质和核酸 225

第一节 α-氨基酸 225

一、氨基酸的分类和命名 225

二、氨基酸的性质 227

第二节 蛋白质 229

一、蛋白质的元素组成 229

二、蛋白质的分类 229

三、蛋白质的结构 229

四、蛋白质的性质 230

第三节 核酸 233

一、核酸的化学组成 233

二、核酸的结构 235

三、核酸的生物功能 236

【阅读材料】蛋白质对人体的作用 236

本章小结 237

习题 237

第十七章 实训项目 239

实训一 熔点的测定技术——用毛细管法测定苯甲酸的熔点 239

实训二 普通蒸馏及沸点的测定技术——常量法测乙醇的沸点 240

实训三 乙酸乙酯的制备 242

实训四 乙酰苯胺的制备 244

实训五 己二酸的制备 246

实训六 苯甲酸的制备 248

实训七 茶叶中咖啡碱的提取 249

实训八 醇、酚、醚的性质 251

实训九 醛和酮的性质 252

实训十 羧酸及其衍生物的性质 253

实训十一 胺和酰胺的性质 254

实训十二 糖的性质 255

参考文献 256