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第一章 绪论 1

一、有机化学的研究对象 1

二、有机化合物的结构特点 2

三、有机化合物的特性 5

四、有机反应的类型 6

五、酸碱理论 7

六、有机化合物的分类 8

七、研究有机化合物的步骤和方法 9

本章小结 10

习题 11

第二章 链烃 12

第一节 烷烃 12

一、烷烃的结构 12

二、烷烃的同系列和分子通式 14

三、烷烃的同分异构现象 14

四、烷烃的命名法 15

五、烷烃的物理性质 18

六、烷烃的化学性质 19

七、几种常用的烷烃混合物 23

第二节 烯烃和炔烃 23

一、乙烯和乙炔的分子结构 24

二、烯烃和炔烃的同分异构现象 27

三、烯烃和炔烃的命名法 27

四、烯烃和炔烃的物理性质 28

五、烯烃和炔烃的化学性质 28

六、烯烃的亲电加成反应机理 32

七、诱导效应 33

第三节 二烯烃 35

一、二烯烃的分类和命名 35

二、1，3-丁二烯的结构 36

三、共轭体系和共轭效应 37

四、共轭二烯烃的加成反应 38

本章小结 40

习题 40

一、脂环烃的分类和命名 43

第三章 脂环烃 43

二、脂环烃的性质 45

三、环烷烃的分子结构 46

本章小结 55

习题 56

第四章 芳香烃 57

第一节 苯型芳香烃 57

一、苯的结构 57

二、苯同系物的异构和命名 60

三、物理性质 61

四、化学性质 61

五、苯环亲电取代反应的定位规则 64

六、多环芳香烃 68

第二节 非苯型芳香烃 71

一、休克尔规则 71

二、非苯芳烃 72

本章小结 74

习题 75

第五章 卤代烃 77

第一节 分类和命名 77

一、分类 77

二、命名 77

第二节 性质和亲核取代反应历程 78

一、物理性质 78

二、化学性质 78

三、亲核取代反应历程 80

四、消除反应历程 82

五、双键位置以卤素活泼性的影响 83

六、氟烃的特性 84

七、重要的卤烃 84

本章小结 85

习题 85

第六章 醇、酚、醚 87

第一节 醇 87

一、醇的分类和命名 87

二、醇的制备 88

三、醇的结构 89

四、醇的物理性质 90

五、醇的化学性质 90

六、重要的醇 94

第二节 酚 95

一、酚的分类和命名 95

二、酚的结构 96

三、酚的物理性质 96

四、酚的化学性质 96

五、重要的酚 98

第三节 醚 100

一、醚的分类和命名 100

二、醚的物理性质 100

三、醚的化学性质 101

第四节 硫醇和硫醚 103

一、硫醇的结构和性质 103

二、硫醇的结构和性质 104

本章小结 105

习题 106

第七章 醛、酮、醌 108

第一节 醛和酮 108

一、分类和命名 108

二、羰基的结构特征 110

三、物理性质 110

四、醛、酮的制备 110

五、化学性质 111

六、重要的醛和酮 118

第二节 醌 119

一、结构 119

二、化学性质 119

三、重要的醌类化合物 120

本章小结 121

习题 122

第一节 羧酸 124

一、羧酸的分类和命名 124

第八章 羧酸及其衍生物 124

二、羧酸的制备方法 126

三、羧酸的物理性质 126

四、羧酸的化学性质 127

五、重要的羧酸 133

第二节 顺反异构现象 136

一、顺反异构的产生条件 136

二、顺反异构体的命名法 137

三、顺反异构体的性质 139

第三节 羧酸衍生物 141

一、羧酸衍生物的命名 142

二、羧酸衍生物的性质 143

三、重要的羧酸衍生物 147

本章小结 149

习题 150

第一节 羟基酸 153

一、羟基酸的分类和命名 153

第九章 取代羧酸 153

二、羟基酸的性质 154

三、重要的羟基酸 157

第二节 羰基酸 159

一、羰基酸的命名 159

二、酮酸的化学性质 159

三、重要的酮酸 160

四、前列腺素和白三烯 162

五、酮式-烯醇式互变异构现象 163

第三节 对映异构 164

一、物质的旋光性 165

二、物质的旋光性与手性分子 167

三、旋光异构体的表示方法 169

四、具有2个手性碳原子的对映异构 171

五、不具有手性碳原子化合物的对映异构 172

六、外消旋体的拆分 174

本章小结 175

习题 176

一、胺的分类和命名 179

第一节 胺 179

第十章 含氮有机化合物 179

二、胺的制备 180

三、胺的物理性质 181

四、胺的化学性质 181

五、重要的胺 186

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 187

一、重氮化反应 187

二、重氮化合物的化学性质 188

三、偶合反应在医学检验中的应用 191

四、偶氮化合物和偶氮染料 192

五、重氮甲烷 193

四、重要的酰胺 193

第三节 酰胺 194

一、酰胺的命名 194

二、物理性质 195

三、化学性质 195

五、酰胺的衍生物 197

本章小结 200

习题 201

第十一章 芳杂环化合物 204

第一节 杂环化合物的分类和命名 204

第二节 杂环化合物的结构与芳香性 205

第三节 芳杂环化合物的性质 206

一、吡哈和吡啶的酸碱性 206

三、加氢反应 207

二、亲电取代反应 207

四、氧化反应 208

第四节 重要的芳杂环及其衍生物 208

一、吡咯及血红素 208

二、吡啶及维生素PP 209

三、嘧啶及其衍生物 209

四、嘌呤及其衍生物 210

五、吲哚及其衍生物 211

一、生物碱的一般性质 212

第五节 生物碱 212

六、喹啉及其衍生物 212

二、生物碱的提取方法 213

三、重要的生物碱 213

本章小结 215

习题 216

第十二章 脂类 217

第一节 油脂 217

一、油脂的组成、结构和命名 217

二、油脂的物理性质 218

三、油脂的化学性质 219

四、油脂的乳化、水解和吸收 221

五、肥皂和合成表面活性剂 222

第二节 磷脂和糖脂 223

一、磷脂 223

三、蜡 226

第三节 甾族化合物 226

二、糖脂 226

一、甾醇类 228

二、胆甾酸 230

三、甾体激素 230

本章小结 233

习题 233

第一节 单糖 235

一、单糖的分类 235

第十三章 糖类 235

二、单糖的结构 236

三、单糖的理化性质 240

四、重要的单糖 245

第二节 低聚糖 247

一、二糖的结构与性质 247

二、血型物质中的低聚糖 249

三、环糊精 250

第三节 多糖 251

一、淀粉 251

三、纤维素 253

二、糖元 253

四、右旋糖酐 254

五、粘多糖 254

本章小结 255

习题 256

第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 257

第一节 氨基酸 257

一、氨基酸的分类和命名 257

二、氨基酸的结构和构型 259

三、氨基酸的物理性质 259

四、氨基酸的化学性质 259

五、氨基酸的分离和鉴定 263

第二节 肽 265

一、肽的分类和命名 265

二、多肽结构的测定 266

第三节 蛋白质 267

二、蛋白质的分子结构 268

一、蛋白质的分类 268

三、蛋白质的性质 271

四、蛋白质的分离和提纯 273

五、酶 274

六、重要的结合蛋白质 275

第四节 核酸 276

一、核酸的水解产物 276

二、核酸的结构 279

习题 284

本章小结 284

第十五章 波谱学在有机化学中的应用 286

第一节 紫外光谱 287

一、紫外光谱图的表示方法 287

二、电子跃进和紫外光谱的产生 288

三、紫外光谱的应用 293

第二节 红外光谱 295

一、红外吸引及红外光谱图 295

二、分子的振动 295

三、各种官能团的特征吸收 297

第三节 核磁共振谱 302

一、基本原理 302

二、化学位移 303

三、峰面积 305

四、自旋偶合与偶合常数 305

五、核磁共振谱的解析和应用 307

第四节 质谱 309

一、基本原理 309

二、质谱图的组成 310

三、质谱的应用和实例 313

本章小结 314

习题 315

第十六章 生物元素有机化合物 319

一、生物元素 319

二、生物体的配位化合物 320

三、生物体内微量元素的作用 324

四、螯合物 329

习题 332

本章小结 332

第十七章 有机化合物的分析和检验 333

第一节 有机试样的预处理 333

一、有机试样的分解 333

二、有机试样的溶解 334

三、有机试样的沉淀 335

四、有机试样的萃取 335

五、色层分析法 336

六、化学衍生化法 338

第二节 有机化合物官能团的分析法 341

一、含碳氢官能团的检验 342

二、卤代烃的检验 343

三、含氧官能团的检验 344

四、含氧官能团的分析 350

五、含硫官能团的检验 352

六、衍生物的制备与鉴定 354

本章小结 354

习题 355