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1绪论 1

1.1杂环化合物的应用简介 1

1.2杂环化合物的概念 2

1.3杂环化合物的分类 3

1.3.1按照构成杂环的原子数目分类 3

1.3.2按照分子结构中环的数目、性质和连接方式分类 3

1.3.3按照杂环结构的不饱和度分类 4

1.3.4按照芳香性分类 5

1.4芳香共振能 6

1.5常见的芳香族杂环体系 6

思考题 7

2杂环化合物的命名 8

2.1Hantzsch -Widman命名法 8

2.1.1杂原子的种类与排序（词头） 8

2.1.2环的大小表示方法（词尾） 9

2.1.3单环体系的命名 9

2.1.4含一个杂原子单环体系的编号规则 10

2.1.5含两个或多个相同杂原子的单环体系编号规则 10

2.1.6含两个或多个不同杂原子的单环体系的命名 10

2.1.7相同杂环由单键连接的环系的命名 11

2.1.8含一个苯环的双环体系（苯并稠杂环体系）的命名 11

2.1.9含两个或多个杂原子的双环和多环体系的命名 12

2.1.10标记氢原子的表示 13

2.1.11 Hantzsch-Widman命名实例 14

2.2置换命名法 15

2.2.1单环体系 15

2.2.2稠杂环体系 15

2.2.3桥杂环体系 16

2.2.4置换命名法举例 16

思考题 17

3三员杂环 18

3.1氧杂环丙烷 18

3.1.1氧杂环丙烷的结构 18

3.1.2氧杂环丙烷的化学性质 18

3.1.3氧杂环丙烷的合成 21

3.1.4氧杂环丙烷的衍生物 23

3.1.5氧杂环丙烷的合成应用实例 25

3.2硫杂环丙烷 25

3.2.1硫杂环丙烷的结构 25

3.2.2硫杂环丙烷的化学性质 26

3.2.3硫杂环丙烷的合成 27

3.2.4硫杂环丙烷的衍生物 27

3.2.5硫杂环丙烷的合成应用实例 27

3.3氮杂环丙烷 28

3.3.1氮杂环丙烷的结构 28

3.3.2氮杂环丙烷的化学性质 28

3.3.3氮杂环丙烷的合成 29

3.3.4氮杂环丙烷的衍生物 31

3.4其他三员杂环 32

3.4.1二氧杂环丙烷 32

3.4.2氧氮杂环丙烷 32

3.4.3二氮杂环丙烷 34

3.4.4 3H-二氮杂环丙烯 34

思考题 35

4四员杂环 36

4.1氧杂环丁烷 36

4.1.1氧杂环丁烷的结构 36

4.1.2氧杂环丁烷的化学性质 36

4.1.3氧杂环丁烷的合成 37

4.1.4氧杂环丁烷的衍生物 38

4.2硫杂环丁烷 39

4.2.1硫杂环丁烷的结构 39

4.2.2硫杂环丁烷的化学性质 39

4.2.3硫杂环丁烷的合成 40

4.3氮杂环丁烷 41

4.3.1氮杂环丁烷的结构 41

4.3.2氮杂环丁烷的化学性质 41

4.3.3氮杂环丁烷的合成 41

4.3.4氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例 42

4.4其他的四员杂环 43

4.4.1 1，2-二氧环丁烷 43

4.4.2 1，2-二氮杂环丁烷 44

思考题 45

5五员杂环 46

5.1呋喃 46

5.1.1呋喃的结构 46

5.1.2呋喃的化学性质 48

5.1.3呋喃的合成 53

5.1.4呋喃的衍生物 55

5.1.5呋喃的合成应用实例 58

5.2噻吩 58

5.2.1噻吩的结构 58

5.2.2噻吩的化学性质 59

5.2.3噻吩的合成 62

5.2.4 噻吩的衍生物 64

5.2.5噻吩的合成应用实例 66

5.3吡咯 66

5.3.1吡咯的结构 66

5.3.2吡咯的化学性质 68

5.3.3吡咯的合成 71

5.3.4吡咯的衍生物 73

5.3.5吡咯的合成应用实例 75

5.4噁唑 75

5.4.1噁唑的结构 75

5.4.2噁唑的化学性质 76

5.4.3噁唑的合成 79

5.4.4噁唑的衍生物 81

5.4.5噁唑的合成应用实例 83

5.5异噁唑 83

5.5.1异噁唑的结构 83

5.5.2异噁唑的化学性质 84

5.5.3异噁唑的合成 85

5.5.4异噁唑的衍生物 86

5.5.5异噁唑的合成应用实例 87

5.6噻唑 88

5.6.1噻唑的结构 88

5.6.2噻唑的化学性质 89

5.6.3噻唑的合成 92

5.6.4噻唑的衍生物 93

5.6.5噻唑的合成应用实例 94

5.7异噻唑 95

5.7.1异噻唑的结构 95

5.7.2异噻唑的化学性质 95

5.7.3异噻唑的合成 98

5.7.4异噻唑的衍生物 99

5.8咪唑 99

5.8.1咪唑的结构 99

5.8.2咪唑的化学性质 100

5.8.3咪唑的合成 104

5.8.4咪唑的衍生物 106

5.8.5咪唑的合成应用实例 108

5.9吡唑 108

5.9.1吡唑的结构 108

5.9.2吡唑的化学性质 109

5.9.3吡唑的合成 112

5.9.4吡唑的衍生物 114

5.10噁二唑 117

5.10.1噁二唑的结构 117

5.10.2噁二唑的化学性质 117

5.10.3噁二唑的合成 118

5.10.4噁二唑的衍生物 120

5.11噻二唑 121

5.11.1噻二唑的结构 121

5.11.2噻二唑的化学性质 121

5.11.3噻二唑的合成 123

5.11.4 噻二唑的衍生物 125

5.11.5噻二唑的合成应用实例 126

5.12三唑 126

5.12.1三唑的结构 126

5.12.2三唑的化学性质 127

5.12.3三唑的合成 130

5.12.4三唑的衍生物 131

5.12.5三唑的合成应用实例 132

5.13四唑 133

5.13.1四唑的结构 133

5.13.2四唑的化学性质 134

5.13.3四唑的合成 136

5.13.4四唑的衍生物 137

5.13.5四唑的合成应用实例 139

思考题 139

6六员杂环 141

6.1吡喃鎓离子 141

6.1.1吡喃鎓离子的结构 141

6.1.2吡喃鎓离子的化学性质 142

6.1.3吡喃鎓离子的合成 146

6.1.4吡喃鎓离子的衍生物 147

6.1.5吡喃鎓离子的合成应用实例 149

6.2 2H-吡喃-2-酮 149

6.2.1 2H-吡喃-2-酮的结构 149

6.2.2 2H-吡喃-2-酮的化学性质 150

6.2.3 2H-吡喃-2-酮的合成方法 151

6.2.4 2H-吡喃-2-酮的衍生物与应用实例 152

6.3 4H-吡喃-4-酮 152

6.3.1 4H-吡喃-4-酮的结构 152

6.3.2 4H-吡喃-4-酮的化学性质 153

6.3.3 4H-吡喃-4-酮的合成方法 154

6.3.4 4H-吡喃-4-酮的衍生物 154

6.3.5 4H-吡喃-4-酮的合成应用实例 155

6.4 吡啶 155

6.4.1吡啶的结构 155

6.4.2吡啶的化学性质 156

6.4.3吡啶的合成方法 163

6.4.4 吡啶的衍生物 166

6.4.5吡啶的合成应用实例 168

6.5哒嗪 169

6.5.1哒嗪的结构 169

6.5.2哒嗪的化学性质 169

6.5.3哒嗪的合成方法 172

6.5.4哒嗪的衍生物 173

6.5.5哒嗪的合成应用实例 174

6.6嘧啶 175

6.6.1嘧啶的结构 175

6.6.2嘧啶的化学性质 175

6.6.3嘧啶的合成方法 179

6.6.4嘧啶的衍生物 181

6.6.5嘧啶的合成应用实例 184

6.7吡嗪 184

6.7.1吡嗪的结构 184

6.7.2吡嗪的化学性质 185

6.7.3吡嗪的合成方法 187

6.7.4吡嗪的衍生物 188

6.8 1，2，3-三嗪 190

6.8.1 1，2，3-三嗪的结构 190

6.8.2 1，2，3-三嗪的化学性质 190

6.8.3 1，2，3-三嗪的合成方法 191

6.8.4 1，2，3-三嗪的衍生物 192

6.9 1，2，4-三嗪 192

6.9.1 1，2，4-三嗪的结构 192

6.9.2 1，2，4-三嗪的化学性质 192

6.9.3 1，2，4-三嗪的合成方法 193

6.9.4 1，2，4-三嗪的衍生物 194

6.10 1，3，5-三嗪 195

6.10.1 1，3，5-三嗪的结构 195

6.10.2 1，3，5-三嗪的化学性质 195

6.10.3 1，3，5-三嗪的合成方法 197

6.10.4 1，3，5-三嗪的衍生物 197

思考题 199

7七员杂环 200

7.1氧杂环庚三烯 200

7.1.1氧杂环庚三烯的结构 200

7.1.2氧杂环庚三烯的化学性质 201

7.1.3氧杂环庚三烯的合成方法 202

7.1.4氧杂环庚三烯的衍生物 202

7.2硫杂环庚三烯 203

7.2.1硫杂环庚三烯的结构 203

7.2.2硫杂环庚三烯的合成方法 203

7.3氮杂环庚三烯 204

7.3.1氮杂环庚三烯的结构 204

7.3.2氮杂环庚三烯的化学性质 204

7.3.3氮杂环庚三烯的合成方法 205

7.3.4氮杂环庚三烯的衍生物 205

7.4二氮杂环庚三烯 207

7.4.1二氮杂环庚三烯的结构 207

7.4.2二氮杂环庚三烯的合成方法 207

7.4.3二氮杂环庚三烯的衍生物 208

思考题 209

8苯并杂环 210

8.1苯并呋喃杂环 210

8.1.1苯并呋喃的结构 210

8.1.2苯并呋喃的化学性质 210

8.1.3苯并呋喃的合成方法 212

8.1.4苯并呋喃的衍生物 214

8.2苯并噻吩杂环 214

8.2.1苯并噻吩的结构 214

8.2.2苯并噻吩的化学性质 215

8.2.3苯并噻吩的合成方法 215

8.3 吲哚 216

8.3.1吲哚的结构 216

8.3.2 吲哚的化学性质 216

8.3.3 吲哚的合成 223

8.3.4 吲哚的衍生物 227

8.3.5吲哚的合成应用实例 229

8.4苯并噻唑 230

8.4.1苯并噻唑的结构 230

8.4.2苯并噻唑的化学性质 230

8.4.3苯并噻唑的合成 231

8.4.4苯并噻唑的衍生物 231

8.5苯并咪唑 232

8.5.1苯并咪唑的结构 232

8.5.2苯并咪唑的化学性质 232

8.5.3苯并咪唑的合成 233

8.5.4苯并咪唑的衍生物 234

8.6苯并吡唑 234

8.6.1苯并吡唑的结构 234

8.6.2苯并吡唑的化学性质 234

8.6.3苯并吡唑的合成 236

8.6.4苯并吡唑的衍生物 236

8.7苯并三唑 237

8.7.1苯并三唑的结构 237

8.7.2苯并三唑的化学性质 237

8.7.3苯并三唑的合成 238

8.7.4苯并三唑的衍生物 238

8.8 2H-色原烯-2-酮 239

8.8.1 2H-色原烯-2-酮的结构 239

8.8.2 2H-色原烯-2-酮的化学性质 239

8.8.3 2H-色原烯-2-酮的合成 241

8.8.4 2H-色原烯-2-酮的衍生物 242

8.8.5 2H-色原烯-2-酮的合成应用实例 242

8.9 4H-色原烯-4-酮 243

8.9.1 4H-色原烯-4-酮的结构 243

8.9.2 4H-色原烯-4-酮的化学性质 243

8.9.3 4H-色原烯-4-酮的合成 245

8.9.4 4H-色原烯-4-酮的衍生物 246

8.9.5 4H-色原烯-4-酮的合成应用实例 247

8.10喹啉 248

8.10.1喹啉的结构 248

8.10.2喹啉的化学性质 248

8.10.3喹啉的合成方法 255

8.10.4喹啉的衍生物 258

8.10.5喹啉的衍生物与合成应用实例 260

8.11异喹啉 261

8.11.1异喹啉的结构 261

8.11.2异喹啉的化学性质 261

8.11.3异喹啉的合成方法 265

8.11.4异喹啉的衍生物 268

8.12 1，5-苯并二氮杂环庚三烯 269

8.12.1 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的结构 269

8.12.2 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 269

8.12.3 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的合成 270

8.12.4 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物 270

8.13 1，4-苯并二氮杂环庚三烯 270

8.13.1 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的结构 270

8.13.2 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质 271

8.13.3 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的合成 271

8.13.4 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物与合成应用实例 272

思考题 272

9杂环并杂环 273

9.1青霉素 273

9.1.1青霉素的结构 273

9.1.2青霉素的化学性质 273

9.1.3青霉素的衍生物 274

9.1.4青霉素的合成 274

9.2头孢烯 275

9.2.1头孢烯的结构 275

9.2.2头孢烯的衍生物 275

9.2.3头孢菌素的合成 275

9.3吡唑并吡啶 278

9.3.1 吡唑并吡啶的结构 278

9.3.2吡唑并吡啶的合成 279

9.3.3吡唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 282

9.4咪唑并吡啶 283

9.4.1咪唑并吡啶的结构 283

9.4.2咪唑并吡啶的合成 283

9.4.3咪唑并吡啶的衍生物与合成应用实例 285

9.5嘌呤类杂环 286

9.5.1嘌呤的结构 286

9.5.2嘌呤的化学性质 287

9.5.3嘌呤的合成方法 293

9.5.4嘌呤的衍生物 295

9.6吡啶并嘧啶 297

9.6.1 吡啶并嘧啶的结构 297

9.6.2吡啶并嘧啶的合成 297

9.6.3吡啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 302

9.7蝶啶 304

9.7.1蝶啶的结构 304

9.7.2蝶啶的化学性质 304

9.7.3蝶啶的合成 304

9.7.4蝶啶的衍生物 305

9.8嘧啶并嘧啶 306

9.8.1 嘧啶并嘧啶的结构 306

9.8.2 嘧啶并嘧啶的合成 306

9.8.3 嘧啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例 309

思考题 310

杂环化合物列表 311

参考文献 317