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绪言 1

一、有机化学的产生和发展 1

二、有机化学与农业科学 2

三、有机化合物的一般研究方法 2

四、有机化合物的基本特点和特性 3

第一章 有机化合物的结构和性质 5

第一节 共价键 5

一、原子轨道 5

二、价键理论 8

三、分子轨道理论简介 10

四、键长、键角和键能 12

五、键和分子的极性 13

六、氢键 15

第二节 有机分子 15

一、分子的构造和构型 15

二、有机分子的骨架和官能团 17

第三节 有机化合物的性质 21

一、物理性质和物理常数 21

二、化学性质和化学反应 26

三、酸碱性和亲电亲核性 30

习题 33

第二章 饱和脂肪烃 36

第一节 烷烃 36

一、烷烃概述 36

二、烷烃的物理性质 39

三、烷烃的化学性质 40

四、游离基取代反应 41

五、天然烷烃 43

第二节 环烷烃 45

一、环烷烃概述 45

二、环烷烃的物理性质 46

三、环烷烃的化学性质 47

四、分子的张力 48

第三节 构象和构象分析 50

一、链烷构象 50

二、环烷构象 52

三、构象分析 55

习题 56

第三章 不饱和脂肪烃 58

第一节 单烯烃 58

一、单烯烃概述 58

二、顺反异构现象 59

三、烯烃的物理性质 62

四、烯烃的化学性质 62

五、亲电加成反应 65

六、诱导效应 67

七、乙烯和聚乙烯 69

第二节 炔烃 70

一、炔烃概述 70

二、炔烃的性质 70

三、乙炔 72

第三节 二烯烃 72

一、二烯烃概述 72

二、共轭体系 73

三、共轭效应 76

四、超共轭 77

五、共轭二烯烃的化学性质 79

第四节 萜烯和萜类化合物 81

一、异戊二烯和萜 81

二、萜类化合物选述 82

习题 85

第四章 芳香烃 87

第一节 单环芳烃 87

一、芳烃概述 87

二、苯及其同系物的物理性质 90

三、苯及其同系物的化学性质 90

四、亲电取代反应 94

五、苯环亲电取代的定位规则 95

六、苯和甲苯 97

七、共振论简介 99

第二节 其他芳烃 102

一、稠环芳烃 102

二、非苯芳环 105

习题 107

第五章 卤代烃 109

第一节 卤代烷 109

一、卤代烷概述 109

二、卤代烷的物理性质 110

三、卤代烷的化学性质 110

四、亲核取代反应 113

五、消除反应 114

六、重要个别化合物 116

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 118

一、卤代烯烃和卤代芳烃概述 118

二、乙烯基型和芳基型卤代烃 118

三、烯丙基型和芳甲基型卤代烃 119

习题 120

第六章 醇、酚、醚 122

第一节 醇 122

一、醇类概述 122

二、醇的物理性质 123

三、醇的化学性质 123

四、分子重排 128

五、烯醇 129

六、重要个别化合物 130

七、硫醇 132

第二节 酚 134

一、酚类概述 134

二、酚的物理性质 134

三、酚的化学性质 135

四、重要个别化合物 138

第三节 醚 139

一、醚类概述 139

二、醚的物理性质 139

三、醚的化学性质 140

四、重要个别化合物 141

五、硫醚 143

习题 144

第七章 醛、酮、醌 147

第一节 醛和酮 147

一、醛、酮概述 147

二、醛、酮的物理性质 148

三、亲核加成反应 148

四、醛、酮的化学性质 150

五、重要个别化合物 159

第二节 醌 161

一、醌类概述 161

二、醌的性质 162

三、醌—酚氧化还原电对 164

习题 165

第八章 羧酸和取代酸 167

第一节 羧酸 167

一、羧酸概述 167

二、羧酸的物理性质 167

三、羧酸的化学性质 168

四、重要个别化合物 173

第二节 羧酸衍生物 175

一、羧酸衍生物概述 175

二、羧酸衍生物的物理性质 176

三、羧酸衍生物的化学性质 176

四、酯水解反应和酯化反应机理 178

五、重要个别化合物 180

第三节 取代酸 182

一、羟基酸 182

二、羰基酸 184

三、互变异构现象 186

四、重要个别化合物 187

习题 191

第九章 旋光异构现象 194

第一节 旋光性和比旋光度 194

第二节 手征性分子和旋光异构体 195

一、分子构型的对称性和手征性 195

二、手性因素 196

三、旋光异构体 197

第三节 旋光异构体构型的测定和表示法 197

一、？煦投影式 197

二、构型的测定，相对构型和绝对构型 198

三、D、L-命名法和R、S-命名法 199

第四节 含多个手性碳原子的化合物 200

一、含多个不同手性碳原子的化合物 200

二、含多个相同手性碳原子的化合物 201

第五节 外消旋体的拆分 202

一、化学拆分 202

二、生物拆分和生化拆分 203

三、物理拆分 203

第六节 化学反应过程中的构型变化 204

一、瓦尔登转化 204

二、外消旋化 205

三、反式加成（从顺反异构体变成旋光异构体） 207

四、反式共平面消除（从旋光异构体变成顺反异构体） 209

习题 210

第十章 含氮和含磷化合物 212

第一节 胺 212

一、胺类概述 212

二、胺的物理性质 214

三、胺的化学性质 215

四、重要个别化合物 218

第二节 酰胺 220

一、酰胺概述 220

二、酰胺的物理性质 220

三、酰胺的化学性质 221

四、碳酸的酰胺 222

五、苯磺酰胺 224

第三节 其他含氮化合物 224

一、硝基化合物 224

二、重氮盐和偶氮化合物 226

三、腈和氰氨 228

第四节 含磷有机化合物 229

一、含磷有机化合物概述 229

二、膦酸和膦酸酯 230

三、磷酸酯和硫代磷酸酯 231

习题 233

第十一章 杂环化合物和生物碱 235

第一节 杂环化合物 235

一、杂环概述 235

二、芳杂环的化学性质 238

三、杂环衍生物的性质 241

四、重要杂环化合物选述 242

第二节 生物碱 247

一、生物碱概述 247

二、生物碱选述 248

习题 250

第十二章 脂质 252

第一节 油脂 252

一、油脂概述 252

二、油脂的性质 253

三、肥皂和表面活性剂 256

第二节 类脂 258

一、蜡 258

二、磷脂 259

三、甾醇和甾体化合物 260

习题 263

第十三章 碳水化合物 265

第一节 单糖 265

一、单糖的构型 266

二、单糖的物理性质 271

三、单糖的化学性质 272

四、重要单糖 279

第二节 低聚糖和多糖 281

一、双糖和三糖 281

二、多糖 284

习题 289

第十四章 蛋白质和核酸 292

第一节 氨基酸和肽 292

一、组成蛋白质的氨基酸 292

二、α-氨基酸的物理性质 294

三、α-氨基酸的化学性质 295

四、肽 298

第二节 蛋白质 302

一、蛋白质概述 302

二、蛋白质的分子结构 303

三、蛋白质的理化性质 306

四、蛋白质的分类 310

第三节 核酸 311

一、核酸概述 311

二、核苷酸和脱氧核苷酸 311

三、核酸的结构 314

四、核酸的理化性质 317

习题 318

第十五章 波谱基础 321

第一节 波谱概述 321

第二节 紫外—可见光谱（UV） 322

一、外层电子跃迁 322

二、紫外光谱仪和紫外光谱图 323

三、基本吸收带和向红位移 324

四、紫外光谱的应用 326

第三节 红外光谱（IR） 326

一、原子振动 326

二、红外光谱仪和红外光谱图 327

三、特征吸收峰 327

四、红外光谱的应用 331

第四节 核磁共振谱（nmr） 332

一、质子自旋和核磁共振 332

二、核磁共振仪和核磁共振谱 333

三、化学位移 333

四、吸收强度 335

五、自旋偶合与自旋裂分 336

六、核磁共振谱的应用 338

第五节 质谱（MS） 340

习题 342

附录一 中西人名对照 344

附录二 习题选答 347