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第一篇有机化学基本概念 1

1绪论 1

1.1有机化学的研究对象 1

1.2碳元素的特性及有机化合物的特点 2

1.3有机化合物的研究方法 3

1.4有机化合物的结构及几何形象 4

1.4.1有机化合物的结构 4

1.4.2有机分子的几何形象 5

1.4.3 有机化学中的共振结构式 8

1.5 有机化合物的分类和官能团 9

1.5.1按碳架分类 9

1.5.2按官能团分类 10

1.6有机化学和药学的关系 11

习题 11

2有机化合物的化学键 12

2.1原子轨道 12

2.2化学键的类型及共价键的形成 14

2.2.1化学键的类型 14

2.2.2共价键的形成 15

2.3共价键的属性 21

2.3.1共价键的极性和极化性 21

2.3.2共价键的键长 22

2.3.3共价键的键能 23

2.3.4共价键的键角 24

2.4共振论 25

2.5决定共价键中电子分布的因素 28

2.5.1诱导效应和场效应 28

2.5.2共轭效应 29

2.5.3超共轭效应 31

2.6比共价键弱的其他键型 33

2.6.1氢键 33

2.6.2电荷迁移络合物 34

2.6.3包合物 35

习题 38

3立体化学基础 36

3.1分子模型的表示法 39

3.1.1费歇尔投影式 40

3.1.2萨哈斯投影式 41

3.1.3纽曼投影式 41

3.2立体化学的构型表示法 42

3.3顺反异构 43

3.3.1碳、碳双键化合物的顺反异构 43

3.3.2环状化合物的顺反异构 44

3.3.3（Z）（E）-构型表示法 45

3.3.4顺反异构体的性质 46

3.3.5顺，反-异构体与生理活性的关系 48

3.4对映异构 48

3.4.1物质的旋光性 48

3.4.2旋光仪和比旋光度 49

3.4.3旋光性与化学结构的关系 51

3.4.4含一个手性碳原子化合物的对映异构 54

3.4.5 D,L-构型表示法 54

3.4.6 R,S-构型表示法 56

3.4.7含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 58

3.4.8含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 59

3.4.9潜手性碳原子 60

3.4.10外消旋体的拆分 61

3.4.11外消旋化和构型转化 62

3.4.12不含手性碳原子化合物的对映异构 63

3.4.13对映异构体与生理活性的关系 64

3.4.14旋光色散 65

3.5构象异构 68

3.5.1乙烷的构象 68

3.5.2正丁烷的构象 69

3.5.3环己烷的构象 71

3.5.4环己烯的构象 73

习题 74

第二篇各类有机化合物 77

4烷烃 77

4.1烷烃的同系列和结构 77

4.1.1烷烃的同系列 77

4.1.2烷烃的结构 77

4.2烷烃的同分异构现象和命名 78

4.2.1烷烃的同分异构现象 78

4.2.2烷烃的命名 79

4.3烷烃的物理性质 82

4.4烷烃的化学性质 82

4.4.1卤代反应 82

4.4.2硝化反应 91

4.4.3氧化反应 91

4.5烷烃的制备 92

4.5.1武兹反应 93

4.5.2科瑞-郝思反应 93

4.6烷烃的存在及常用烷烃 93

4.6.1烷烃的存在 93

4.6.2常用烷烃 94

习题 94

5烯烃 96

5.1烯烃的结构 96

5.2烯烃的异构和命名 96

5.2.1烯烃的异构 96

5.2.2烯烃的命名 97

5.3烯烃的物理性质 98

5.4烯烃的化学性质 99

5.4.1加成反应 99

5.4.2氧化反应 108

5.4.3聚合反应 110

5.5烯烃的制备 111

5.5.1醇的失水 111

5.5.2卤代烷的失卤化氢 111

习题 112

6炔烃和二烯烃 113

6.1炔烃 113

6.1.1炔烃的结构 113

6.1.2炔烃的异构和命名 114

6.1.3炔烃的物理性质 114

6.1.4炔烃的化学性质 115

6.1.5乙炔 119

6.2共轭二烯烃 120

6.2.1二烯烃的分类和命名 120

6.2.2共轭二烯烃的特性 120

6.2.3共轭二烯烃的结构 121

6.2.4共轭二烯烃的化学性质 123

习题 132

7脂环烃 134

7.1脂环烃的分类和命名 134

7.1.1脂环烃的分类 134

7.1.2脂环烃的命名 135

7.2环烷烃的化学性质 139

7.2.1开环反应 139

7.2.2取代反应 140

7.2.3环的异构化 141

7.2.4环的芳构化 141

7.2.5环丙烷的亲电加成反应历程 141

7.3环烷烃的结构及其稳定性 142

7.3.1张力学说 142

7.3.2无张力环学说 143

7.3.3近代电子理论的解释 143

7.3.4由环烷烃燃烧热看环的稳定性 145

7.4环烷烃的立体化学 145

7.4.1环己烷及其衍生物的构象 145

7.4.2环烷烃取代物的异构现象 151

7.5环烯烃 153

7.5.1环烯烃的意义和异构 153

7.5.2环烯烃的结构 153

习题 154

8芳烃 158

8.1苯和苯的同系物 158

8.1.1苯的结构 158

8.1.2单环芳烃的异构和命名 163

8.1.3芳烃的物理性质 164

8.1.4芳烃的化学性质 165

8.2多环芳烃 173

8.2.1萘 174

8.2.2蒽 178

8.2.3菲 179

8.2.4致癌烃 180

8.3非苯芳烃 181

8.3.1轮烯 181

8.3.2薁 184

8.3.3？酚酮 184

8.4芳烃的来源 185

习题 186

9卤烃 189

9.1卤烃的结构、分类和命名 189

9.1.1卤烃的结构和分类 189

9.1.2卤烃的命名 189

9.2卤烃的物理性质 190

9.3卤烃的化学性质 191

9.3.1卤烷的化学性质 191

9.3.2双键位置对卤原子活泼性的影响 207

9.3.3多卤烃的特性 210

9.4卤烃的制备 211

9.4.1由醇制备 211

9.4.2由烯烃制备 212

9.4.3卤素的取代 212

9.4.4烷烃的卤代 212

9.4.5芳卤烃的制备 213

9.5个别的卤烃 213

9.5.1氯乙烷 213

9.5.2氯仿或三氯甲烷 214

9.5.3四氯化碳 214

9.5.4四氯乙烯 214

9.5.5二氟二氯甲烷或氟利昂 214

9.5.6氯苯乙烷 214

9.5.7敌敌畏 214

9.5.8四氟乙烯 215

9.5.9氯苯 215

9.5.10氯苄或氯苯甲烷 215

习题 215

10醇、酚、醚 218

10.1醇 218

10.1.1结构、分类、命名和异构 218

10.1.2醇的物理性质 221

10.1.3醇的化学性质 223

10.1.4醇的制备 228

10.1.5个别的醇 230

10.2酚 232

10.2.1结构、分类和命名 232

10.2.2酚的物理性质 233

10.2.3酚的化学性质 234

10.2.4苯环上取代反应的定位规则 239

10.2.5酚的制备 247

10.2.6个别的酚 249

10.3醚 251

10.3.1结构和命名 251

10.3.2醚的物理性质 252

10.3.3醚的化学性质 252

10.3.4醚的制备 254

10.3.5重要的醚 255

10.4硫醇和硫醚 258

10.4.1硫醇 258

10.4.2硫醚 259

习题 260

11醛、酮、？ 263

11.1醛和酮 263

11.1.1醛、酮的结构和命名 263

11.1.2醛、酮的物理性质 266

11.1.3醛、酮的化学性质 266

11.1.4亲核加成反应历程 284

11.1.5羰基加成反应的立体化学 286

11.1.6醛、酮的制备 288

11.1.7个别化合物 290

11.2醌 294

11.2.1苯醌 295

11.2.2萘醌 296

11.2.3蒽醌 298

11.2.4菲醌 299

习题 299

12羧酸及其衍生物 303

12.1羧酸 303

12.1.1结构、分类和命名 303

12.1.2羧酸的物理性质 305

12.1.3羧酸的化学性质 306

12.1.4羧酸的制备 310

12.1.5二元羧酸 313

12.1.6个别化合物 316

12.2羧酸的衍生物 319

12.2.1酰卤和酸酐 319

12.2.2酯 322

12.2.3酰胺 327

12.2.4羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较 330

12.3油脂和蜡 331

12.3.1油脂 331

12.3.2蜡 334

12.4碳酸衍生物 334

12.4.1碳酰氯 335

12.4.2碳酰胺 335

12.4.3硫脲和胍 337

习题 339

13取代羧酸 342

13.1卤代酸 342

13.1.1卤代酸的命名 342

13.1.2卤代酸的制备 342

13.1.3卤代酸的化学性质 343

13.1.4个别化合物 344

13.2羟基酸 345

13.2.1醇酸 345

13.2.2酚酸 351

13.3羰基酸 356

13.3.1羰基酸的分类和命名 356

13.3.2丙酮酸 357

13.3.3乙酰乙酸 357

13.3.4乙酰乙酸乙酯 358

13.4氨基酸 363

13.4.1结构、分类和命名 363

13.4.2理、化性质 366

13.4.3个别化合物 368

习题 369

14碳水化合物 372

14.1碳水化合物的定义和分类 372

14.11单糖 372

14.1.2低聚糖 373

14.1.3多糖 373

14.2？糖 373

14.2.1单糖的结构 373

14.2.2单糖的合成 385

14.2.3单糖的性质 386

14.2.4重要的单糖及其衍生物 397

14.3低聚糖 399

14.3.1双糖的分类、结构和性质 399

14.3.2重要的双糖 400

14.4多糖 403

14.4.1淀粉 403

14.4.2糖原 406

14.4.3纤维素及其衍生物 407

14.4.4香菇多糖和茯苓多糖 408

14.4.5菊糖 408

14.4.6右旋糖酐 409

14.4.7葡萄糖凝胶 409

习题 410

15含氮有机化合物 412

15.1硝基化合物 412

15.1.1物理性质 412

15.1.2化学性质 413

15.1.3个别化合物 416

15.2胺类 416

15.2.1胺的分类和命名 416

15.2.2胺的结构 417

15.2.3胺的制备 419

15.2.4胺的物理性质 421

15.2.5胺的化学性质 421

15.2.6胺的个别化合物 433

15.3重氮盐及其性质 434

15.3.1重氮盐的制备 434

15.3.2重氮盐的性质 435

15.4偶氮化合物和偶氮指示剂 440

15.4.1有机化合物结构与颜色的关系 440

15.4.2偶氮指示剂 441

15.5重氮甲烷和碳烯 443

15.5.1重氮甲烷 443

15.5.2碳烯 444

习题 447

16．杂环化合物 450

16.1杂环化合物的分类 450

16.1.1按杂原子分 450

16.1.2按环碳电子（即π-电子）密度分 452

16.1.3按杂环骨架分 452

16.2杂环化合物的命名 452

16.2.1杂环母核的编号 453

16.2.2稠杂环化合物的命名 455

16.3五元杂环化合物 457

16.3.1呋喃、噻吩和吡咯 457

16.3.2吡唑、咪唑和噻唑 465

16.4六元杂环化合物 468

16.4.1吡喃 468

16.4.2吡啶 469

16.4.3嘧啶 475

16.4.4哒嗪和吡嗪 478

16.4.5噁嗪 480

16.5苯稠杂环化合物 480

16.5.1吲哚 480

16.5.2苯并咪唑 482

16.5.3苯并吡喃 483

16.5.4喹啉 485

16.6稠杂环化合物 488

16.6.1尿酸 489

16.6.2黄嘌呤 489

16.6.3腺嘌呤和鸟嘌呤 490

16.7大于六元环的杂环化合物 490

16.8生物碱 492

16.8.1一般性质 492

16.8.2烟碱 493

16.8.3莨菪碱 494

16.8.4麻黄碱 495

习题 497

17萜类和甾体化合物 499

17.1萜类化合物 499

17.1.1概述 499

17.1.2分类 501

17.2甾体化合物 511

17.2.1概述 511

17.2.2甾体化合物的立体化学 512

17.2.3甾体化合物的种类 514

17.2.4甾体化合物的合成 530

习题 531

18波谱学在有机化学中的应用 533

18.1紫外光谱 533

18.1.1紫外光谱的表示方法和特性 533

18.1.2紫外光谱的基本原理 534

18.1.3紫外光谱的应用 537

18.2红外光谱 539

18.2.1红外光谱的表示方法和特性 539

18.2.2红外光谱的基本原理和影响频率移动的因素 542

18.2.3红外光谱的应用 546

18.3核磁共振谱 548

18.3.1核磁共振谱的表示方法和特性 549

18.3.2核磁共振基本原理 549

18.3.3化学位移 551

18.3.4自旋偶合与自旋分裂 553

18.3.5应用举例 554

18.4质谱 556

18.4.1质谱的基本原理 556

18.4.2质谱的表示方法 557

18.4.3质谱峰 558

18.4.4重要的裂解方式 560

18.4.5质谱在有机化学中的应用举例 561

习题 563

索引 566