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第1章 有机合成化学实验的基本知识 1

1.1 有机合成化学实验目的 1

1.2 实验学习方法 1

1.3 有机化学实验室守则 2

1.4 实验室安全 3

1.4.1 实验室安全守则 3

1.4.2 气体钢瓶及使用注意事项 3

1.5 事故的预防与急救处理 5

1.5.1 火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防 5

1.5.2 实验室的偶发事故与急救处理 6

1.5.3 有机化学品的毒性及化学废弃物排放 7

1.6 试剂及药品使用规则 8

1.7 实验预习、实验记录和实验报告 9

1.7.1 实验预习 9

1.7.2 实验记录 9

1.7.3 实验报告 10

1.7.4 总结讨论 10

1.7.5 实验装置图 11

1.8 有机化学实验常用仪器及其正确使用 12

1.8.1 常用仪器 12

1.8.2 有机化学实验常用装置 15

1.9 有机合成中常用仪器的使用 17

1.9.1 旋转蒸发仪 17

1.9.2 催化氢化装置 17

1.9.3 压缩气体钢瓶 18

1.9.4 气压计 19

1.9.5 真空泵 19

1.10 有机化学实验基本操作技术 20

1.10.1 玻璃仪器的洗涤和保养 20

1.10.2 玻璃仪器的干燥 20

1.10.3 加热与冷却 21

1.10.4 干燥与干燥剂 22

1.11 常用有机溶剂的纯化方法 24

1.11.1 甲醇 24

1.11.2 乙醇 24

1.11.3 乙醚 25

1.11.4 丙酮 26

1.11.5 石油醚 26

1.11.6 苯 26

1.11.7 氯仿 26

1.11.8 N，N-二甲基甲酰胺 27

1.11.9 二甲亚砜 27

1.11.10 二硫化碳 27

1.11.11 四氢呋喃 28

1.11.12 1，2-二氯乙烷 28

1.11.13 二氯甲烷 28

1.11.14 二氧六环 28

1.11.15 四氯化碳 29

1.11.16 甲苯 29

1.11.17 正己烷 29

1.11.18 乙酸 29

1.12 无水无氧实验操作技术 30

1.12.1 双排管操作的实验原理 30

1.12.2 双排管实验操作步骤 30

1.12.3 玻璃仪器的洗涤干燥及橡胶材质的处理 31

1.12.4 脱水脱氧方法 32

1.12.5 注射器针管技术 32

1.13 有机化学文献简介 33

1.13.1 三次文献 34

1.13.2 二次文献 37

1.13.3 一次文献 38

1.13.4 常用文献网站 40

第2章 有机合成化学实验的基本操作 41

2.1 有机化合物物理常数测定 41

2.1.1 有机化合物熔点测定 41

2.1.2 液态有机物沸点的测定 42

2.1.3 折射率的测定 42

2.1.4 旋光度的测定 44

实验2-1 苯甲酸熔点的测定 44

实验2-2 旋光度法测葡萄糖浓度实验 45

2.2 固体有机化合物的分离与纯化 47

2.2.1 重结晶 47

2.2.2 升华 50

实验2-3 粗萘的提纯 50

实验2-4 乙酰苯胺的重结晶 51

2.3 液体有机化合物的分离和纯化 52

2.3.1 普通蒸馏 53

2.3.2 水蒸气蒸馏 55

2.3.3 减压蒸馏 57

2.3.4 分馏 59

实验2-5 普通蒸馏 60

实验2-6 八角茴香的水蒸气蒸馏 61

实验2-7 苯乙酮的减压蒸馏 62

实验2-8 丙酮和1，2-二氯乙烷混合物的分馏 63

实验2-9 三组分混合物的分离 64

2.4 色谱分离技术 64

2.4.1 柱色谱 65

2.4.2 纸色谱 66

2.4.3 薄层色谱 68

实验2-10 荧光黄和碱性湖蓝的分离 70

2.5 萃取 73

2.5.1 萃取的原理 73

2.5.2 液体中物质的萃取 74

2.5.3 固体物质的萃取 76

2.6 鉴别结构的波谱方法 77

2.6.1 紫外-可见光光谱法 77

2.6.2 红外光谱法 78

2.6.3 核磁共振波谱法 78

2.6.4 质谱法 78

实验2-11 紫外-可见光光谱法 79

实验2-12 紫外-可见光光谱法表征共轭有机化合物 80

实验2-13 红外光谱法 81

实验2-14 核磁共振波谱法 82

实验2-15 质谱法 83

实验2-16 苯胺的波谱综合分析 84

实验2-17 乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析 85

实验2-18 波谱法测定乙酰乙酸乙酯互变异构体 87

实验2-19 酸含量的测定 89

实验2-20 高效液相色谱-紫外法测定水中的苯酚含量 91

实验2-21 水中挥发酚类的测定 92

第3章 有机化合物的制备与反应 95

3.1 烯烃 95

实验3-1 环己烯的制备 95

3.2 卤代烃 97

实验3-2 溴乙烷的制备 98

实验3-3 正溴丁烷的制备 99

实验3-4 1，2-二溴乙烷的合成 100

实验3-5 叔丁基氯的制备 101

实验3-6 溴苯的制备 103

实验3-7 卤代烃SN1／SN2反应活性的比较 104

实验3-8 对氯甲苯的制备 105

3.3 醇和酚 106

实验3-9 2-甲基-2-己醇的制备 107

实验3-10 苯乙醇的合成 109

实验3-11 邻叔丁基对苯二酚的制备 110

实验3-12 间硝基苯酚的制备 112

3.4 醚 113

实验3-13 乙醚的制备 114

实验3-14 正丁醚的制备 115

3.5 醛酮及其衍生物 117

实验3-15 肉桂醛的合成 117

实验3-16 环己酮的合成 118

实验3-17 苯乙酮的合成 120

实验3-18 苯亚甲基苯乙酮的合成 121

实验3-19 安息香的合成 123

实验3-20 二苯酮的制备 124

实验3-21 二苯乙二酮的合成 124

实验3-22 4-苯基-2-丁酮的制备 126

实验3-23 一种昆虫信息素2-庚酮的制备 126

3.6 羧酸及其衍生物 128

实验3-24 乙酸乙酯的制备 129

实验3-25 己二酸的合成 130

实验3-26 苯甲酸乙酯的制备 132

实验3-27 乙酰水杨酸 133

实验3-28 邻苯二甲酸二丁酯 135

实验3-29 乙酰乙酸乙酯的制备 136

实验3-30 乙酸正丁酯 138

实验3-31 对硝基苯甲酸的制备 139

实验3-32 烟酸的制备 140

实验3-33 肉桂酸的制备 142

实验3-34 香豆素-3-羧酸 143

实验3-35 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 144

实验3-36 苯甲醇和苯甲酸 145

实验3-37 呋喃甲醇与呋喃甲酸 147

3.7 硝基化合物 148

实验3-38 硝基苯的制备 149

实验3-39 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 151

实验3-40 2-硝基-1，3-苯二酚的制备 153

实验3-41 间硝基苯胺的制备 154

实验3-42 偶氮苯的制备 155

3.8 胺 156

实验3-43 苯胺的制备 156

实验3-44 乙酰苯胺的制备 158

实验3-45 对硝基乙酰苯胺 159

实验3-46 喹啉的制备 161

实验3-47 8-羟基喹啉的制备 162

3.9 染料与偶氮化合物 163

实验3-48 甲基红的制备 164

实验3-49 甲基橙的制备 165

3.10 金属有机化合物 167

实验3-50 乙酰二茂铁的制备 168

3.11 天然产物的提取 169

实验3-51 从茶叶中提取咖啡因 170

实验3-52 槐花米中芦丁的提取、分离与鉴定 172

3.12 多步骤有机合成 173

实验3-53 对氨基苯甲酸 174

实验3-54 对氨基苯甲酸乙酯 175

3.13 油田化学品合成 176

实验3-55 油溶性降黏剂单体——丙烯酸十八酯的合成 177

实验3-56 油田化学品中间体——羟甲基磺酸钠的合成 178

实验3-57 水泥浆缓蚀剂、阻垢剂、钻井液降黏剂——羟基亚乙基二磷酸（HEDP） 179

实验3-58 黏土防膨剂——四乙基溴化铵的合成 180

实验3-59 烯丙基缩水甘油醚的合成 181

附录 183

附录1 常见有机化合物的定性鉴别 183

附录2 常见有机化合物极性 185

附录3 常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 186

附录4 常见有机物正别名对照 189

附录5 有机化合物常用较强的干燥剂 189

附录6 液体有机化合物常用干燥剂 189

附录7 常用干燥剂适用条件 190

附录8 常用压力单位换算表 191

附录9 常用酸碱溶液相对密度及组成 191

附录10 常用有机化合物缩写 194