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第一章　有机化合物概述 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

阅读材料　科学家 维勒 2

第二节　有机化合物 2

一、有机化合物的特性 2

二、有机化合物的结构 3

三、有机反应中共价键的断裂和反应类型 6

四、有机化合物的表示方法 6

五、有机化合物的分类 6

第三节 有机反应中的酸碱概念 8

一、布朗斯特酸碱理论 8

二、路易斯酸碱理论 9

第四节 研究有机化合物的方法 9

一、提纯 9

二、元素分析 10

三、分子与结构式的确定 11

四、官能团的测定 12

第五节 本课程的专业要求 12

阅读材料　绿色化学 12

练习题 13

第二章　脂肪烃和脂环烃 15

第一节 烷烃 15

一、烷烃的通式、同系列和同分异构 15

二、碳原子和氢原子的类型 16

三、烷烃的结构 17

四、烷烃的构象 18

五、烷烃的命名 19

六、烷烃的物理性质 22

七、烷烃的化学性质 23

八、烷烃的来源与重要的烷烃 25

九、烷烃的鉴别 26

阅读材料　从最简单的链烃到系列链烃 27

练习题 27

第二节 烯烃 28

一、烯烃的通式、同分异构与分类 28

二、烯烃的结构 29

三、烯烃的命名 30

四、烯烃的物理性质 31

五、烯烃的化学性质 32

第三节 二烯烃 37

一、二烯烃的通式 37

二、二烯烃的分类 37

三、二烯烃的命名 37

四、共轭二烯烃的结构与共轭效应 38

五、共轭二烯烃的亲电加成 39

六、重要的烯烃 40

七、鉴别烯烃的方法 41

阅读材料　人造黄油的成功 42

练习题 43

第四节 炔烃 44

一、炔烃的通式与同分异构 44

二、炔烃的结构 44

三、炔烃的命名 45

四、炔烃的物理性质 45

五、炔烃的化学性质 46

六、重要的炔烃 48

七、炔烃的鉴别 48

练习题 49

第五节 脂环烃 50

一、脂环烃的通式与同分异构 50

二、脂环烃的分类 51

三、脂环烃的命名 51

四、环烷烃的结构和稳定性 52

五、环烷烃的物理性质 52

六、环烷烃的化学性质 52

阅读材料　科学家齐格勒和纳塔 54

练习题 54

第三章　芳香烃 56

第一节 单环芳烃 57

一、苯的结构 57

阅读材料 凯库勒（Friedrich August Kekule,1829～1896年） 58

二、单环芳烃的通式与同分异构 59

三、单环芳烃的命名 59

第二节 单环芳烃的性质 60

一、单环芳烃的物理性质 60

二、单环芳烃的化学性质 60

第三节 芳烃的亲电取代反应机理 62

第四节 苯环上取代反应的定位规律 63

一、定位规律 63

二、定位规律的解释 63

三、二元取代苯的定位规律 64

四、定位规律的应用 65

阅读材料　香的和臭的化合物 66

第五节　稠环芳烃 66

一、萘 67

二、蒽、菲 68

第六节 重要的单环芳烃 69

一、苯 69

二、甲苯 70

三、苯乙烯 70

第七节 鉴别芳香烃 70

一、鉴别芳香烃的方法 70

二、鉴别芳香烃的试验 71

阅读材料　液晶材料 72

练习题 73

第四章　对映异构体 75

第一节 物质的旋光性和比旋光度 75

一、物质的旋光性 75

二、比旋光度 76

第二节 分子的手性和对称性 76

一、分子的手性和对称性 76

二、对称因素 77

三、手性分子和手性碳原子 77

第三节 旋光异构体构型的表示方法 78

一、费歇尔投影式 78

二、透视式 79

三、旋光异构体构型的确定 79

第四节 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 81

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 81

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 82

三、外消旋体的拆分 83

阅读材料　手性药物 84

练习题 84

第五章　卤代烃 86

第一节 卤代烃的分类、同分异构与结构 86

一、卤代烃的分类 86

二、卤代烃的同分异构 87

三、卤代烃的结构 87

第二节 卤代烃的命名 87

第三节 卤代烃的性质 88

一、卤代烃的物理性质 88

二、卤代烃的化学性质 89

第四节 亲核取代反应和消除反应的机理 92

一、亲核取代反应的机理 92

二、消除反应的机理 94

第五节 卤代烯烃与卤代芳烃 95

一、卤代烯烃 95

二、卤代芳烃 97

第六节 重要的卤代烃 98

一、三氯甲烷 98

二、四氯化碳 98

三、二氟二氯甲烷 99

四、四氟乙烯 99

第七节 鉴别卤代烃 99

一、鉴别卤代烃的方法 99

二、鉴别卤代烃的试验 100

阅读材料　格林尼亚试剂 101

练习题 102

第六章　醇、酚和醚 104

第一节 醇 104

一、醇的分类与同分异构 104

二、醇的命名 105

三、醇的结构 105

四、醇的性质 106

五、重要的醇 110

第二节 酚 111

一、酚的结构与分类 111

二、酚的命名 111

三、酚的性质 111

四、重要的酚 114

第三节 醚 115

一、醚的结构与分类 115

二、醚的命名 115

三、醚的性质 115

四、重要的醚 117

第四节 醇的鉴别 118

一、鉴别醇的方法 118

二、鉴别醇的试验 118

第五节 酚的鉴别 120

一、鉴别酚的方法 120

二、鉴别酚的试验 121

练习题 122

第七章　醛和酮 125

第一节 醛、酮的结构 125

第二节 醛、酮的分类及同分异构与命名 126

一、醛、酮的分类 126

二、醛、酮的同分异构 126

三、醛、酮的命名 127

第三节 醛、酮的性质 128

一、醛、酮的物理性质 128

二、醛、酮的化学性质 128

第四节 重要的醛、酮 133

第五节 鉴别醛、酮 135

一、鉴别醛、酮的方法 135

二、鉴别醛、酮的实验 136

阅读材料　最早得到的醛、酮 139

练习题 140

第八章　羧酸及其衍生物 141

第一节 羧酸 141

一、羧酸的分类与结构 141

二、羧酸的命名 142

三、羧酸的物理性质 143

四、羧酸的化学性质 143

五、重要的羧酸 148

阅读材料 己二酸生产新技术 149

第二节　羧酸衍生物 150

一、羧酸衍生物的命名 150

二、羧酸衍生物的物理性质 151

三、羧酸衍生物的化学性质 151

四、肥皂和表面活性剂 154

五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别 155

阅读材料　酯类香料 157

练习题 158

第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 160

第一节 乙酰乙酸乙酯 160

一、克莱森酯缩合反应 160

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 161

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 162

第二节 丙二酸二乙酯 164

一、丙二酸二乙酯的合成 164

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 164

阅读材料　科学家　伍德沃德 165

练习题 165

第十章　含氮有机化合物 167

第一节 胺 167

一、胺的结构与分类 167

二、胺的命名 168

三、胺的性质 169

四、重要的胺 174

五、季铵盐和季铵碱 176

六、胺的鉴别 177

第二节　硝基化合物 179

一、硝基化合物的结构与分类 179

二、硝基化合物的命名 180

三、硝基化合物的性质 181

四、重要的硝基化合物 183

五、硝基化合物的鉴别 184

阅读材料　诺贝尔与炸药 187

第三节 腈 187

一、腈的结构与分类 187

二、腈的命名 188

三、腈的性质 188

四、重要的腈 189

阅读材料　合成纤维 189

第四节 重氮化合物、偶氮化合物 190

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名 190

二、芳香族重氮化合物 190

三、偶合反应与偶氮染料 193

阅读材料　含氮化合物与人体健康 195

练习题 196

第十一章　含杂原子有机化合物 198

第一节 杂环化合物 198

一、杂环化合物的结构与分类 198

二、杂环化合物的命名 199

三、杂环化合物的性质 201

四、重要的杂环化合物 203

阅读材料　植物碱——药物、毒物、毒品 205

第二节　含硫有机化合物 205

一、含硫有机化合物的结构与分类 205

二、含硫有机化合物命名 206

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质 207

四、含硫有机化合物的用途 209

阅读材料　生物技术 210

第三节 含磷有机化合物 211

一、含磷有机化合物的结构 211

二、含磷有机化合物的分类与命名 211

三、含磷有机化合物的性质 212

四、含磷有机化合物的用途 212

阅读材料　化学杀虫剂的一个新家族 214

练习题 214

第十二章　生命有机化学 216

第一节 糖 216

一、糖的结构与分类 216

二、单糖 217

三、二糖和多糖 219

第二节　氨基酸 220

一、氨基酸的分类和命名 220

二、氨基酸的性质 221

第三节 蛋白质 222

一、蛋白质的结构 223

二、蛋白质的性质 224

阅读材料　科学家 沃尔特·诺曼·哈沃 224

第四节 糖、蛋白质的用途 225

一、糊精 225

二、果胶和琼脂 225

三、维生素C 226

四、酶 226

第五节 糖、蛋白质的鉴别 226

一、鉴别糖、蛋白质的方法 226

二、糖、蛋白质的鉴别试验 227

阅读材料 转基因植物与服装 229

练习题 229

第十三章　有机化合物的波谱知识简介 230

第一节 波谱概述 230

一、电磁波 230

二、吸收光谱的产生 231

第二节 紫外光谱 231

一、紫外光谱的基本原理和表示方法 231

二、紫外光谱和有机化合物结构的关系 233

三、紫外光谱图的解析 233

四、紫外光谱的应用 235

第三节 红外光谱 235

一、分子振动与红外光谱的基本原理 235

二、红外光谱的一般特征 236

三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱 237

四、红外光谱图的剖析举例 239

五、红外吸收光谱的应用 241

第四节 核磁共振谱 241

一、核磁共振的基本原理 241

二、核磁共振的表示方法 242

三、NMR图谱的解析举例 245

四、核磁共振波谱的应用 246

第五节　质谱 246

一、质谱基本原理 246

二、质谱的表示方法 247

三、质谱的应用 247

阅读材料　质谱技术的一些进展 250

练习题 251

第十四章　有机化合物的分离与纯化技术 253

第一节 萃取 253

一、萃取的基本原理及种类 253

二、不同类型萃取的用途 253

三、萃取操作步骤 255

四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去 257

练习题 257

第二节 回流 257

一、回流的基本原理及种类 257

二、不同类型的回流的用途 258

三、回流装置的安装及回流操作步骤 259

四、安装回流装置时的注意事项 260

五、回流操作——乙醚中水分的除去 261

六、回流操作——乙醇中水分的除去 261

练习题 262

第三节 蒸馏 262

一、蒸馏的基本原理与种类 262

二、不同类型蒸馏的用途 262

三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项 265

四、蒸馏操作——无水乙醚的制备 269

五、蒸馏操作——无水乙醇的制备 270

练习题 270

第四节 重结晶 270

一、重结晶的基本原理与用途 270

二、重结晶中使用的装置及其操作技术 271

三、重结晶操作步骤 274

四、重结晶操作的试验 275

练习题 277

第五节 熔点的测定 277

一、熔点测定的基本原理与用途 277

二、熔点测定的操作步骤 278

三、熔点测定操作——萘的熔点测定 279

练习题 280

第六节 综合实验 280

一、综合技能训练的意义和目的 280

二、综合技能训练的要求 281

三、综合技能训练的内容 281

阅读材料　超临界液体萃取技术 288

练习题 289

参考文献 290