有机化学实验 第2版PDF电子书下载

第1章 有机化学实验的基本知识和操作 1

1.1 实验事故的预防和处理 1

1.2 实验记录和实验报告 3

1.3 仪器的洗涤和干燥 6

1.4 低温制冷的应用 7

1.5 加热器具和常用设备 7

1.6 简单玻璃工操作 12

1.7 瓶塞的选用和打孔 15

1.8 有机化学文献简介 15

第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法 23

2.1 熔点及其测定 23

2.2 沸点及其测定 29

2.3 折射率及其测定 31

2.4 旋光度及其测定 36

第3章 有机化合物的分离和提纯 39

3.1 重结晶 39

3.2 升华 46

3.3 常压蒸馏 48

3.4 减压蒸馏 52

3.5 水蒸气蒸馏 58

3.6 分馏 62

3.7 干燥和干燥剂 68

3.8 萃取 71

3.9 薄层色谱 77

3.10 柱色谱 89

3.11 纸色谱 93

3.12 气相色谱 96

第4章 光谱法鉴定有机化合物结构 102

4.1 红外光谱 102

4.2 核磁共振谱 107

第5章 有机合成与制备 114

5.1 多步合成方案举例 114

5.2 卤代烃 125

5.2.1 卤代烃的合成 125

实验1 溴乙烷 127

实验2 正溴丁烷 127

实验3 溴代环戊烷 128

实验4 1，2-二溴乙烷 129

实验6 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定 130

实验5 3-溴代环己烯 130

实验7 亲核试剂的亲核性能比较 132

5.2.2 卡宾反应 134

实验8 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷 134

5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物 136

实验9 环己烯 137

实验10 E,E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB） 139

实验11 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐 141

实验12 3，6-二苯基-4-环己烯二甲酸酐 143

实验13 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐 144

5.4 醇 145

实验14 3-己醇 147

实验15 2-甲基-2-己醇 148

实验17 二苯甲醇 149

实验16 环戊醇 149

5.5 醚 150

实验18 苯乙醚 151

实验19 二苯并-18-冠-6 152

实验20 正丁醚 152

实验21 安息香乙醚 153

5.6 醛、酮及其衍生物 154

实验22 正丁醛 156

实验23 环己酮 157

实验24 二苯基乙二酮 158

实验25 邻氯苯基环戊基酮 159

实验26 安息香的辅酶合成 160

实验27 苯乙酮 163

实验28 二苯酮 164

实验29 邻羟基苯乙酮 165

实验30 辛烯醛 165

实验31 肉桂醛 167

实验32 4-苯基-3-丁烯-2-酮 167

实验33 2-羟基查尔酮 168

实验34 苯亚甲基苯乙酮 168

实验35 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮 169

实验36 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮 169

实验37 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯 170

实验38 4-苯基-2-丁酮 170

实验39 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物 171

实验40 环己酮肟 171

5.7 羧酸及其衍生物 172

5.7.1 羧酸 174

实验41 对硝基苯甲酸 174

实验42 对氨基苯甲酸 175

实验43 肉桂酸 175

实验44 呋喃丙烯酸 177

实验45 香豆素-3-羧酸 178

实验46 呋喃甲酸和呋喃甲醇 179

实验47 二苯基羟乙酸 180

实验48 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离 181

实验49 氢化肉桂酸 182

实验50 扁桃酸 185

实验51 乙酸异戊酯 186

5.7.2 羧酸酯 186

实验52 对硝基苯甲酸乙酯 187

实验53 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因） 187

实验54 苯甲酸安息香酯 189

实验55 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯 190

实验56 乙酰水杨酸 190

实验57 （+）-（S）-3-羟基丁酸乙酯 191

实验58 乙酰乙酸乙酯 192

实验59 苯腙基乙酰乙酸乙酯 194

实验60 4-庚酮二酸二乙酯 195

实验61 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯 195

实验62 五乙酸葡萄糖酯 196

实验64 邻氯苯甲酰氯 197

5.7.3 酰氯及磺酰氯 197

实验63 乙酸苯酚酯 197

实验65 对乙酰氨基苯磺酰氯 198

实验66 对甲苯亚磺酰氯 199

5.7.4 酰胺及磺酰胺 200

实验67 ε-己内酰胺 200

实验68 聚己内酰胺 200

实验69 乙酰苯胺 201

实验70 对溴乙酰苯胺 202

实验71 对甲基-N-乙酰苯胺 204

实验72 氨基邻苯二酰肼 204

实验73 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 206

实验74 磺胺吡啶 207

5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物 208

实验75 磺胺噻唑 208

5.8.1 硝基化合物 211

实验76 硝基苯 211

实验77 邻、对位硝基苯酚 213

实验78 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺 214

5.8.2 胺 215

实验79 对甲苯胺 215

实验80 偶氮苯 216

实验81 偶氮苯的光异构化 217

实验82 2-硝基对甲苯胺 217

实验83 α-苯乙胺 218

实验84 （±）-α-苯乙胺的拆分 218

实验85 对氯甲苯 220

实验86 甲基红 222

实验87 偶氮化合物 223

5.8.3 酚 223

实验88 从苯炔制备α-萘酚 223

实验89 双酚-S 225

5.8.4 醌 226

实验90 1，2-萘醌 226

实验91 4-吗啉基-1，2-萘醌 226

实验92 2-甲氧基-1，4-萘醌 227

5.9 杂环化合物 227

5.9.1 五元杂环 228

实验93 呋喃 228

实验95 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸 229

实验94 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯 229

实验96 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 230

实验97 2，4，5-三苯基恶唑 231

实验98 5，5-二苯基乙内酰脲 231

5.9.2 六元杂环 233

实验99 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶 233

实验100 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶 233

实验101 巴比吐酸和硫代巴比吐酸 234

5.9.3 稠杂环 235

实验102 喹啉 235

实验103 6-甲基-8-硝基喹啉 236

5.10 氨基酸和多肽 237

实验104 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 238

实验106 苄氧羰基丙氨酰甘氨酰甘氨酸 239

实验105 苄氧羰基丙氨酸 239

实验107 丙氨酰甘氨酰甘氨酸 240

5.11 天然产物的提取及制备 240

实验108 从茶叶中提取咖啡因 241

实验109 绿色植物色素的提取及色谱分离 242

实验110 从麻黄草中提取麻黄碱 244

实验111 薄荷酮 245

实验112 （-）-（S）对甲苯亚磺酸（1R，2S，5R）薄荷醇酯 247

实验113 对甲苯亚磺酸 248

实验114 黄酮 248

实验115 黄烷酮 249

5.12 金属有机化合物 249

实验116 甲基锂 249

实验117 正丁基锂 250

实验118 二茂铁 251

实验119 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁 253

第6章 有机化合物的定性鉴定 257

6.1 有机化合物的性质及鉴定 257

6.1.1 烯、炔的不饱和性质鉴定 257

6.1.2 卤代烷的性质试验 259

6.1.3 醇的性质鉴定 260

6.1.4 醛、酮的性质鉴定 261

6.1.5 酚的性质鉴定 263

6.1.6 胺的性质鉴定 263

6.1.7 羧酸衍生物的性质鉴定 265

6.1.8 糖的性质鉴定 266

6.2 衍生物的制备 269

附录 273

A.有机化学实验规则 273

B.有机化学实验仪器及装置 273

B.1 有机制备仪器 273

B.2 有机化学实验常用仪器的应用范围 275

B.3 有机化学实验仪器图示 276

B.4 有机化学实验装置图示 278

C.化学中常见的英文缩写 280

D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数 281

D.1 盐酸 281

D.2 硫酸 281

D.5 氢氧化钠 282

D.4 氢氧化铵 282

D.3 醋酸 282

D.6 碳酸钠 283

D.7 氢氧化钾 283

D.8 常用的酸和碱 283

E.其他数据表 284

E.1 常用希腊字母和读音 284

E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度 284

E.3 水蒸气压力表 284

F.常用溶剂和特殊试剂的纯化 285

G.危险化学试剂的使用知识 292

索引（实验1～119） 297

参考书目 301