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第一部分 有机化学实验应急要诀 1

1.1 应急要诀 3

第二部分 有机化学实验基本技术 5

2.1 常用玻璃仪器及实验装置 7

2.1.1 玻璃仪器 7

2.1.2 常用仪器装置 9

2.1.3 注意事项 11

2.2 蒸馏 11

2.2.1 实验原理 12

2.2.2 实验方法 12

2.2.3 注意事项 13

2.3 分馏 14

2.3.1 实验原理 14

2.3.2 实验方法 14

2.3.3 注意事项 15

2.4 水蒸气蒸馏 15

2.4.1 实验原理 15

2.4.2 实验方法 16

2.4.3 注意事项 17

2.5 减压蒸馏 17

2.5.1 实验原理 17

2.5.2 实验方法 18

2.5.3 注意事项 20

2.6 熔点测定 21

2.6.1 实验原理 22

2.6.2 实验方法 22

2.6.3 注意事项 23

2.7 沸点测定 23

2.7.1 实验原理 23

2.7.2 实验方法 24

2.7.3 注意事项 24

2.8 重结晶 25

2.8.1 实验原理 25

2.8.2 实验方法 25

2.8.3 注意事项 26

2.9 萃取 26

2.9.1 实验原理 27

2.9.2 实验方法 27

2.9.3 注意事项 28

2.10 升华 29

2.10.1 实验原理 29

2.10.2 实验方法 29

2.10.3 注意事项 30

2.11 色谱法 30

2.11.1 实验原理 31

2.11.2 实验方法 31

2.11.3 注意事项 33

2.12 折光率的测定 35

2.12.1 实验原理 35

2.12.2 实验方法 36

2.12.3 注意事项 36

2.13 旋光度的测定 37

2.13.1 实验原理 37

2.13.2 实验方法 38

2.13.3 注意事项 38

2.14 红外光谱 39

2.14.1 实验原理 39

2.14.2 实验方法 39

2.14.3 注意事项 40

2.15 核磁共振谱 40

2.15.1 实验原理 41

2.15.2 实验方法 42

2.15.3 注意事项 42

2.16 无水无氧操作技术 42

2.16.1 实验原理 43

2.16.2 实验方法 43

2.16.3 注意事项 45

2.17 加热、制冷及干燥技术 46

2.17.1 加热方法 46

2.17.2 制冷方法 47

2.17.3 干燥方法 48

2.17.4 注意事项 48

第三部分 有机化合物合成通法 51

3.1 卤代反应 53

3.1.1 卤代反应原理 53

3.1.2 芳烃溴化实验通法 53

3.1.3 实验 对-溴乙酰苯胺的制备 54

3.2 磺化反应 55

3.2.1 磺化反应原理 55

3.2.2 芳烃氯磺化实验通法 56

3.2.3 芳烃磺化实验通法 57

3.2.4 实验 邻-甲苯磺酰氯和对-甲苯磺酰氯的制备 57

3.3 硝化反应 59

3.3.1 芳烃硝化实验通法 59

3.3.2 实验 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚的制备 60

3.4 傅-克反应实验通法 62

3.4.1 傅-克反应原理法 62

3.4.2 烷基化实验通法 63

3.4.3 酰基化实验通法 63

3.4.4 实验 二苯甲酮的制备（酰基化法） 64

3.4.5 实验 二苯甲酮的制备（烷基化法） 65

3.5 氧化反应 66

3.5.1 氧化反应原理 66

3.5.2 高锰酸钾氧化实验通法 68

3.5.3 实验 烟酸（抗糙皮病药物）的制备 68

3.6 还原反应 69

3.6.1 羰基还原实验通法（黄呜龙还原法） 69

3.6.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 70

3.7 威廉逊反应 70

3.7.1 威廉逊反应实验原理 70

3.7.2 威廉逊反应实验通法 71

3.7.3 实验 甲基叔丁基醚（无铅汽油抗震剂）的制备 72

3.8 酯化反应 73

3.8.1 酯化反应实验通法 73

3.8.2 实验 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 74

3.9 格氏反应 75

3.9.1 格氏反应基本原理 75

3.9.2 格氏反应通法 76

3.10 斯克劳普反应 77

3.10.1 斯克劳普反应实验通法 78

3.10.2 实验 喹啉的制备 78

3.11 珀金反应 80

3.11.1 珀金反应原理 80

3.11.2 珀金反应实验通法 81

3.11.3 实验 肉桂酸的制备 81

3.12 鲁卡特反应 83

3.12.1 鲁卡特反应基本原理 83

3.12.2 鲁卡特反应实验通法 83

3.12.3 实验 （±）-α-苯乙胺 84

3.13 外消旋体的拆分 85

3.13.1 实验 （±）-α-苯乙胺的拆分 86

3.14 天然产物的提取 87

3.14.1 实验 从红辣椒中分离红色素 88

3.14.2 实验 从毛发中提取胱氨酸 89

3.15 金属有机化合物合成 91

3.15.1 实验 环戊二烯基钠的制备 91

第四部分 有机化学基本实验 93

4.1 环己烯的制备 95

4.2 苯甲醇的制备 96

4.3 正丁醚的制备 97

4.4 正丁醛的制备 98

4.5 苯乙酮的制备 99

4.6 己二酸的制备 101

4.7 乙酸正丁酯的制备 102

4.8 3-丁酮酸乙酯的制备 103

4.9 环己酮的制备 104

第五部分 有机化学系列实验 107

5.1 系列实验一 109

5.1.1 溴乙烷的制备 109

5.1.2 苯乙醚的制备 110

5.2 系列实验二 111

5.2.1 溴苯的制取 111

5.2.2 三苯甲醇的制备 112

5.3 系列实验三 114

5.3.1 硝基苯的制备 114

5.3.2 苯胺的制备 116

5.3.3 乙酰苯胺的制备 118

5.4 系列实验四 119

5.4.1 乙酸乙酯的制备 119

5.4.2 1-溴丁烷的制备 121

5.4.3 乙酰乙酸乙酯的制备 122

5.4.4 正丁基乙酰乙酸乙酯和α-庚酮的制备 123

第六部分 有机化学设计性实验 127

6.1 设计性实验总体要求 129

6.2 双酚A的合成 129

6.3 苄叉丙酮的合成 130

6.4 乙酰基二茂铁的合成 131

6.5 Diels-Alder的环加成反应 131

6.6 西佛碱及其铜配合物的合成 132

6.7 以甲苯为原料的三步合成 133

6.8 苯甲酸乙酯的制备 134

参考文献 135