有机化学学习与考研指津 2008版PDF电子书下载

1　烃及卤代烃 1

1．1　基本内容概述 1

1．1.1　烃、卤代烃的结构特点和反应性 1

1．1.2　烃及卤代烃的命名 3

1．1.3　物理性质与结构的关系 3

1．1.4　烃类化合物的反应 3

1．1.5　烃及卤代烃的制备方法 11

1．2　历年考研试题精选 14

1．3　本章重点与难点回顾 30

1．3.1　烃类的自由基卤代反应 30

1．3.2　烯烃的亲电加成反应要点 31

1．3.3　炔氢 32

1．3.4　芳香性 32

1．3.5　苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性 33

1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应 33

1．4　习题 35

1．5　习题参考答案 44

2　含氧化合物——醇、酚、醚 52

2．1　基本内容概述 52

2．1.1　醇、酚、醚的制备 52

2．1.2　醇、酚、醚的反应 56

2．2　历年考研试题精选 60

2．3　本章重点与难点回顾 72

2．3.1　醇、酚、醚的沸点及熔点 72

2．3.2　酚的酸性 73

2．3.3　醇钠的应用 73

2．3.4　醇转变成卤代烃 74

2．3.5　醇转变成烯烃 75

2．3.6　片呐醇重排 75

2．3.7　醇的氧化 76

2．3.8　克莱森重排 76

2．3.9　弗里斯重排 77

2．3.10　芳香醚的伯奇还原 77

2．3.11　醚链的断裂 77

2．4　习题 77

2．5　习题参考答案 87

3　含氧化合物——醛和酮 94

3．1　基本内容概述 94

3．1.1　醛、酮的制备 94

3．1.2　醛、酮的反应 96

3．2　历年考研试题精选 98

3．3　本章重点与难点回顾 113

3．3.1　醛、酮的亲核加成 113

3．3.2　醛、酮α位的反应 115

3．3.3　相关的氧化还原反应 118

3．4　习题 118

3．5　习题参考答案 125

4　含氧化合物——羧酸及其衍生物 132

4．1　基本内容概述 132

4．1.1　制备 132

4．1.2　性质 135

4．2　历年考研试题精选 137

4．3　本章重点与难点回顾 152

4．3.1　羧酸的酸性 152

4．3.2　酯化反应和水解反应的速率 154

4．3.3　缩合反应及其机理 154

4．3.4　β-酮酸酯在合成中的应用 156

4．4　习题 157

4．5　习题参考答案 164

5　含氮化合物 171

5．1　基本内容概述 171

5．1.1　硝基化合物 171

5．1.2　胺 173

5．1.3　重氮盐的反应 177

5．2　历年考研试题精选 178

5．3　本章重点与难点回顾 190

5．3.1　胺的碱性 190

5．3.2　胺的沸点 191

5．3.3　季铵碱的Hofmann消去反应 191

5．3.4　—NH2的保护 192

5．3.5　烯胺的应用 192

5．3.6　芳环上的亲核取代反应 193

5．3.7　重氮盐的应用 193

5．4　习题 194

5．5　习题参考答案 201

6　杂环化合物 206

6．1　基本内容概述 206

6．1.1　定义 206

6．1.2　杂环化合物的分类和命名 206

6．1.3　芳香性 207

6．1.4　亲电取代反应 208

6．1.5　亲核取代反应 209

6．1.6　吡啶氮原子上的反应 210

6．1.7　加成反应 210

6．1.8　还原反应 210

6．1.9　喹啉的性质 211

6．1.10　斯克柔普（Skroup）喹啉制法 211

6．2　历年考研试题精选 211

6．3　本章重点与难点回顾 219

6．3.1　芳杂环化合物的结构特征 219

6．3.2　芳香性 220

6．3.3　氧化反应 220

6．3.4　碱性 220

6．4　习题 221

6．5　习题参考答案 224

7　立体化学 227

7．1　基本内容概述 227

7．1.1　顺反异构 227

7．1.2　手性和对映体 227

7．1.3　旋光性和比旋光度 228

7．1.4　构型的表示法、构型的确定和构型的标记 228

7．1.5　含有一个手性碳原子的化合物 230

7．1.6　分子中含有多个手性碳原子的化合物 230

7．1.7　外消旋体的拆分 231

7．1.8　手性合成 231

7．1.9　环状化合物的立体异构 231

7．1.10　不含手性碳原子的旋光物质 232

7．2　历年考研试题精选 233

7．3　本章重点与难点回顾 238

7．3.1　异构的分类 238

7．3.2　手性分子的判断 238

7．3.3　菲舍尔投影式应用要点 239

7．3.4　分子旋光性的判断 239

7．4　习题 239

7．5　习题参考答案 247

8　生物分子 250

8．1　基本内容概述 250

8．1.1　糖类 250

8．1.2　氨基酸、多肽和蛋白质 252

8．2　历年考研试题精选 253

8．3　本章重点与难点回顾 256

8．3.1　糖的成脎反应 256

8．3.2　糖的还原性 256

8．3.3 α-氨基酸的显色反应 256

8．4　习题 257

8．5　习题参考答案 258

9　波谱分析 260

9．1　基本内容概述 260

9．1.1　紫外光谱（UV） 260

9．1.2　红外光谱（IR） 261

9．1.3　核磁共振氢谱（1H NMR） 262

9．1.4　核磁共振碳谱（1C NMR） 265

9．1.5　质谱（MS） 266

9．1.6　元素分析法 268

9．2　历年考研试题精选 268

9．3　本章重点与难点回顾 273

9．3.1　λmax比较 273

9．3.2　红外光谱的重点和难点 273

9．3.3　核磁共振氢谱的重点和难点 274

9．3.4　元素分析法确定分子式 275

9．4　习题 275

9．5　习题参考答案 281

10　实验 284

10．1　基本内容概述 284

10．1.1 有机化学实验室的安全知识 284

10．1.2　加热和冷却 285

10．1.3　常压蒸馏 285

10．1.4　减压蒸馏 285

10．1.5　水蒸气蒸馏 286

10．1.6　分馏 287

10．1.7　重结晶 287

10．1.8　萃取 288

10．1.9　升华 288

10．1.10　干燥及干燥剂的使用 289

10．1.11　色谱分离技术 289

10．2　历年考研试题精选 290

10．3　本章重点与难点回顾 293

10．3.1　仪器设备的使用 293

10．3.2　常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点 293

10．3.3　重结晶 294

10．3.4　萃取 295

10．3.5　升华 296

10．3.6　干燥及干燥剂的使用 296

10．3.7　薄层色谱法 297

10．4　习题 297

10．5　习题参考答案 301