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1 有机化合物和有机化学 1

1.1 有机化合物 1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团 3

1.2 有机化合物的结构理论 5

1.2.1 原子轨道 5

1.2.2 共价键理论 7

1.2.3 分子轨道理论 11

3.12.3 紫外及可见吸收光谱 13

1.3 有机化合物的结构分析 13

1.4 有机化学中的电子效应、立体效应和溶剂化效应 14

1.5 酸和碱 18

1.5.2 电子理论 18

1.5.1 质子理论 18

1.5.3 软硬酸碱理论 19

1.6 有机反应和有机反应方程式 20

1.7 有机化学 22

习题 23

2 饱和烃 26

2.1 烷烃的构造和同分异构现象 26

6.3.7 氧化和脱氢反应 27

2.2 烷烃的命名 29

2.3 烷烃的构象 32

7.4.2 α，β-不饱和醛酮 35

2.4.1 偏振光和分子的旋光性 35

2.4 对映异构 35

2.4.2 对称元素和手性 37

2.4.3 手性分子的比旋光度 39

2.5.1 构型的表示和命名 40

2.5 含一个手性碳原子的化合物 40

2.5.2 外消旋体 43

2.6 含几个手性碳原子的化合物、内消旋体 44

2.7 相对构型和绝对构型 46

2.8 烷烃的制备 48

2.9 烷烃的物理性质 50

2.10.1 氧化反应 51

2.10 烷烃的化学性质 51

2.10.2 热解反应 53

2.10.3 磺化和硝化反应 53

2.10.4 卤化反应 53

2.11 甲烷氯化反应的机理、自由基取代反应 54

2.12 烷烃的卤化反应 58

2.13 石油工业 59

2.14 环烷烃 60

2.14.1 环烷烃的物理性质和化学性质 62

2.14.2 环烷烃的来源和制备 64

2.14.3 环烷烃的构象和构象分析 65

2.15 有机质谱 72

2.15.1 概述 72

2.15.2 基本原理 73

2.15.3 离子的主要类型 75

2.15.4 分子量的测定和分子离子峰的判别 76

2.15.5 分子式的确定 79

2.15.6 离子碎裂机理 81

2.17 饱和烃的质谱 82

2.16 质谱谱图解析和分子结构的推测 84

习题 86

3 不饱和脂肪烃 90

3.1 烯烃的结构和命名 90

3.2 烯烃的制备和物理性质 93

3.2.1 烯烃的制备 93

3.2.2 烯烃的物理性质和立体异构 94

3.3.1 加氢反应 96

3.3 烯烃的化学性质、亲电加成反应、聚合反应 96

3.3.2 加卤反应 98

3.3.3 与酸的加成 100

3.3.4 加次卤酸 103

3.3.5 羟汞化反应 105

3.3.6 硼氢化反应 106

3.3.7 与卡宾的反应 107

3.3.8 氧化反应 108

3.3.9 与溴化氢的游离基加成反应 110

3.3.10 聚合反应 112

3.3.11 烯烃-烷基化反应 113

3.3.12 双键α-氢的反应 113

3.3.13 亲核加成反应 114

3.4 烯丙基自由基的结构、共振论 114

3.5 二烯烃 119

3.6 共轭双烯的反应 121

3.6.1 1，2-和1，4-加成反应 121

3.6.2 环加成反应 123

3.6.3 聚合反应 123

3.8 炔烃的结构和命名 125

3.7 环烯烃和Bredt规则 125

3.9 炔烃的制备和物理性质 126

3.10.1 还原氢化反应 128

3.10 炔烃化学性质 128

3.10.2 亲电加成反应 129

3.10.3 亲核加成反应 130

3.10.4 聚合反应 131

3.10.5 炔烃的酸性和金属炔烃的反应 131

3.10.6 氧化反应 132

3.10.7 乙炔 132

3.10.8 有机合成化学 133

3.11 烯烃和炔烃的质谱 133

3.12 紫外及可见吸收光谱 134

3.12.1 光的基本性质和分子吸收光谱的一般原理 134

3.12.2 分子吸收光谱的产生、检测和记录 135

3.13.1 红外光谱的基本原理 141

3.13 红外吸收光谱 141

3.13.2 红外光谱与分子结构 143

3.13.3 烃类的红外光谱 144

3.13.4 红外光谱的解析 146

习题 148

4 芳香烃、杂环化合物 153

4.1 苯的结构 153

4.2 芳香性化合物的特点和芳香性 156

4.3 氢核磁共振谱 158

4.3.1 核磁共振的简单原理 158

4.3.2 化学位移 159

4.3.3 自旋-自旋偶合 166

4.3.4 1HNMR谱的解析 171

4.3.5 烃类的1HNMR谱 173

4.4 环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性 174

4.5 苯衍生物的命名及其物理性质 177

4.6 苯的化学性质、芳环上的亲电取代反应 180

4.6.2 氧化反应 181

4.6.3 亲电取代反应 182

4.7 芳香亲电取代反应的活性和定位规则 187

4.6.1 加成反应 189

4.8 多环芳烃 192

4.8.1 联苯 193

4.8.2 三苯甲烷 195

4.8.3 稠环芳烃 196

4.8.4 稠环芳性、杂芳性 199

4.9 芳香烃的来源 200

4.10 杂环化合物 201

4.10.1 杂环化合物的分类和命名 201

4.10.2 五元杂环单环体系 202

4.10.3 六元杂环单环体系 206

4.10.4 含有一个杂质子的五元和六元苯并杂环体系 210

4.11 全碳分子 211

4.12.2 紫外吸收光谱 213

4.12.3 红外吸收光谱 213

4.12.1 质谱 213

4.12 芳烃的质谱和紫外、红外吸收光谱 213

习题 215

5 卤代烃 221

5.1 卤代烃的命名和制备 221

5.2 卤代烃的物理性质 224

5.3 几个常见的卤代烃及其用途 226

5.4 卤代烃的化学性质、亲核取代反应、消除反应 227

5.4.1 亲核取代反应 228

5.4.2 卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔 234

5.4.3 消除反应 237

5.4.4 亲核取代反应和消除反应的竞争 240

5.4.5 脱卤反应和还原反应 241

5.4.6 与金属的反应 242

5.4.7 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应 245

5.5 有机氟化物 246

5.6 卤代烃的波谱分析 249

5.6.1 质谱 249

5.6.4 1HNMR谱 251

5.6.3 红外吸收光谱 251

5.7 核磁共振碳谱(13CNMR) 252

5.6.2 紫外吸收光谱 252

5.7.1 13CNMR的特点 252

5.7.2 13CNMR的化学位移 253

5.7.3 13CNMR的解析 259

习题 260

6 醇酚醚 265

6.1 醇的命名和制备 265

6.1.1 醇的命名 265

6.1.2 醇的制备 266

6.2 几个常见的醇 270

6.3 醇的物理性质和化学性质、不对称合成 271

6.3.1 与氢卤酸的反应 273

6.3.2 与其他无机酸的反应 275

6.3.3 与卤化磷反应 276

6.3.4 与氯化亚砜反应 276

6.3.5 脱水消除反应 277

6.3.6 与金属的反应 278

6.3.8 同位和异位 284

6.3.9 手性有机化合物的制备 285

6.4 酚的结构、制备和性质 287

6.4.1 酚的酸性和盐的生成 289

6.4.3 与三氯化铁的显色反应 290

6.4.2 酚醚和酚酯 290

6.4.4 氧化反应 291

6.4.5 卤代反应 291

6.4.6 硝化反应 292

6.4.7 磺化反应和亚硝基化反应 292

6.4.8 傅-克反应 293

6.4.10 与二氧化碳的反应 294

6.4.9 与氯仿的反应 294

6.5 多元酚 295

6.4.11 酚酯重排反应 295

6.6 醚的结构、命名和制备 297

6.7 醚的性质 299

6.7.1 物理性质 299

6.7.2 化学性质 299

6.8 环氧化合物 303

6.9 大环多醚和超分子化学 305

6.10 硫醇、硫醚、砜和磺酸衍生物 307

6.10.1 硫醇和硫酚 308

6.10.2 硫醚、亚砜和砜 310

6.10.3 苯磺酸及其衍生物 312

6.11 有机硅化合物 314

6.12.1 质谱 317

6.12 醇、酚、醚的波谱分析 317

6.12.2 紫外和红外吸收光谱 318

6.12.3 1HNMR谱 320

习题 322

7 醛和酮 326

7.1 醛酮的命名与制备 326

7.2 羰基的结构和醛酮的物理性质 330

7.3.1 加水和加醇 332

7.3 醛酮的化学性质、亲核加成反应、缩合反应 332

7.3.3 加氨及其衍生物 335

7.3.2 加亚硫酸氢钠 335

7.3.4 加氢氰酸 337

7.3.5 加氢还原 338

7.3.6 加金属有机化合物 340

7.3.7 加磷叶立德 341

7.3.8 羰基加成反应的立体化学 342

7.3.9 醛酮的氧化反应 344

7.3.10 酮-烯醇平衡 345

7.3.11 卤代反应 348

7.3.12 醇醛缩合反应 349

7.3.13 烃基化和酰基化反应 351

7.3.14 安息香缩合 353

7.3.15 歧化反应 354

7.4 不饱和醛酮 355

7.4.1 乙烯酮 355

7.4.3 插烯作用 359

7.5 醌 359

7.6 芳香醛酮的性质 363

7.7 几个重要的醛酮化合物和二羰基化合物 365

7.8 醛酮的波谱分析 370

7.8.1 质谱 370

7.8.2 紫外及红外吸收光谱 372

7.8.3 核磁共振谱 375

习题 375

8 羧酸和羧酸衍生物 381

8.1 羧酸的命名和制备 381

8.2 羧酸的结构和物理性质 384

8.3 酸度的测定 387

8.4 影响酸碱强度的因素 389

8.4.1 极性效应 389

8.4.2 立体效应 390

8.4.3 周期表中的位置和杂化轨道 391

8.4.4 氢键和溶剂化效应 391

8.5 酸碱催化的反应 392

8.6 羧酸的化学性质 393

8.6.1 羧基中羟基氢的反应 394

8.6.2 羧基中羟基的反应 394

8.6.3 羧基中羰基的还原反应 397

8.6.4 羧酸中烃基的反应 398

8.6.5 羧酸与有机锂试剂的反应 398

8.6.6 二元羧酸的一些特性反应 398

8.6.7 脱羧反应 399

8.7 α，β-不饱和羧酸 400

8.8 几个常见的羧酸 400

8.9 卤代羧酸和羟基酸、羰基酸 402

8.10 羧酸衍生物的结构和命名 404

8.11 酰卤 407

8.11.1 水解反应 407

8.11.2 醇解、氨(胺)解和酸解反应 407

8.11.3 与金属有机化合物反应 408

8.11.4 还原反应 408

8.12 酸酐 408

8.12.1 水解、醇解和氨(胺)解、酸解反应 408

8.12.2 和格氏试剂反应 409

8.12.3 还原反应 409

8.13 羧酸酯 409

8.13.1 水解反应 410

8.13.3 氨(胺)解和酸解反应 413

8.13.2 醇解反应 413

8.13.5 还原反应 414

8.13.4 与金属有机化合物反应 414

8.13.6 酯缩合反应 415

8.13.7 热解反应 417

8.13.8 内酯 418

8.13.9 油脂和蜡 418

8.14 磷脂 419

8.15 酰胺 420

8.15.2 加水和脱水反应 421

8.15.3 还原反应 421

8.15.1 水解、醇解和氨解、酸解反应 421

8.15.4 重排反应 422

8.15.5 和格氏试剂反应 422

8.16 碳酸衍生物 423

8.16.1 光气和氯代甲酸酯 423

8.16.2 尿素 424

8.16.3 原酸衍生物和碳酸酯 425

8.16.4 氨基甲酸酯和异氰酸酯 426

8.16.5 硫代碳酸 427

8.17 过氧酸和过氧酰基化物 428

8.18 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 428

8.18.1 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 428

8.18.2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 432

8.19 魔酸 433

8.20 羧酸及其衍生物的波谱分析 435

8.20.1 质谱 435

8.20.2 紫外和红外吸收光谱 437

8.20.3 核磁共振谱 439

习题 440

9 含氮化合物 445

9.1 胺的命名、结构和制备 445

9.2 胺的性质 450

9.2.1 碱性和成盐 452

9.2.2 胺的烃基化和季铵盐的热反应 454

9.2.3 表面活性剂和离子交换树脂 456

9.2.4 胺的酰基化反应 458

9.2.5 和醛酮的反应 459

9.2.6 氧化反应 460

9.2.7 和亚硝酸的反应 461

9.3 重氮盐、偶氮化合物 462

9.3.1 取代反应 463

9.3.2 二聚反应 465

9.3.3 偶合反应 465

9.3.4 还原反应 467

9.4 重氮甲烷 467

9.5 芳香胺环上的取代反应 469

9.6 胺甲基化反应 471

9.7 腈、异腈和它们的衍生物 472

9.7.1 腈的制备和反应 472

9.8 硝基化合物、叠氮化合物、胍 475

9.8.1 硝基的结构和脂肪族硝基化合物 476

9.8.2 芳香族硝基化合物 477

9.8.3 联苯胺重排 479

9.8.4 叠氮化合物和胍、Y-芳香性 480

9.9 染料 481

9.10 有机膦化合物 482

9.10.1 结构特点和命名 482

9.10.2 制备和反应 483

9.11 一些重要的含氮化合物的波谱分析 485

9.11.1 质谱 485

9.11.2 红外光谱 486

9.11.3 核磁共振谱 486

习题 488

10 糖 492

10.1 单糖的结构和表示方法 492

10.2 单糖的化学性质 498

10.2.1 氧化和还原反应 498

10.2.2 成脎反应 499

10.2.3 递升和递降反应 501

10.3 几个重要的单糖化合物 502

10.2.4 糖羟基的醚化和酯化 502

10.4 低聚糖 505

10.4.1 麦芽糖和纤维二糖 505

10.4.2 乳糖 506

10.4.3 蔗糖 506

10.4.4 棉子糖 508

10.5 苷 508

10.6 多糖 509

10.6.1 淀粉 509

10.6.2 纤维素 511

10.6.3 多糖的生理功能 513

10.7 甜味分子的结构理论和甜味剂 514

10.8 糖的波谱分析 517

10.8.1 质谱 517

10.8.2 红外光谱 517

10.8.3 核磁共振谱 518

习题 519

11 氨基酸、肽和蛋白质、核酸 522

11.1 氨基酸的分类、命名、结构及其生理活性 522

11.2 氨基酸的性质 524

11.3 氨基酸的制备 529

11.4 肽 530

11.4.1 肽结构的测定 531

11.4.2 肽的合成 533

11.5.1 蛋白质的四级结构 535

11.5 蛋白质 535

11.5.2 蛋白质的性质 539

11.5.3 蛋白质的生理功能和合成 541

11.6 酶 542

11.7 核酸 546

11.7.1 核酸的结构 546

11.7.2 核酸的生物功能 551

11.7.3 核酸和蛋白质的生源先后 557

11.8 光合作用和代谢作用 558

11.9 生命起源和生命现象 563

11.10.1 质谱 566

11.10 氨基酸、肽和蛋白质的波谱分析 566

11.10.2 红外光谱 567

11.10.3 核磁共振谱 567

习题 568

部分习题参考答案 571

主题词索引 583

西文(中文)人名索引 593

西文符号与缩写 596

MS中常见的特征峰值 599

IR中常见基团的特征吸收频率 601

有机化合物的1H化学位移 604

有机化合物的13C化学位移 605