有机化学 三年制PDF电子书下载

第一章 绪论 1

第一节　有机化学与有机化合物 1

第二节　有机化合物的特点 2

一、结构上的特点 2

二、性质上的特点 3

第三节　有机化合物的共价键 3

一、共价键的属性 3

二、共价键的断裂和有机反应的类型 6

第四节　有机酸碱的概念 6

一、质子酸碱理论 6

二、电子酸碱理论 7

第五节　有机化合物的分类 7

一、按碳骨架分类 7

二、按官能团分类 8

第六节　学习有机化学的方法 8

阅读材料　21世纪的有机化学 9

习题 10

第二章 烷烃 12

第一节　烷烃的通式、同系列和构造异构 12

一、烷烃的通式和同系列 12

二、烷烃的构造异构 12

三、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 13

第二节　烷烃的结构 14

一、碳原子的sp3杂化 14

二、σ键的形成及其特性 15

第三节　烷烃的命名 15

一、普通命名法 16

二、烷基的命名 16

三、系统命名法 17

第四节　烷烃的物理性质 18

一、物态 18

二、熔点 18

三、沸点 19

四、相对密度 19

五、溶解度 19

第五节　烷烃的化学性质 19

一、取代反应 20

二、氧化反应 21

三、异构化反应 22

四、热裂反应 22

第六节　烷烃的来源与用途 23

阅读材料 大气污染的罪魁祸首——汽车尾气 24

本章小结 24

习题 25

第三章　烯烃和二烯烃 27

第一节　烯烃 27

一、烯烃的通式和异构现象 27

二、烯烃的结构 28

三、烯烃的命名 29

四、烯烃的物理性质 32

五、烯烃的化学性质 33

六、烯烃的来源与制法 40

七、重要的烯烃 41

第二节　二烯烃 42

一、二烯烃的分类 42

二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 42

三、共轭二烯烃的化学性质 44

四、1,3-丁二烯的制法 48

阅读材料 高分子材料——塑料、橡胶和合成纤维 48

本章小结 50

习题 51

第四章　炔烃 53

第一节　炔烃的通式与同分异构 53

第二节　炔烃的结构 53

第三节　炔烃的命名 54

第四节　炔烃的物理性质 55

第五节　炔烃的化学性质 55

一、加成反应 55

二、氧化反应 58

三、炔氢的反应——金属炔化物的生成 58

四、聚合反应 59

第六节　炔烃的制法与用途 59

一、乙炔的制法和用途 59

二、其他炔烃的制备 60

阅读材料　绿色化学 61

本章小结 62

习题 63

第五章　脂环烃 65

第一节　脂环烃的分类和构造异构 65

第二节　脂环烃的命名 66

第三节　环烷烃的结构与稳定性 67

第四节　环烷烃的物理性质 68

第五节　环烷烃的化学性质 68

一、取代反应 68

二、加成反应 69

三、氧化反应 70

第六节　环烯烃的化学性质 70

第七节　环烷烃的来源与制备 71

一、石油馏分异构化法 71

二、苯催化加氢法 71

阅读材料　萜类和甾体化合物 71

本章小结 73

习题 73

第六章　芳香烃 76

第一节　芳烃的分类与命名 76

一、芳烃的分类 76

二、芳烃的命名 77

第二节　苯的结构 78

第三节　单环芳烃的物理性质 79

第四节　单环芳烃的化学性质 80

一、取代反应 80

二、氧化反应 84

三、加成反应 85

第五节　苯环上亲电取代反应的定位规律（定位效应） 86

一、一元取代苯的定位规律 86

二、定位规律的理论解释 86

三、二元取代苯的定位规律 88

四、定位规律在合成上的应用 89

第六节　稠环芳烃 90

一、萘 90

二、其他稠环芳烃 93

第七节　芳烃的来源 94

一、煤的干馏 94

二、石油的芳构化 94

阅读材料　富勒烯 95

本章小结 96

习题 97

第七章 卤代烃 100

第一节 卤代烃的分类与命名 100

一、卤代烃的分类 100

二、卤代烃的命名 100

第二节　卤代烃的制法 102

一、由烯烃制备 102

二、由芳烃制备 103

三、由醇制备 103

第三节 卤代烃的物理性质 103

第四节　卤代烃的化学性质 104

一、取代反应 104

二、消除反应 106

三、与金属镁作用 107

第五节　亲核取代反应机理 107

一、单分子亲核取代反应机理（SN1） 107

二、双分子亲核取代反应的机理（SN2） 108

第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 109

一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类 109

二、卤代烯烃或卤代芳烃中卤原子的活泼性 109

第七节　重要的卤代烃 111

一、三氯甲烷 111

二、四氯化碳 111

三、氯苯 112

四、氯乙烯 112

五、氯化苄 113

六、二氟二氯甲烷 113

七、四氟乙烯 114

阅读材料　“室内隐形杀手”从哪来 114

本章小结 115

习题 115

第八章　醇酚醚 119

第一节　醇 119

一、醇的分类、构造异构和命名 119

二、醇的制备 121

三、醇的物理性质 123

四、醇的化学性质 124

五、重要的醇 128

第二节　酚 130

一、酚的分类、结构与命名 130

二、酚的制法 130

三、酚的物理性质 131

四、酚的化学性质 131

五、重要的酚 135

第三节　醚 136

一、醚的分类和命名 136

二、醚的制法 137

三、醚的物理性质 138

四、醚的化学性质 138

五、环醚 139

第四节　硫醇和硫醚 141

一、硫醇 141

二、硫醚 142

阅读材料　有机电合成 143

本章小结 143

习题 146

第九章　醛和酮 149

第一节　醛、酮的分类和命名 149

一、醛、酮的分类 149

二、醛、酮的命名 149

第二节　多官能团化合物的命名 150

第三节　醛、酮的制备 151

一、醇的氧化或脱氧 151

二、炔烃的水合 151

三、芳烃的酰基化 151

四、烯烃的氧化 152

五、烯烃的醛基化 152

第四节　醛、酮的物理性质 152

第五节　醛、酮的化学性质 153

一、羰基的亲核加成反应 153

二、α-氢原子的反应 156

三、氧化反应 159

四、还原反应 160

五、歧化反应 161

第六节　重要的醛、酮 162

一、甲醛 162

二、乙醛 163

三、苯甲醛 163

四、丙酮 164

五、环己酮 164

阅读材料　我国著名化学家黄鸣龙 165

本章小结 166

习题 167

第十章　羧酸及其衍生物 170

第一节　羧酸 170

一、羧酸的分类与命名 170

二、羧酸的制备 172

三、羧酸的结构 173

四、羧酸的物理性质 173

五、羧酸的化学性质 174

六、重要的羧酸 179

第二节　羧酸衍生物 181

一、羧酸衍生物的分类和命名 181

二、羧酸衍生物的物理性质 183

三、羧酸衍生物的化学性质 184

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 187

五、丙二酸二乙酯在合成中的应用 190

六、重要的羧酸衍生物 192

阅读材料　合成纤维——人类的奇迹 194

本章小结 196

习题 198

第十一章　含氮化合物 200

第一节　硝基化合物 200

一、硝基化合物的分类与命名 200

二、硝基化合物的物理性质 201

三、硝基化合物的化学性质 201

第二节　胺 203

一、胺的分类与命名 203

二、胺的制备 205

三、胺的物理性质 206

四、胺的化学性质 207

第三节　重氮化合物和偶氮化合物 211

一、重氮盐的命名 211

二、重氮盐的制备 211

三、重氮盐的性质及应用 212

第四节　腈 214

一、腈的命名 214

二、腈的性质 214

三、腈的制法 215

四、重要的腈——丙烯腈 215

阅读材料　几丁聚糖 216

本章小结 216

习题 218

第十二章　杂环化合物 220

第一节　杂环化合物的分类和命名 220

一、杂环化合物的分类 220

二、杂环化合物的命名 221

第二节　五元杂环化合物 222

一、五元杂环化合物的结构 222

二、五元杂环化合物的性质 222

第三节　糠醛 224

第四节　六元杂环化合物 225

一、吡啶 225

二、喹啉 227

阅读材料　硝苯吡啶的临床新用途 228

本章小结 229

习题 230

第十三章　对映异构 232

第一节　偏振光与旋光性 232

一、偏振光 232

二、比旋光度 233

第二节　分子的手性和对映异构 234

一、分子的手性和对映异构 234

二、对称因素 234

第三节　含一个手性碳原子化合物的对映异构 235

一、对映异构体的构型表示法 235

二、手性碳原子的构型标记法 236

第四节　含两个手性碳原子化合物的对映异构 237

一、含两个不同手性碳原子的化合物 237

二、含两个相同手性碳原子的化合物 238

阅读材料　手性药物 239

本章小结 240

习题 240

第十四章　碳水化合物 242

第一节　碳水化合物的分类 242

一、单糖 242

二、低聚糖 242

三、多糖 243

第二节　单糖 243

一、单糖的结构 243

二、单糖的化学性质 247

第三节　二糖 249

一、还原性二糖 249

二、非还原性二糖 250

第四节　多糖 250

一、淀粉 250

二、纤维素 251

阅读材料　碳水化合物与食物 252

本章小结 252

习题 253

第十五章　氨基酸和蛋白质 255

第一节　氨基酸 255

一、氨基酸的分类 255

二、氨基酸的命名 255

三、氨基酸的性质 257

第二节　肽 259

第三节　蛋白质 259

阅读材料　生物酶 260

本章小结 261

习题 261

第十六章 有机化学学习指导 263

第一节　有机化合物的命名 263

一、基的命名 263

二、有机化合物的命名 264

第二节　有机化合物的鉴别 266

一、不饱和烃的鉴别 266

二、端部炔烃的鉴别 267

三、脂环烃的鉴别 267

四、卤代烃的鉴别 267

五、醇的鉴别 267

六、酚的鉴别 268

七、醚的鉴别 268

八、醛、酮的鉴别 268

九、羧酸的鉴别 269

十、胺的鉴别 270

第三节　有机化合物的制备方法 270

一、烷烃的制备 270

二、烯烃的制备 271

三、炔烃的制备 271

四、卤代烃的制备 271

五、醇的制备 272

六、酚的制备 273

七、醚的制备 273

八、醛的制备 273

九、酮的制备 273

十、羧酸的制备 274

十一、胺的制备 274

第四节　增长和缩短碳链的方法 275

一、增长碳链的方法 275

二、缩短碳链的方法 276

第五节　关于基团的占位、保护和导向 276

第六节　有机化合物的结构推导 279

参考文献 283