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1 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化学的发展 1

1.1.2 有机化合物和有机化学 2

1.1.3 有机化合物的特点 2

1.1.4 共价键和共价键的属性 3

1.1.5 有机化学中的酸碱理论 7

1.2 研究有机化合物的方法 8

1.2.1 分离提纯 8

1.2.2 纯度的检验 9

1.2.3 分子式的确定 9

1.2.4 构造式的确定 9

1.3 有机化合物的分类 10

1.3.1 根据碳架分类 10

1.3.2 根据官能团分类 10

1.4 有机化学与农业科学的关系 11

习题 12

2 烷烃和环烷烃 14

2.1 烷烃 14

2.1.1 烷烃的结构 14

2.1.2 烷烃的命名 18

2.1.3 烷烃的物理性质 20

2.1.4 烷烃的化学性质 21

2.1.5 烷烃的卤代反应历程 22

2.1.6 天然烷烃 24

2.2 环烷烃 25

2.2.1 环烷烃的分类和命名 25

2.2.2 单环烷烃的物理性质 26

2.2.3 单环烷烃的结构 26

2.2.4 单环烷烃的化学性质 30

习题 31

3 烯烃、炔烃和二烯烃 33

3.1 烯烃和炔烃 33

3.1.1 烯烃和炔烃的结构 33

3.1.2 烯烃和炔烃的异构现象及命名 35

3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质 37

3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质 37

3.1.5 烯烃的亲电加成反应历程 42

3.1.6 个别化合物 45

3.2 二烯烃 45

3.2.1 二烯烃的分类和命名 45

3.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 46

3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 49

3.3 萜类化合物 50

3.3.1 异戊二烯规则 50

3.3.2 萜类化合物的分类 51

3.3.3 常见的萜类化合物 51

习题 55

4 芳香烃 58

4.1 单环芳烃 59

4.1.1 单环芳烃的异构现象和命名 59

4.1.2 苯的结构 60

4.1.3 单环芳烃的物理性质 62

4.1.4 单环芳烃的化学性质 62

4.1.5 亲电取代反应历程 65

4.1.6 苯环亲电取代定位规律 67

4.2 稠环芳烃 71

4.2.1 萘 71

4.2.2 蒽和菲 73

4.2.3 其他稠环芳烃 73

4.3 非苯芳烃 74

4.3.1 休克尔规则 74

4.3.2 非苯芳烃 74

习题 75

5 旋光异构 78

5.1 旋光性和比旋光度 78

5.1.1 物质的旋光性 78

5.1.2 比旋光度 79

5.2 分子的手性与旋光异构 81

5.2.1 物质的旋光性与分子构型的关系 81

5.2.2 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 82

5.2.3 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 86

5.2.4 旋光异构体相互关系的确定 89

5.3 外消旋体的拆分 90

5.3.1 机械拆分法 90

5.3.2 诱导结晶法 90

5.3.3 色谱分离法 91

5.3.4 化学拆分法 91

5.3.5 生化拆分法 91

5.4 烯烃亲电加成反应的立体化学 91

习题 92

6 卤代烃 95

6.1 卤代烷烃 95

6.1.1 卤代烷烃的分类和命名 95

6.1.2 卤代烷烃的物理性质 96

6.1.3 卤代烷烃的化学性质 97

6.1.4 亲核取代反应的立体化学 104

6.1.5 消除反应的立体化学 105

6.1.6 个别化合物 107

6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 107

6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 107

6.2.2 烃基结构对卤原子化学活性的影响 108

6.2.3 个别化合物 109

习题 110

7 醇、酚、醚 113

7.1 醇 113

7.1.1 醇的分类和命名 113

7.1.2 醇的物理性质 115

7.1.3 醇的化学性质 117

7.1.4 个别化合物 121

7.2 酚 123

7.2.1 酚的分类和命名 123

7.2.2 酚的物理性质 123

7.2.3 酚的化学性质 124

7.2.4 个别化合物 127

7.3 醚 128

7.3.1 醚的分类和命名 128

7.3.2 醚的物理性质 129

7.3.3 醚的化学性质 130

7.3.4 环醚和冠醚 131

7.3.5 个别化合物 132

7.4 硫醇、硫酚和硫醚 133

7.4.1 硫醇和硫酚 133

7.4.2 硫醚 134

7.4.3 个别化合物 135

习题 135

8 醛、酮、醌 138

8.1 醛和酮 138

8.1.1 醛、酮的分类和命名 138

8.1.2 醛、酮的物理性质 139

8.1.3 醛、酮的化学性质 140

8.1.4 个别化合物 151

8.2 醌 152

8.2.1 醌的结构和命名 152

8.2.2 醌的物理性质 153

8.2.3 醌的化学性质 153

8.2.4 个别化合物 154

习题 156

9 羧酸及其衍生物和取代酸 159

9.1 羧酸 159

9.1.1 羧酸的分类和命名 159

9.1.2 羧酸的物理性质 160

9.1.3 羧酸的化学性质 161

9.1.4 个别化合物 165

9.2 羧酸衍生物 168

9.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 168

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 169

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 169

9.3 取代酸 175

9.3.1 羟基酸 176

9.3.2 羰基酸 179

9.3.3 互变异构现象 181

习题 182

10 含氮和含磷有机化合物 186

10.1 胺 186

10.1.1 胺的分类和命名 186

10.1.2 胺的结构 187

10.1.3 胺的物理性质 188

10.1.4 胺的化学性质 189

10.1.5 个别化合物 192

10.2 重氮盐和偶氮化合物 193

10.2.1 重氮盐 194

10.2.2 偶氮化合物 195

10.2.3 有机化合物的颜色与结构的关系 195

10.3 硝基化合物 196

10.3.1 硝基化合物的结构和命名 196

10.3.2 硝基化合物的物理性质 197

10.3.3 硝基化合物的化学性质 197

10.4 含磷有机化合物 197

10.4.1 含磷化合物概述 197

10.4.2 有机磷杀虫剂 198

习题 200

11 杂环化合物和生物碱 202

11.1 杂环化合物 202

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 202

11.1.2 杂环化合物的结构和芳香性 204

11.1.3 杂环化合物的化学性质 205

11.1.4 重要杂环化合物 207

11.2 生物碱 210

11.2.1 生物碱概述 210

11.2.2 个别化合物 211

习题 212

12 油脂和类脂化合物 214

12.1 油脂 214

12.1.1 油脂的存在和用途 214

12.1.2 油脂的组成和结构 215

12.1.3 油脂的性质 215

12.2 类脂化合物 219

12.2.1 磷脂 219

12.2.2 蜡 221

12.2.3 甾族化合物 222

12.3 肥皂和表面活性剂 226

12.3.1 肥皂 226

12.3.2 表面活性剂 227

习题 228

13 碳水化合物 230

13.1 单糖 230

13.1.1 单糖的分类 230

13.1.2 单糖的结构 231

13.1.3 单糖的性质 236

13.1.4 重要的单糖和单糖的衍生物 243

13.2 双糖 244

13.2.1 还原性双糖 244

13.2.2 非还原性双糖 245

13.3 多糖 247

13.3.1 淀粉 247

13.3.2 纤维素 248

13.3.3 其他重要多糖 251

习题 253

14 蛋白质和核酸 256

14.1 α－氨基酸 256

14.1.1 α－氨基酸的分类和命名 256

14.1.2 α－氨基酸的物理性质 258

14.1.3 α－氨基酸的化学性质 259

14.1.4 个别化合物 262

14.2 蛋白质 263

14.2.1 蛋白质的分类 263

14.2.2 蛋白质的结构 264

14.2.3 蛋白质的性质 268

14.3 核酸 271

14.3.1 核酸的分类与组成 271

14.3.2 核苷 272

14.3.3 单核苷酸 273

14.3.4 核酸的一级结构 274

14.3.5 DNA的二级结构 275

习题 276

15 波谱知识简介 279

15.1 吸收光谱的基本概念 279

15.1.1 光的基本性质 279

15.1.2 分子能级与分子吸收光谱 280

15.2 紫外及可见光吸收光谱 282

15.2.1 基本原理 282

15.2.2 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 283

15.2.3 紫外光谱的应用 285

15.3 红外光谱 286

15.3.1 基本原理 286

15.3.2 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 288

15.3.3 红外光谱的应用 290

15.4 核磁共振谱 291

15.4.1 基本原理 291

15.4.2 核磁共振谱与有机化合物分子结构的关系 292

15.4.3 核磁共振谱的应用 295

15.5 质谱 296

15.5.1 基本原理 296

15.5.2 质谱的应用 297

习题 298

主要参考文献 299