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第一章 绪论 1

1-1 有机化学的发生和发展 1

14-6 脂肪族重氮及偶氮化合物 3

1-2 共价键 3

1-3 酸碱概念和有机化学反应 13

1-4 有机化学在国民经济中的重要意义 17

习题 18

2-1 有机化合物的分类 19

第二章 有机化合物的分类及命名 19

2-2 有机化合物的命名方法 20

2-3 烃的系统命名法 22

2-4 单官能团化合物的系统命名法 29

2-5 多官能团化合物的系统命名法 33

习题 36

第三章 同分异构 41

3-1 结构异构 41

3-2 顺反异构 44

3-3 对映异构及其旋光性 46

3-4 构型的平面书写方式 50

3-5 构型和旋光方向的标记方法 51

3-6 含有两个手性碳原子的对映异构 52

3-7 外消旋体的拆开 53

3-8 构象 54

习题 58

第四章 饱和烃 60

4-1 烷烃和环烷烃的工业来源和制法 60

4-2 烷烃的结构 61

4-3 烷烃的物理性质 62

4-4 烷烃的化学性质 65

4-5 环的稳定性及环烷烃的构象 72

4-6 环烷烃的物理性质和化学性质 77

习题 79

第五章 不饱和烃 81

（一）烯烃 81

5-1 烯烃的结构 81

5-2 烯烃的物理性质 82

5-3 烯烃的加成反应 84

5-4 烯烃的氧化反应 91

5-5 烯烃的聚合反应 93

5-6 α－氢的反应 94

5-7 烯烃的制法 95

习题 96

（二）炔烃 96

5-8 炔烃的结构 96

5-9 炔烃的物理性质 97

5-10 炔烃的化学性质 98

5-11 炔烃的制法 103

习题 104

5-13 共轭二烯烃的结构，共轭效应，共振论 105

5-12 二烯烃的分类 105

（三）二烯烃 105

5-14 共轭二烯烃的化学性质 110

5-15 共轭二烯烃的工业制法 113

习题 113

6-1 卤代烷的物理性质 114

第六章 卤代烃 114

6-2 卤代烷的亲核取代反应 115

6-3 卤代烷的消除反应 124

6-4 卤代烷与金属作用及还原反应 127

6-5 多卤代烷 129

6-6 卤代烷的制法 130

6-7 烯烃的卤素衍生物 131

习题 133

7-1 醇和醚的结构和分类 136

第七章 醇和醚 136

7-2 醇和醚的物理性质 137

7-3 饱和一元醇的化学性质 138

7-4 多元醇 145

7-5 醇的制法 146

7-6 醚的化学性质 149

7-7 环醚 151

7-8 醚的制法 153

7-9 不饱和醇及其醚和酯 155

习题 156

8-2 醛和酮的物理性质 158

8-1 醛和酮的结构 158

第八章 醛和酮 158

8-3 羰基的加成反应 159

8-4 醛的聚合反应 165

8-5 α－氢的反应 166

8-6 氧化和还原反应 168

8-7 醛和酮的制法 172

习题 174

8-8 不饱和醛及酮 176

8-9 烯酮 178

习题 179

第九章 羧酸及其衍生物 181

9-1 羧酸的结构 181

9-2 羧酸的物理性质 182

9-3 羧酸的酸性 183

9-4 羟基被取代的反应 185

9-5 羧酸的其他反应 188

9-6 饱和二元羧酸 190

9-7 不饱和羧酸及其衍生物 191

9-8 羧酸的制法 193

习题 196

9-9 羧酸衍生物的结构 197

9-10 羧酸衍生物的物理性质 197

9-11 羧酸衍生物的化学性质 198

9-12 蜡和油脂 204

9-13 丙二酸酯及丁酮酸酯的性质及它们在有机合成中的应用 205

9-14 碳酸衍生物 208

习题 210

10-1 胺的结构 213

第十章 胺和腈 213

10-2 胺的物理性质 213

10-3 胺的化学性质 214

10-4 季铵盐和季铵碱 218

10-5 胺的制法 220

习题 222

10-6 腈的结构与物理性质 224

10-7 腈的化学性质 225

10-8 腈的制法 227

习题 228

11-1 吸收光谱概述 229

第十一章 有机化合物的波谱特性 229

11-2 紫外及可见光谱 230

11-3 红外光谱 234

11-4 核磁共振谱 246

11-5 质谱 258

习题 261

第十二章 芳香烃 268

12-1 芳烃的工业来源 268

12-2 苯的结构 269

12-3 芳烃的物理性质 272

12-4 苯环上的亲电取代反应 276

12-5 苯环上亲电取代反应的定位规则 281

12-6 单环芳烃的加成和氧化反应 287

12-7 多环芳烃及其衍生物 290

12-8 稠环芳烃 291

12-9 非苯芳烃 297

习题 300

第十三章 硝基化合物、磺酸及芳卤 304

（一）硝基化合物 304

13-1 硝基化合物的结构 304

13-2 硝基化合物的制法 304

13-3 硝基化合物的物理性质 305

13-4 硝基化合物的化学性质 307

13-5 磺酸的结构 312

13-6 磺酸的制法 312

（二）磺酸 312

13-7 磺酸的物理性质 313

13-8 磺酸的化学性质 313

（三）芳卤 318

13-9 芳卤的化学性质 318

习题 322

第十四章 芳胺 325

14-1 芳胺的结构 325

14-2 芳胺的制法 325

14-3 芳胺的物理性质 327

14-4 芳胺的化学性质 328

14-5 芳香族重氮及偶氮化合物 335

第十五章 酚和芳醇 343

习题 344

15-1 芳醇 348

15-2 酚的来源及制法 350

15-3 酚的物理性质 352

15-4 酚羟基上的化学反应 354

15-5 酚环上的亲电反应 357

15-6 醌 363

习题 367

16-1 芳醛和芳酮的物理性质及制法 370

第十六章 芳香族醛、酮、酸 370

16-2 芳醛和芳酮的化学性质 372

16-3 芳香族羧酸的制法 376

16-4 芳香族羧酸的性质 377

16-5 芳香族二元羧酸 383

习题 385

第十七章 杂环化合物 388

17-1 杂环化合物的分类和命名 388

17-2 五元杂环化合物的结构和物理性质 390

17-3 五元杂环化合物的化学性质 392

17-4 五元杂环和苯环的稠合物 394

17-5 吡啶的结构和物理性质 396

17-6 吡啶的化学性质 398

17-7 吡啶和苯的稠合物 401

习题 404

第十八章 有机合成 406

18-1 有机合成的重要意义 406

18-2 合成路线的选择和评价 406

18-3 有机合成的设计和技巧 409

18-4 芳香族各类化合物的合成 416

18-5 不对称合成 419

18-6 工业有机合成 420

习题 420

19-1 单糖的结构 424

第十九章 碳水化合物 424

19-2 单糖的化学性质 429

19-3 重要的单糖 433

19-4 二糖 434

19-5 多糖 436

19-6 核酸 441

习题 444

第二十章 氨基酸和蛋白质 446

20-1 氨基酸的结构、分类及存在 446

20-2 氨基酸的性质 448

20-3 肽 451

20-4 蛋白质 453

习题 458