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绪论 1

第1章 化学键与分子结构 6

1.1 键长、键能、偶极矩 6

1.2 诱导效应与场效应 6

1.3 分子轨道理论 8

1.4 前线轨道 10

1.5 共轭效应 11

1.6 芳香性和休克尔规则 13

习题 18

第2章 立体化学原理 20

2.1 对称性与分子结构 20

2.2 旋光化合物的分类 21

2.3 含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 22

2.4 构型保持与构型反转 23

2.5 外消旋化 25

2.6 外消旋体的拆分 25

2.7 立体专一反应和立体选择反应 26

2.8 潜手性分子 28

2.9 不对称合成 29

2.10 构象分析 36

习题 38

第3章 有机化学反应机理的研究 42

3.1 反应机理的类型 42

3.2 确定有机反应机理的方法 42

3.3 动力学控制与热力学控制 46

3.4 取代基效应和线性自由能关系 47

3.5 有机酸碱 50

3.6 有机反应中的溶剂效应 51

习题 54

第4章 亲核取代反应 57

4.1 亲核取代反应的类型 57

4.2 亲核取代反应的机理 57

4.3 碳正离子与非经典碳正离子 58

4.4 影响亲核取代反应速率的因素 60

4.5 邻基参与作用 61

4.6 亲核试剂的类型和反应 65

习题 65

第5章 加成与消除反应 69

5.1 亲电加成反应 69

5.2 消除反应 74

习题 79

第6章 羰基化合物的反应 82

6.1 羰基化合物的反应机理 82

6.2 羰基加成反应及产物 82

6.3 加成-消除反应 84

6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 84

6.5 碳负离子 86

6.6 各种重要的缩合反应 87

6.7 羰基与叶立德的反应 93

6.8 羧酸及其衍生物的亲核取代 95

6.9 亲核性碳 97

6.10 特殊和普遍的酸碱催化 100

6.11 分子内催化作用 101

习题 103

第7章 分子重排反应 108

7.1 缺电子重排 108

7.2 富电子重排 112

7.3 芳环上的重排 115

习题 117

第8章 芳香亲电和亲核取代反应 120

8.1 亲电取代反应 120

8.2 结构与反应活性 122

8.3 同位素效应 123

8.4 离去基团效应 123

8.5 芳香亲核取代反应 123

习题 126

第9章 氧化还原反应 129

9.1 碳碳双键的氧化 129

9.2 醇的氧化 130

9.3 醛酮的氧化 132

9.4 其它化合物的氧化 132

9.5 还原反应 132

9.6 金属还原 134

习题 136

第10章 周环反应 139

10.1 电环化反应 139

10.2 环加成反应 144

10.3 σ迁移反应 147

10.4 1,3-偶极加成 152

10.5 反Diels-Alder反应 153

习题 154

第11章 自由基和光化学反应 158

11.1 自由基 158

11.2 自由基的反应特点及机理 159

11.3 自由基反应 159

11.4 光化学反应 161

11.5 羰基的光化学反应 163

11.6 烯和二烯的光化学 165

11.7 烯烃的光氧化反应 165

11.8 芳烃光化学 167

11.9 巴顿（Barton）反应 167

习题 168

第12章 多步骤有机合成路线设计 170

12.1 有机合成的概念及其意义 170

12.2 逆合成分析法 170

12.3 导向基 177

12.4 保护基 178

12.5 立体化学的控制 179

12.6 合成问题简化 180

12.7 多步骤有机合成实例 181

习题 184

第1章 习题解答 190

第2章 习题解答 194

第3章 习题解答 198

第4章 习题解答 201

第5章 习题解答 207

第6章 习题解答 213

第7章 习题解答 225

第8章 习题解答 229

第9章 习题解答 233

第10章 习题解答 237

第11章 习题解答 242

第12章 习题解答 245

高等有机化学基础测试题（一） 253

高等有机化学基础测试题（一）参考答案 255

高等有机化学基础测试题（二） 258

高等有机化学基础测试题（二）参考答案 261

高等有机化学基础测试题（三） 264

高等有机化学基础测试题（三）参考答案 267

参考文献 269