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第1章 绪论 1

1．1有机化合物和有机化学 1

1．2有机化合物的特点 2

1．2．1组成和结构的特点 2

1．2．2性质特点 2

1．3有机化合物中的化学键与分子结构 3

1．3．1共价键理论 3

1．3．2杂化轨道理论 4

1．3．3共价键的重要参数 6

1．4共价键断裂方式和有机化学反应类型 7

1．5有机化合物的分类 8

1．5．1按碳骨架的结构形式分类 8

1．5．2按官能团的种类分类 9

1．6研究有机化合物的一般方法 10

1．7有机化学与农林科学、生命科学的关系 11

习题 11

第2章 饱和烃 12

2．1烷烃 12

2．1．1烷烃的同系列 12

2．1．2烷烃的同分异构现象 13

2．1．3烷烃的命名 14

2．1．4烷烃的结构 17

2．1．5烷烃的物理性质 22

2．1．6烷烃的化学性质 24

2．1．7烷烃的天然来源及用途 27

2．2环烷烃 28

2．2．1环烷烃的异构 28

2．2．2环烷烃的命名 29

2．2．3环烷烃的物理性质 30

2．2．4环烷烃的化学性质 31

2．2．5环烷烃的结构与稳定性 33

2．2．6环己烷及其衍生物的构象 34

知识扩展：石油及其加工产品 38

习题 38

第3章 不饱和烃 41

3．1烯烃和炔烃的结构和命名 41

3．1．1烯烃和炔烃的结构 41

3．1．2烯烃和炔烃的同分异构现象及命名 42

3．2烯烃、炔烃的物理性质 46

3．2．1烯烃的物理性质 46

3．2．2炔烃的物理性质 47

3．3烯烃、炔烃的化学性质 47

3．3．1烯烃的化学性质 47

3．3．2炔烃的化学性质 55

3．4二烯烃 57

3．4．1 1，3-丁二烯的结构和共轭效应 57

3．4．2共轭二烯烃的化学性质 58

3．4．3重要的烯烃、炔烃 60

知识扩展：萜类化合物及作用 61

习题 63

第4章 芳香烃 66

4．1单环芳香烃 66

4．1．1苯分子的结构 66

4．1．2单环芳香烃的异构和命名 68

4．1．3单环芳香烃的物理性质 70

4．1．4单环芳香烃的化学性质 70

4．1．5亲电取代反应的定位效应 75

4．1．6重要芳香烃 80

4．2稠环芳香烃 81

4．2．1萘 81

4．2．2蒽和菲 83

4．3非苯芳香烃 84

知识扩展：富勒烯知识简介 85

习题 85

第5章 对映异构 87

5．1物质的旋光性 87

5．1．1普通光与偏振光 87

5．1．2旋光性与旋光度 88

5．1．3比旋光度 88

5．2旋光性与分子结构的关系 89

5．2．1手性和手性分子 89

5．2．2对称性与手性的关系 90

5．3含手性碳原子化合物的对映异构 91

5．3．1含一个手性碳原子化合物的对映异构 91

5．3．2含两个手性碳原子化合物的对映异构 94

5．4环状和无手性碳原子化合物的对映异构 96

5．4．1环状化合物的对映异构 96

5．4．2不含手性碳原子化合物的对映异构 98

5．5手性的生物意义和外消旋体的拆分 99

5．5．1手性的生物意义 99

5．5．2外消旋体的拆分 100

知识扩展：手性合成 102

习题 103

第6章 波谱学基础 105

6．1波谱学概述 105

6．1．1电磁波 105

6．1．2分子吸收光谱 106

6．2紫外光谱 106

6．2．1紫外光谱图 107

6．2．2紫外光谱与分子结构的关系 107

6．2．3紫外光谱在有机化学中的应用 108

6．3红外光谱 109

6．3．1红外光谱的基本原理 109

6．3．2红外光谱图 110

6．3．3红外光谱与分子结构的关系 110

6．3．4红外光谱的解析和应用 111

6．4核磁共振谱 112

6．4．1核磁共振的基本原理 112

6．4．2核磁共振谱图 113

6．4．3核磁共振谱与有机化合物结构的关系 114

6．4．4核磁共振谱的解析和应用 116

6．5质谱 117

6．5．1质谱的基本原理 117

6．5．2质谱图 118

6．5．3质谱的解析和应用 119

知识扩展：核磁共振与生物大分子测试 120

习题 120

第7章 卤代烃 122

7．1卤代烃的分类和命名 122

7．1．1卤代烃的分类 122

7．1．2卤代烃的命名 123

7．2卤代烃的物理性质 124

7．3卤代烃的光谱学特征 125

7．4卤代烃的化学性质 127

7．4．1卤代烃的亲核取代反应 127

7．4．2卤代烃的消除反应 130

7．4．3卤代烃与金属的反应 130

7．5卤代烃的亲核取代反应和消除反应机理 132

7．5．1亲核取代反应机理 132

7．5．2消除反应机理 136

7．6卤代烃结构与化学反应活性的关系 140

7．7重要的卤代烃化合物 141

知识扩展：卤代烃与环境污染 142

习题 143

第8章 醇、酚、醚 146

8．1醇 146

8．1．1醇的分类和命名 146

8．1．2醇的物理性质 148

8．1．3醇的光谱学特征 149

8．1．4醇的化学性质 150

8．1．5醇的重要化合物 155

8．2酚 156

8．2．1酚的分类和命名 156

8．2．2酚的物理性质 157

8．2．3酚的光谱学特征 158

8．2．4酚的化学性质 158

8．2．5酚的重要化合物 162

8．3醚 163

8．3．1醚的分类和命名 163

8．3．2醚的物理性质 164

8．3．3醚的光谱学特征 165

8．3．4醚的化学性质 165

8．3．5醚的重要化合物 167

8．4硫醇、硫酚和硫醚 168

8．4．1硫醇、硫酚和硫醚的命名 168

8．4．2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 169

8．4．3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 169

知识扩展：植物多酚类物质及其应用 171

习题 171

第9章 醛、酮、醌 173

9．1醛、酮 173

9．1．1醛、酮的分类和命名 173

9．1．2醛、酮的结构 175

9．1．3醛、酮的物理性质 175

9．1．4醛、酮的光谱学特征 176

9．1．5醛、酮的化学性质 177

9．1．6醛、酮的重要化合物 188

9．2醌 189

9．2．1醌的结构和命名 189

9．2．2醌的性质 190

9．2．3醌的重要化合物 191

知识扩展：醛、酮与香料 192

习题 193

第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 196

10．1羧酸 196

10．1．1羧酸的分类和命名 196

10．1．2羧酸的物理性质 198

10．1．3羧酸的光谱学特征 199

10．1．4羧酸的化学性质 200

10．1．5重要羧酸 207

10．2羧酸衍生物 208

10．2．1羧酸衍生物的命名 208

10．2．2羧酸衍生物的物理性质 210

10．2．3羧酸衍生物的化学性质 211

10．2．4重要羧酸衍生物 214

10．3取代酸 215

10．3．1羟基酸 215

10．3．2羰基酸 219

10．3．3重要取代酸 222

知识扩展：尼龙的发明 223

习题 224

第11章 含氮有机化合物 226

11．1胺 226

11．1．1胺的分类、结构和命名 226

11．1．2胺的物理性质 228

11．1．3胺的波谱学特征 229

11．1．4胺的化学性质 230

11．1．5重要胺的来源和用途 234

11．2重氮和偶氮化合物 235

11．2．1重氮盐的制备——重氮化反应 236

11．2．2重氮盐的反应及其在合成中的应用 236

11．3其他含氮化合物 238

11．3．1硝基化合物 238

11．3．2腈类化合物 240

11．3．3碳酸酰胺 241

知识扩展：化学模拟生物固氮 242

习题 242

第12章 杂环化合物和生物碱 245

12．1杂环化合物 245

12．1．1杂环化合物的分类和命名 245

12．1．2杂环化合物的结构 247

12．1．3单杂环化合物的物理性质 249

12．1．4杂环化合物的化学性质 249

12．1．5杂环化合物及其衍生物 251

12．2生物碱 261

12．2．1生物碱概述 261

12．2．2生物碱的提取、分离方法 262

12．2．3生物碱选述 263

知识扩展：天然产物化学的发展方向 266

习题 268

第13章 糖类化合物 269

13．1单糖 269

13．1．1单糖的分类 269

13．1．2单糖的结构 270

13．1．3单糖的物理性质 274

13．1．4单糖的化学性质 274

13．1．5重要的单糖及其衍生物 279

13．2二糖 281

13．2．1还原性二糖 281

13．2．2非还原性二糖 283

13．3多糖 283

13．3．1淀粉 284

13．3．2纤维素 286

13．3．3其他重要多糖 287

知识扩展：低聚糖与健康 289

习题 290

第14章 氨基酸、多肽和蛋白质 291

14．1氨基酸 291

14．1．1氨基酸的分类和命名 291

14．1．2氨基酸的物理性质 294

14．1．3氨基酸的化学性质 295

14．2多肽 298

14．2．1肽的结构 298

14．2．2肽化合物的命名 299

14．2．3多肽结构的测定 299

14．2．4几种重要的多肽化合物 300

14．3蛋白质 301

14．3．1蛋白质的化学性质 302

14．3．2蛋白质的一级结构与高级结构 304

知识扩展：蛋白质结构与功能的关系 305

习题 305

第15章 油脂和类脂化合物 307

15．1油脂 307

15．1．1油脂的存在和用途 307

15．1．2油脂的结构和组成 307

15．1．3油脂的性质 310

15．2类脂化合物 312

15．2．1磷脂 313

15．2．2甾族化合物 316

15．3肥皂及表面活性剂 318

15．3．1肥皂及其乳化作用 318

15．3．2合成表面活性剂 319

知识扩展：油脂与油料作物 321

习题 321

主要参考文献 323