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第一章　绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化学与农、林、牧科学的关系 1

三、有机化合物的特点和特性 2

四、共价键的属性 3

五、有机化学中的酸碱概念 4

六、有机化合物的一般研究方法 6

七、有机化合物的分类 7

习题 8

第二章　烷烃和环烷烃 9

第一节　烷烃 9

一、烷烃的同系列和异构现象 9

二、烷烃的命名 10

三、烷烃的结构 11

四、烷烃的物理性质 16

五、烷烃的化学性质 16

六、烷烃卤代反应的历程 17

第二节　环烷烃 19

一、环烷烃的分类和命名 19

二、环烷烃的物理性质 21

三、环烷烃的化学性质 21

四、环烷烃的结构与稳定性 22

五、环己烷的构象 23

习题 25

第三章　烯烃、炔烃和二烯烃 27

第一节　烯烃和炔烃 27

一、烯烃和炔烃的结构 27

二、烯烃、炔烃的异构现象及命名 29

三、烯烃、炔烃的物理性质 32

四、烯烃、炔烃的化学性质 32

五、亲电加成反应历程 36

六、诱导效应 38

七、个别化合物 39

第二节　二烯烃 39

一、二烯烃的分类和命名 39

二、1,3-丁二烯的结构 40

三、共轭效应 40

四、共轭二烯烃的化学性质 42

习题 44

第四章　芳香烃 46

第一节　单环芳烃 46

一、单环芳烃的命名 46

二、苯的结构 47

三、单环芳烃的物理性质 49

四、单环芳烃的化学性质 49

五、苯环亲电取代反应历程 53

六、苯环亲电取代反应的定位规则 55

七、个别化合物 58

第二节　稠环芳烃 58

一、萘 58

二、蒽和菲 60

三、致癌稠环芳烃 62

第三节　非苯芳烃和休克尔规则 62

习题 63

第五章　旋光异构 66

第一节　物质的旋光性和比旋光度 66

一、偏振光和旋光性 66

二、旋光度和比旋光度 67

第二节　旋光性与分子结构的关系 68

一、手性和手性分子 68

二、分子手性与对称因素的关系 69

第三节　含有一个手性碳原子化合物的旋光异构体 70

一、对映体和外消旋体 70

二、费歇尔投影式 70

第四节　旋光异构体构型的表示方法 71

一、D/L（构型标记）法 71

二、R/S（构型标记）法 72

第五节　含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 73

一、含有两个不同手性碳原子的化合物 73

二、含有两个相同手性碳原子的化合物 74

三、环状化合物的旋光异构 76

第六节　不含手性碳原子的旋光异构 76

一、丙二烯型化合物 76

二、单键旋转受阻的联苯型化合物 76

习题 77

第六章　卤代烃 79

第一节　卤代烷 79

一、卤代烷的分类和命名 79

二、卤代烷的物理性质 80

三、卤代烷的化学性质 81

四、亲核取代反应历程 83

五、消除反应历程 87

六、亲核取代反应与消除反应的竞争 89

七、个别化合物 89

第二节　卤代烯烃和卤代芳烃 90

一、卤代烯烃的分类和命名 90

二、乙烯基型卤代烃 91

三、烯丙基型卤代烃 91

四、不同卤代烃的化学性质比较 92

五、个别化合物 92

习题 93

第七章　醇、酚、醚 95

第一节　醇 95

一、醇的结构、分类和命名 95

二、醇的物理性质 96

三、醇的化学性质 97

四、个别化合物 102

第二节　酚 104

一、酚的结构、分类及命名 104

二、酚的物理性质 105

三、酚的化学性质 106

四、个别化合物 109

第三节　醚 110

一、醚的结构、分类及命名 110

二、醚的物理性质 111

三、醚的化学性质 112

四、个别化合物 113

习题 115

第八章　醛、酮、醌 117

第一节　醛和酮 117

一、醛、酮的结构、分类和命名 117

二、醛、酮的物理性质 118

三、醛、酮的化学性质 119

四、个别化合物 128

第二节　醌 131

一、醌的结构、分类和命名 131

二、醌的性质 132

三、个别化合物 133

习题 135

第九章　羧酸和取代酸 137

第一节　羧酸 137

一、羧酸的分类和命名 137

二、羧酸的物理性质 138

三、羧酸的化学性质 139

四、个别化合物 144

第二节　羧酸衍生物 147

一、羧酸衍生物的结构和命名 147

二、羧酸衍生物的物理性质 148

三、羧酸衍生物的化学性质 148

四、酯的水解反应历程 151

第三节　取代酸 153

一、羟基酸 153

二、羰基酸 155

三、个别化合物 158

习题 159

第十章　含氮有机化合物 162

第一节　胺 162

一、胺的分类、命名和结构 162

二、胺的物理性质 164

三、胺的化学性质 165

四、个别化合物 169

第二节　重氮和偶氮化合物 171

一、重氮化合物 171

二、偶氮化合物 172

三、有机化合物的颜色与结构的关系 174

第三节　酰胺 175

一、酰胺的结构和命名 175

二、酰胺的物理性质 176

三、酰胺的化学性质 176

四、碳酸的酰胺 177

第四节　硝基化合物 179

一、硝基化合物的结构与命名 179

二、硝基化合物的性质 179

习题 180

第十一章　含硫和含磷有机化合物 182

第一节　含硫有机化合物 182

一、硫醇、硫酚和硫醚 183

二、磺酸类化合物 185

三、磺胺类化合物 186

四、其它含硫有机化合物 187

第二节　含磷有机化合物 188

一、膦酸和膦酸酯 189

二、磷酸酯类化合物 189

三、硫代磷酸酯类化合物 190

习题 192

第十二章　杂环化合物 193

第一节　杂环化合物的分类和命名 193

一、杂环化合物的分类 193

二、杂环化合物的命名 193

第二节　杂环化合物的结构 195

一、杂环化合物的结构 195

二、富电子芳杂环 195

三、缺电子芳杂环 196

第三节　杂环化合物的化学性质 196

第四节　重要的杂环化合物及其衍生物 199

一、呋喃及其衍生物 199

二、吡咯及其衍生物 200

三、吡啶及其衍生物 201

四、吲哚及其衍生物 201

五、嘧啶和嘌呤衍生物 202

六、苯并吡喃衍生物 203

习题 205

第十三章　油脂和类脂 206

第一节　油脂 206

一、油脂的存在和用途 206

二、油脂的组成、结构及命名 206

三、油脂的物理性质 208

四、油脂的化学性质 208

五、肥皂和表面活性剂 210

第二节　类脂 213

一、蜡 213

二、磷脂 214

习题 216

第十四章　碳水化合物 217

第一节　单糖 217

一、单糖的分类 217

二、单糖的结构 218

三、单糖的性质 224

四、重要的单糖及其衍生物 230

第二节　二糖 232

一、还原性二糖 233

二、非还原性二糖 233

第三节　多聚糖 234

一、淀粉 235

二、糖元 237

三、纤维素和半纤维素 237

习题 239

第十五章　氨基酸、蛋白质和核酸 242

第一节　氨基酸 242

一、氨基酸的分类、命名和构型 242

二、氨基酸的物理性质 245

三、氨基酸的化学性质 246

第二节　蛋白质 249

一、蛋白质的结构 249

二、蛋白质的理化性质 256

三、蛋白质的分类 259

第二节　核酸 261

一、核酸的组成 261

二、核苷酸 262

三、核酸的一级结构 263

四、DNA的双螺旋结构 265

习题 267

第十六章　其它天然有机化合物 269

第一节　萜类化合物 269

一、萜类化合物概述 269

二、重要的萜类化合物 271

第二节　甾体化合物 273

一、甾体化合物的概述 273

二、重要的甾体化合物 274

第三节　生物碱 277

一、生物碱概述 277

二、常见的几种生物碱 278

习题 279

第十七章　有机化合物的波谱知识 281

第一节　分子结构与吸收光谱 281

第二节　紫外吸收光谱（UV） 282

一、紫外光谱图的特征 282

二、紫外光谱与分子结构的关系 283

三、紫外光谱的应用 285

第三节　红外吸收光谱（IR） 286

一、红外光谱的特征 286

二、红外光谱的应用 288

第四节　核磁共振谱（NMR） 289

一、核磁共振的基本原理 289

二、化学位移 290

三、自旋偶合和自旋裂分 292

四、核磁共振谱的应用 294

第五节　质谱（MS） 294

一、基本原理 294

二、表示方法 295

习题 296