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第1章 有机化合物的结构与性质 1

1.1 含碳化合物 1

1.2 Lewis 结构式 1

1.3 共价键的类型 5

1.4 官能团 5

1.5 形式电荷 6

第2章 成键与分子结构 9

2.1 原子轨道 9

2.2 共价键的形成——分子轨道(MO)法 10

2.3 原子轨道杂化 12

2.4 电负性和极性 14

2.5 氧化值 15

2.6 分子间力 15

2.7 溶剂 16

2.8 共振和离域π电子 16

第3章 化学反应性与有机反应 23

3.1 反应机理 23

3.2 含碳中间体 23

3.3 有机反应类型 24

3.4 亲电试剂和亲核试剂 26

3.6 键解离能 27

3.5 化学热力学 27

3.7 化学平衡 28

3.8 化学反应速率 29

3.9 过渡态理论和焓图 29

3.10 Br?nsted(质子)酸和碱 31

3.11 碱性(酸性)与结构 32

3.12 Lewis 酸和碱 34

第4章 烷烃 39

4.1 定义 39

4.2 烷烃的命名 43

4.3 烷烃的制备 44

4.4 烷烃的化学性质 45

4.5 烷烃化学小结 48

第5章 立体化学 53

5.1 立体异构 53

5.2 光学异构 54

5.3 相对构型和绝对构型 55

5.4 多于一个手性中心的分子 59

5.5 合成与光学活性 61

6.2 几何(顺-反)异构 67

6.1 命名和结构 67

第6章 烯烃 67

6.3 烯烃的制备 70

6.4 烯烃的化学性质 73

6.5 烯丙位的取代反应 82

6.6 烯烃化学小结 83

第7章 卤代烃 91

7.1 概述 91

7.2 RX 的合成 91

7.3 化学性质 93

7.4 卤代烃化学小结 102

8.1 炔烃 109

第8章 炔烃与二烯烃 109

8.2 乙炔的化学性质 112

8.3 链二烯烃 114

8.4 分子轨道理论和离域π系统 115

8.5 共轭二烯烃的加成反应 117

8.6 二烯烃的聚合反应 120

8.7 环加成反应 120

8.8 炔烃化学小结 121

8.9 二烯烃化学小结 121

9.1 命名和结构 127

第9章 环烷烃 127

9.2 几何异构和手性 128

9.3 环烷烃的构象 129

9.4 环烷烃的合成 136

9.5 环烷烃的化学性质 137

9.6 周环反应的分子轨道理论 139

9.7 萜烯和异戊二烯规则 142

第10章 苯与多环芳香化合物 150

10.1 概述 150

10.2 芳香性和 H?ckel 规则 153

10.3 反芳香性 154

10.4 多环芳香化合物 156

10.5 命名 158

10.6 化学反应 159

10.7 合成 161

第11章 芳香烃取代反应 164

11.1 亲电试剂(Lewis 酸，E+或 E)进攻的芳烃取代反应 164

11.2 亲电取代反应在苯衍生物合成中的应用 171

11.3 芳香族亲核取代反应 172

11.4 芳香烃 174

11.5 芳香烃和芳基卤化学小结 179

12.1 概述 185

第12章 光谱学与结构 185

12.2 紫外和可见光谱 186

12.3 红外光谱 187

12.4 核磁共振(质子谱，PMR) 189

12.5 13C 核磁共振谱(CMR) 196

12.6 质谱 198

第13章 醇和硫醇 205

A.醇 205

13.1 命名与氢键 205

13.2 制备 206

13.3 化学反应 209

13.4 醇化学小结 213

B.硫醇 213

13.5 概述 213

13.6 硫醇化学小结 215

第14章 醚、环氧化物、乙二醇和硫醚 222

A.醚 222

14.1 概述和命名 222

14.2 制备 222

14.3 化学性质 225

14.4 环醚 227

B.环氧化物 228

14.6 概述 228

14.7 合成 228

14.5 醚化学小结 228

14.8 化学反应 229

14.9 环氧化物化学小结 231

C.二醇 231

14.10 1，2-二醇的制备 231

14.11 二醇的特有反应 232

14.13 概述 234

14.14 制备 234

D.硫醚 234

14.12 二醇化学小结 234

14.15 化学反应 235

第15章 羰基化合物：醛和酮 241

15.1 概述和命名 241

15.2 制备 243

15.3 氧化和还原 247

15.4 亲核试剂对羰基的加成反应 249

15.5 和醇的加成：缩醛和缩酮的生成 252

15.6 Ylides 试剂的进攻：Wittig 反应 254

15.7 其他反应 256

15.8 醛化学小结 257

15.9 酮化学小结 258

第16章 羧酸及其衍生物 264

16.1 概述和命名 264

16.2 羧酸的制备 266

16.3 羧酸的化学反应 268

16.4 羧酸化学小结 272

16.5 多官能团羧酸 273

16.6 酰基转移作用；羧酸衍生物的相互转化 275

16.7 羧酸衍生物的其他化学反应 278

16.8 羧酸衍生物化学小结 283

16.9 羧酸及其衍生物的分析测试 284

16.10 碳酸衍生物 285

16.11 碳酸衍生物化学小结 286

16.12 缩聚物的合成 287

16.13 磺酸衍生物 288

第17章 烯醇负离子与烯醇 298

17.1 羰基 C＝O α-H 的酸性；互变异构现象 298

17.2 简单烯醇负离子的烷基化反应 302

17.3 稳定烯醇负离子的烷基化反应 303

17.4 共轭羰基化合物的亲核加成：Michael 3，4-加成 307

17.5 缩合反应 309

第18章 胺类 321

18.1 命名及物理性质 321

18.2 制备 322

18.3 化学性质 327

18.4 季铵盐的反应 331

18.5 芳胺环上的反应 333

18.6 光谱性质 334

18.7 芳香族重氮盐的反应 334

18.8 胺化学小结 337

19.1 概述 347

第19章 酚类化合物 347

19.2 制备 348

19.3 化学性质 350

19.4 酚类的分析检验 356

19.5 酚类化学小结 356

19.6 酚醚和酚酯小结 357

第20章 芳香杂环化合物 363

20.1 含一个杂原子的五元杂环化合物 363

20.2 含一个杂原子的六元杂环化合物 367

20.3 含两个杂原子的杂环化合物 370

20.4 稠环体系 371