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第一章 绪论 1

教学要求 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

第二节 有机化合物的特点 2

第三节 有机化学结构理论的创建和发展 3

第四节 共价键理论 6

第五节 有机化合物的一般研究方法 15

第六节 有机化合物的分类 18

习题 19

第二章 烷烃 21

教学要求 21

第一节 烷烃的结构 21

第二节 烷烃的同系列和同分异构现象 24

第三节 烷烃的命名 27

第四节 烷烃的构象 30

第五节 烷烃的物理性质 34

第六节 烷烃的化学性质 36

第七节 烷烃的来源与合成 45

本章提要 46

习题 47

第三章 烯烃 49

教学要求 49

第一节 烯烃的结构 49

第二节 烯烃的同分异构及命名 51

第三节 烯烃的物理性质 55

第四节 烯烃的化学性质 56

第五节 烯烃的亲电加成反应历程 67

第六节 乙烯和丙烯 73

本章提要 74

习题 75

第四章 炔烃和二烯烃 78

教学要求 78

第一节 炔烃的结构 78

第二节 炔烃的同分异构和命名 79

第三节 炔烃的物理性质 79

第四节 炔烃的化学性质 80

第五节 乙炔 87

第六节 二烯烃 88

本章提要 96

习题 97

第五章 脂环烃 100

教学要求 100

第一节 脂环烃的分类和命名 100

第二节 脂环烃的性质 104

第三节 碳环的结构 105

第四节 环己烷和环戊二烯 113

第五节 多环脂烃 114

本章提要 118

习题 118

第六章 芳香烃 120

教学要求 120

第一节 苯的结构 120

第二节 单环芳烃的同分异构及命名 126

第三节 单环芳烃的物理及化学性质 127

第四节 苯环上的亲电取代定位规律 137

第五节 重要的单环芳烃 145

第六节 多核芳香烃 145

第七节 非苯芳香烃和休克尔规则 150

第八节 石油和煤 154

本章提要 158

习题 160

第七章 对映异构 163

教学要求 163

第一节 物质的旋光性 164

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 165

一、对映异构现象的发现和不对称碳原子 165

二、手征性与对称因素的关系 167

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 168

一、对映体 168

二、外消旋体 169

三、构型的表示方法 170

四、构型的命名——R，S命名法 172

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 174

一、含两个不相同手性碳原子的化合物 174

二、含两个相同手性碳原子的化合物 175

第五节 环状化合物的立体异构 177

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 178

第七节 外消旋体的拆分 180

第八节 亲电加成的立体化学 181

本章提要 182

习题 183

第八章 卤代烃 187

教学要求 187

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构 187

第二节 一卤代烷 190

第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 206

第四节 一卤代烃的制法 209

第五节 重要的卤代烃 212

第六节 有机氟化物 213

本章提要 214

习题 216

第九章 醇、酚、醚 220

教学要求 220

第一节 醇 220

第二节 酚 236

第三节 醚 247

第四节 硫醇和硫醚 254

本章提要 256

习题 259

第十章 醛和酮 263

教学要求 263

第一节 醛、酮的分类和命名 263

第二节 醛、酮的结构 265

第三节 醛、酮的物理性质 266

第四节 醛、酮的化学性质 267

第五节 亲核加成反应历程 286

第六节 醛酮的制法 289

第七节 不饱和醛酮 292

第八节 β-二酮的互变异构现象 298

第九节 重要的醛酮 299

本章提要 303

习题 305

第十一章 羧酸 308

教学要求 308

第一节 羧酸的结构、分类、命名 308

第二节 一元羧酸的物理性质 311

第三节 一元羧酸的化学性质 311

第四节 羧酸的制备和重要代表物 315

第五节 诱导效应和共轭效应 319

第六节 二元羧酸的性质和重要代表物 324

第七节 取代酸 328

本章提要 332

习题 334

第十二章 羧酸衍生物 338

教学要求 338

第一节 羧酸衍生物的分类及命名 338

第二节 酰卤 340

第三节 酸酐 342

第四节 羧酸酯 345

第五节 油脂、肥皂和合成洗涤剂 354

第六节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 358

第七节 酰胺的制法和性质 363

第八节 碳酸衍生物 367

本章提要 370

习题 372

第十三章 含氮有机化合物 377

教学要求 377

第一节 硝基化合物 377

第二节 胺 381

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 402

本章提要 414

习题 417

第十四章 杂环化合物 421

教学要求 421

第一节 杂环化合物的分类、命名 421

第二节 五元杂环化合物 423

第三节 六元杂环化合物 432

第四节 稠杂环化合物 437

第五节 生物碱 443

本章提要 448

习题 449

第十五章 碳水化合物 455

教学要求 455

第一节 单糖 455

第二节 双糖 471

第三节 多糖 473

第四节 光合作用 477

本章提要 479

习题 480

第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸 483

教学要求 483

第一节 氨基酸 483

第二节 多肽 492

第三节 蛋白质 497

第四节 核酸 505

本章提要 511

习题 511

第十七章 合成高分子化合物 513

教学要求 513

第一节 高分子化合物的一般概念 513

第二节 高分子化合物结构和性能的关系 515

第三节 高分子化合物的合成 519

第四节 高分子化合物的化学变化 528

第五节 塑料 530

第六节 合成纤维 534

第七节 橡胶 535

第八节 离子交换树脂 537

本章提要 538

习题 539

第十八章 周环反应 541

教学要求 541

第一节 电环合反应 541

第二节 环加成反应 546

第三节 σ键迁移反应 550

本章提要 554

习题 554

第十九章 测定有机化合物结 557

构的波谱法 557

教学要求 557

第一节 电磁波谱的一般概念 557

第二节 红外光谱 559

第三节 核磁共振谱 566

第四节 紫外光谱简介 576

第五节 质谱 579

本章提要 583

习题 584

习题答案 587