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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物及有机化学 1

第二节 有机化合物的特性 2

第三节 有机化合物的结构 3

一、碳原子的四价及其共价键的形成 3

二、碳原子之间的结合方式 4

三、有机化合物结构的表示方法 4

第四节 共价键的本质和共价键的属性 5

一、共价键的本质 5

二、共价键的属性 6

第五节 有机化合物的分类 9

一、按碳架分类 9

二、按官能团分类 10

第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用 11

复习指导 12

思考题与习题 13

参考文献 13

第二章 脂肪烃（链烃） 14

第一节 烷烃 14

一、烷烃的结构 14

二、烷烃的命名 16

三、烷烃的同分异构现象 18

四、烷烃的物理性质 20

五、烷烃的化学性质 21

第二节 烯烃 23

一、乙烯的结构 23

二、烯烃的异构现象 24

三、烯烃的命名 25

四、烯烃的物理性质 26

五、烯烃的化学性质 27

第三节 炔烃 34

一、炔烃的结构 34

二、炔烃的异构和命名 35

三、炔烃的物理性质 36

四、炔烃的化学性质 36

第四节 二烯烃 40

一、共轭二烯烃的结构 40

二、共轭二烯烃的性质 42

复习指导 44

思考题与习题 46

参考文献 47

第三章 脂环烃 48

第一节 脂环烃的分类和命名 48

一、脂环烃的分类 48

二、脂环烃的命名 48

第二节 环烷烃的性质 49

一、环烷烃的物理性质 49

二、环烷烃的化学性质 50

第三节 环烷烃的结构与稳定性 51

一、拜尔（Baeyer A）张力学说 51

二、环丙烷的结构 52

三、环己烷的结构 52

复习指导 54

思考题与习题 55

参考文献 56

第四章 芳香烃 57

第一节 单环芳烃 57

一、单环芳烃的命名 57

二、苯的结构 58

三、单环芳烃的物理性质 59

四、单环芳烃的化学性质 60

五、苯环上亲电取代反应历程简介 64

六、苯环上亲电取代反应的定位规律 64

第二节 稠环芳烃 67

一、萘 67

二、蒽 69

复习指导 70

思考题与习题 72

参考文献 74

第五章 卤代烃 75

第一节 卤代烃的分类和命名 75

一、卤代烃的分类 75

二、卤代烃的命名 75

第二节 卤代烷的性质 76

一、卤代烷的物理性质 76

二、卤代烷的化学性质 77

第三节 亲核取代反应历程简介 80

一、单分子亲核取代反应（SN1）历程 80

二、双分子亲核取代反应（SN2）历程 81

第四节 卤代烯烃与卤代芳烃 82

一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类 82

二、卤代烯烃的性质 82

三、卤代芳烃的性质 83

第五节 几种重要的卤代烃 84

一、三氯甲烷 84

二、二氟二氯甲烷 84

三、氯乙烯 85

复习指导 85

思考题与习题 86

参考文献 87

第六章 醇、酚、醚 88

第一节 醇 88

一、醇的结构、分类和命名 88

二、醇的物理性质 90

三、醇的化学性质 91

四、几种重要的醇 94

第二节 酚 96

一、酚的结构 96

二、酚的分类和命名 96

三、酚的物理性质 97

四、酚的化学性质 97

五、几种重要的酚 101

第三节 醚 102

一、醚的分类和命名 102

二、醚的性质 103

三、几种重要的醚 104

复习指导 105

思考题与习题 106

参考文献 107

第七章 醛、酮、醌 108

第一节 醛和酮 108

一、醛、酮的分类和命名 108

二、醛、酮的制法 110

三、醛、酮的物理性质 111

四、醛、酮的化学性质 112

五、几种重要的醛、酮 121

第二节 醌 124

一、醌的结构、分类和命名 124

二、蒽醌 125

复习指导 126

思考题与习题 127

参考文献 130

第八章 羧酸及其衍生物 131

第一节 羧酸 131

一、羧酸的分类和命名 131

二、羧酸的物理性质 132

三、羧酸的化学性质 133

四、几种常见的羧酸 136

第二节 羧酸衍生物 138

一、羧酸衍生物的结构和命名 138

二、羧酸衍生物的物理性质 139

三、羧酸衍生物的化学性质 140

四、一种重要的酰胺——尿素 143

复习指导 143

思考题与习题 144

参考文献 146

第九章 含氮有机化合物 147

第一节 胺 147

一、胺的分类、命名和结构 147

二、胺的制法 149

三、胺的物理性质 152

四、胺的化学性质 153

五、几种重要的胺 159

六、季铵类化合物 160

第二节 芳香族重氮和偶氮化合物 161

一、重氮盐的制备——重氮化反应 161

二、重氮盐的性质 162

三、重氮盐的反应及其在合成上的应用 162

四、偶氮化合物和偶氮染料 165

第三节 腈 167

一、腈的结构和命名 167

二、腈的性质 167

三、腈的制法 169

四、丙烯腈和己二腈 169

复习指导 170

思考题与习题 171

参考文献 174

第十章 杂环化合物 175

第一节 杂环化合物的分类和命名 175

一、杂环化合物的分类 175

二、杂环化合物的命名 175

第二节 呋喃、噻吩、吡咯及吡啶的化学性质 177

一、取代反应 177

二、氧化反应 178

三、加成反应 178

四、酸碱性 179

第三节 重要的杂环化合物 180

一、α-呋喃甲醛 180

二、吲哚 180

三、喹啉 181

四、三氯均三嗪 182

复习指导 182

思考题与习题 183

参考文献 184

第十一章 高分子化合物 185

第一节 氨基酸 185

一、氨基酸的分类和命名 185

二、氨基酸的性质 187

第二节 蛋白质 189

一、蛋白质的组成、分类和结构 189

二、蛋白质的性质 190

三、酶 191

第三节 糖类 192

一、单糖 193

二、二糖 196

三、多糖 197

第四节 合成高分子化合物 201

一、高分子化合物基本知识 201

二、高分子化合物的命名 203

三、高分子化合物的分类 203

四、合成高分子化合物的合成反应 204

五、常见的合成高分子化合物及其性能 204

复习指导 210

思考题与习题 210

参考文献 211

第十二章 有机化学实验 212

第一节 有机化学实验的一般常识 212

一、有机化学实验室规则 212

二、常见事故的预防和处理 213

三、实验室废弃物的管理和处理 214

四、常用玻璃仪器及其仪器的清洗、干燥 215

五、实验预习、记录和实验报告的基本要求 219

六、微型化学实验 219

第二节 有机化学实验的基本操作 219

一、重结晶及过滤 219

二、蒸馏和分馏 222

三、萃取和洗涤 226

四、色谱分析 228

第三节 有机化合物的合成 230

实验一 苯磺酸钠的制备 230

实验二 1-溴丁烷的制备 232

附：制备1-溴丁烷的微型实验 234

实验三 十二烷基硫酸钠的合成 234

实验四 乙酸乙酯的制备 235

附：制备乙酸乙酯的微型实验 237

实验五 乙酰苯胺的制备 238

实验六 活性染料艳红X-5B的合成与应用 239

实验七 氨基酸的纸上层析 243

实验八 丙烯腈共聚物的制备 245

实验九 从茶叶中提取咖啡因 247

附：从茶叶中提取咖啡因的微型实验 249

参考文献 250