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第1章 有机物命名 1

1.1 次序规则 1

1.2 多官能团有机物命名原则 3

1.3 烷烃烯烃炔烃的命名 5

1.3.1 烷烃 5

1.3.2 脂环烃 7

1.3.3 烯烃、炔烃的命名 11

1.3.4 烯炔的命名 12

1.3.5 烯烃顺反异构体的命名 14

1.4 芳香烃的命名 15

1.5 轮烯的命名 17

1.6 联苯类化合物的命名 17

1.7 烃的衍生物的命名 18

1.8 杂环的命名 19

1.9 以俗名命名的常见重要化合物 21

1.10 R，S-标记法 23

第2章 同分异构 25

2.1 同分异构 25

2.1.1 烷烃的构造异构 25

2.1.2 烯烃和炔烃的同分异构 26

2.1.3 脂环烃的同分异构 27

2.1.4 芳香烃的构造异构 28

2.1.5 烃的衍生物的同分异构 29

2.2 构型和构象异构 34

2.2.1 构型和构象的关系 34

2.2.2 顺反异构 34

第3章 构象 36

3.1 乙烷的构象 36

3.1.1 立体透视式 36

3.1.2 锯架式 36

3.1.3 Newman投影式 37

3.2 丁烷的构象 38

3.3 环己烷的构象 39

3.4 环己烷衍生物的构象 41

3.4.1 一元取代环己烷 41

3.4.2 二元取代环己烷 41

第4章 杂化轨道理论、共振论和芳香性 49

4.1 杂化轨道理论 49

4.1.1 sp3杂化 49

4.1.2 sp2杂化 50

4.1.3 sp杂化 50

4.2 共振论 51

4.2.1 共振论的基本概念 51

4.2.2 采用共振论注意的问题 52

4.2.3 共振论的应用 54

4.3 芳香性和非苯芳烃 56

4.3.1 Huckel规则和芳香性 56

4.3.2 非苯芳烃 57

第5章 取代基效应 63

5.1 极性 63

5.1.1 键的极性 63

5.1.2 分子的极性 64

5.2 电子效应 65

5.2.1 电子效应的含义 65

5.2.2 诱导效应 65

5.2.3 共轭效应 68

5.2.4 超共轭效应 76

5.3 场效应 81

5.4 空间效应（位阻效应） 83

5.4.1 空间效应对化合物（构象）稳定性的影响 83

5.4.2 空间效应对σ键自由旋转的影响 84

5.4.3 空间效应对化合物酸性的影响 85

5.4.4 空间效应对化合物碱性的影响 87

5.4.5 空间效应对反应活性的影响 89

5.4.6 空间效应对区域选择性的影响 94

5.4.7 空间效应对立体选择性的影响 95

5.4.8 空间效应对共轭的影响 95

5.5 氢键 96

5.5.1 氢键的生成 96

5.5.2 氢键的饱和性和方向性 97

5.5.3 分子间氢键和分子内氢键 97

5.6 邻基参与作用 102

5.7 氢化热 106

5.8 燃烧热 108

5.9 亲核性 109

第6章 对映异构 111

6.1 有机化合物的旋光性 111

6.1.1 旋光性 111

6.1.2 旋光性与结构的关系 111

6.2 分子的对称因素和手性 113

6.2.1 对称因素 113

6.2.2 手性和对映体 113

6.3 构型的表示和命名 117

6.3.1 构型的表示方法 117

6.3.2 构型的命名 118

6.4 含一个手性碳原子的对映异构 121

6.5 含两个手性碳原子的对映异构 123

6.5.1 含两个相同手性碳原子的对映异构 123

6.5.2 含两个不同手性碳原子的对映异构 124

6.6 不含手性碳原子的对映异构 127

6.6.1 丙二烯型化合物 127

6.6.2 联苯型化合物 128

第7章 红外光谱和核磁共振谱 131

7.1红外光谱（IR） 131

7.1.1 红外光谱与分子振动 131

7.1.2 各种基团的特征频率 132

7.1.3 谱图解析示例 134

7.2 核磁共振谱（NMR） 136

7.2.1 核磁共振 136

7.2.2 化学位移 136

7.2.3 自旋偶合和裂分 138

7.2.4 谱图解析示例 140

《有机化学》模拟试题（一） 150

《有机化学》模拟试题（二） 159

《有机化学》模拟试题（三） 168

《有机化学》模拟试题（四） 178

参考文献 184