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第一章 绪论 1

一、有机化学的概念及其与医学的关系 1

二、有机化合物的结构和共价键 2

三、研究有机化合物的步骤与方法 8

四、有机物分子结构式的表示方法 9

五、有机化合物的反应类型 11

六、有机化合物的分类 12

习题 14

第二章 烷烃 16

第一节 烷烃的分子结构 16

一、烷烃分子的化学键 16

二、烷烃的通式和同系列 17

三、碳原子的类型 18

第二节 烷烃的命名法 19

一、普通命名法 19

二、系统命名法 20

第三节 烷烃的同分异构现象 22

一、碳链异构 22

二、构象异构 24

第四节 烷烃的性质 27

一、烷烃的物理性质 27

二、烷烃的化学性质 28

三、游离基的构型及其稳定性 31

第五节 几种常用的烷烃混合物 32

习题 33

第三章 烯烃和炔烃 35

第一节 烯烃 35

一、乙烯的结构 35

二、烯烃的同分异构现象 36

三、烯烃的命名法 37

四、诱导效应 38

五、烯烃的物理性质 40

六、烯烃的化学性质 40

第二节 二烯烃 44

一、二烯烃的结构类型 44

二、二烯烃的命名法 45

三、1，3-丁二烯的结构 45

四、共轭体系和共轭效应 46

五、1，3-丁二烯的加成反应 47

第三节 炔烃 48

一、炔烃的结构特征 48

二、炔烃的同分异构现象和命名法 49

三、炔烃的物理性质 49

四、炔烃的化学性质 50

习题 51

第四章 环烃 53

第一节 脂环烃 53

一、脂环烃的分类和命名 53

二、脂环烃的性质 55

三、环烷烃的分子结构 57

四、萜类化合物 60

第二节 芳香烃 61

一、苯型芳香烃的分类 62

二、苯的结构 63

三、苯同系物的异构现象和命名方法 64

四、单环芳香烃的性质 66

五、苯及其主要同系物 73

六、稠环芳香烃 74

习题 79

第五章 顺反异构和对映异构 81

第一节 顺反异构 81

一、含C＝C化合物的顺反异构 81

二、脂环化合物的顺反异构 86

三、顺反异构体的性质 86

第二节 对映异构 87

一、平面偏振光和旋光性 88

二、旋光仪和比旋光度 89

三、分子的手性和对称性 90

四、Fischer投影式 92

五、含一个手性碳原子的化合物的对映异构 93

六、对映体的构型及其命名法 93

七、含一个以上不同手性碳原子的化合物的对映异构 96

八、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 97

九、脂环化合物的对映异构 99

十、对映体的性质 99

习题 100

第六章 卤代烃 102

第一节 卤代烃的分类与命名 102

一、分类 102

二、命名 102

第二节 卤代烃的性质 103

一、物理性质 103

二、化学性质 104

第三节 重要的卤代烃 113

习题 114

第七章 醇、酚、醚 116

第一节 醇 116

一、醇的结构，分类和命名 116

二、醇的制取 118

三、醇的物理性质 119

四、醇的化学性质 120

五、医药上常见的醇 125

第二节 酚 127

一、酚的分类和命名 127

二、酚的制取 127

三、酚的物理性质 128

四、酚的化学性质 129

五、一些与医药有关的酚 131

第三节 醚 133

一、醚的结构、分类和命名 133

二、醚的制取 133

三、醚的物理性质 135

四、醚的化学性质 135

五、醚的应用 137

六、冠醚 138

习题 139

第八章 醛和酮 141

第一节 醛、酮的结构和命名 141

一、醛、酮的结构 141

二、命名 142

第二节 醛、酮的制备 143

一、伯醇和仲醇的氧化 143

二、烯烃的臭氧化反应 143

三、芳香化合物的Friedel-Crafts酰化反应 144

第三节 醛、酮的物理性质 144

第四节 醛、酮的化学性质 145

一、加成反应 145

二、α-碳及其氢的反应 151

三、氧化和还原反应 154

第五节 一些与医药有关的醛和酮 157

习题 158

第九章 羧酸及其衍生物 161

第一节 羧酸 161

一、羧酸的结构、分类和命名 161

二、羧酸的制备 163

三、羧酸的物理性质 164

四、羧酸的化学性质 165

五、重要的羧酸 169

第二节 羧酸衍生物 170

一、酯 171

二、酰卤 173

三、酸酐 174

四、羧酸衍生物的化学性质 175

五、个别化合物 177

习题 178

第十章 取代羧酸 182

第一节 羟基酸 182

一、醇酸 182

二、酚酸 187

第二节 酮酸 190

一、酮酸的化学性质 191

二、重要的酮酸 192

三、酮式-烯醇式互变异构现象 194

第三节 前列腺素 197

习题 198

第十一章 含氮和含硫有机化合物 202

第一节 胺 202

一、胺的分类和命名 202

二、胺的结构 204

三、胺的制备 204

四、胺的物理性质 205

五、胺的化学性质 206

六、重要的胺及其衍生物 211

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 212

一、重氮化反应 213

二、重氮盐的反应 213

第三节 酰胺 215

一、酰胺的命名 215

二、酰胺的物理性质 215

三、酰胺的化学性质 216

四、重要的酰胺及其衍生物 217

第四节 含硫有机化合物 220

一、硫醇、硫醚的结构和命名 220

二、硫醇、硫醚的物理性质 220

三、硫醇的化学性质 220

四、硫醚的氧化作用 221

习题 222

第十二章 杂环化合物 224

第一节 杂环化合物的分类和命名 224

一、杂环化合物的分类 224

二、杂环化合物的命名 225

第二节 五元杂环化合物 226

一、呋喃、噻吩和吡咯 226

二、噁唑、异噁唑、噻唑、吡唑和咪唑 228

三、重要的五元杂环化合物 229

第三节 六元杂环化合物 231

一、吡啶 231

二、嘧啶 232

三、六元杂环重要的衍生物 233

第四节 生物碱 235

习题 238

第十三章 脂类 240

第一节 油脂 240

一、油脂的组成和结构 240

二、油脂的物理性质 242

三、油脂的化学性质 242

第二节 磷脂和糖脂 244

一、磷脂 244

二、糖脂 247

第三节 甾族化合物 248

一、甾族化合物的结构 248

二、重要的甾族化合物 249

习题 254

第十四章 碳水化合物 256

第一节 单糖 256

一、单糖的分类 256

二、单糖的结构 257

三、单糖的物理性质 262

四、单糖的化学性质 263

五、重要的单糖及其衍生物 267

第二节 二糖 270

第三节 多糖 272

习题 275

第十五章 氨基酸和蛋白质 277

第一节 氨基酸 277

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位 277

二、氨基酸的分类和命名 279

三、氨基酸的结构特点和构型 280

四、氨基酸的理化性质 280

第二节 肽 284

一、肽的结构和命名 284

二、自然界中的肽类化合物 285

第三节 蛋白质 288

一、蛋白质的元素组成 288

二、蛋白质的分类 288

三、蛋白质的结构 289

四、蛋白质的重要性质 296

五、几种重要的结合蛋白质 300

习题 302

第十六章 核酸 305

第一节 核酸的分类 305

第二节 核酸的化学组成 305

一、核酸的水解 305

二、核酸的化学组成 306

第三节 核酸的结构 308

一、核酸的一级结构 309

二、核酸分子的空间结构 310

第四节 单核苷酸的衍生物 314

第五节 核酸的一般性质和功能 315

一、一般性质 315

二、核酸的变性与复性 316

三、基因的结构与生物变异 317

习题 317

第十七章 有机化学的波谱方法 318

第一节 吸收光谱的一般原理 318

一、波长、频率和波数 318

二、电磁波能量的吸收 319

第二节 紫外光谱 319

一、基本概念 319

二、电子跃迁和吸收谱带 320

三、在结构分析中的应用 323

第三节 红外光谱 324

一、基本概念 324

二、分子振动的类型 325

三、峰数、峰位和峰强 325

四、主要区段和特征峰 326

五、解析和应用 328

第四节 核磁共振谱 330

一、核的自旋和共振 330

二、电子屏蔽效应 331

三、NMR的主要参数 332

四、解析和应用 335

五、碳谱简介 336

第五节 质谱 337

一、基本原理 337

二、质谱图的组成 338

三、高分辨质谱的概念 341

第六节 四谱联用 341

习题 343