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第一章　绪论 1

第一节　有机化学和有机化合物 1

第二节　有机化合物的结构 2

一、碳原子的四价原则和四面体结构 2

二、共价键 3

三、共价键理论 4

四、共价键参数 8

第三节　有机化合物构造式的表示和分类 11

一、有机化合物构造式的表示方法 11

二、有机化合物的分类 11

第四节　酸碱理论简介 13

一、勃朗斯德酸碱理论 13

二、路易斯酸碱理论 14

第二章　烷烃和环烷烃 16

第一节　烷烃 16

一、烷烃的通式、同系列和构造异构 16

二、烷烃的命名 17

三、烷烃的构象 20

四、烷烃的物理性质 22

五、烷烃的化学性质 24

六、烷烃的来源和用途 27

第二节　环烷烃 28

一、环烷烃的分类和命名 28

二、环烷烃的顺反异构现象 30

三、环烷烃的物理性质和化学反应 30

四、环烷烃的结构 31

五、环烷烃的构象 33

第三章　立体化学基础 39

一、手性和对映异构 40

二、旋光性 41

三、对映异构体性质的比较 44

四、具有一个手性碳原子化合物的对映异构 44

五、含两个手性碳原子化合物的对映异构 48

六、分子的对称性和手性 50

七、无手性碳原子化合物的对映异构 51

八、外消旋体的拆分 52

第四章　卤代烃 55

第一节　卤代烃的分类和命名 55

一、卤代烃的分类 55

二、卤代烃的命名 56

第二节　卤代烃的物理性质 57

第三节　卤代烃的化学性质 58

一、亲核取代反应及反应机理 58

二、消除反应 64

三、卤代烯烃的取代反应 65

四、与金属的反应 66

第四节　卤代烃的制备 68

一、以脂肪烃为原料制备卤代烃 68

二、以醇为原料制备卤代烃 68

第五节　常见的卤代烃 68

一、常见的氯代烃 69

二、常见的氟代烃 70

第五章　烯烃和炔烃 74

第一节　烯烃 74

一、烯烃的结构 74

二、烯烃的异构现象 75

三、烯烃的命名 76

四、烯烃的物理性质 78

五、烯烃的化学性质 79

六、烯烃的制备 88

第二节　炔烃 88

一、炔烃的结构 88

二、炔烃的异构和命名 89

三、炔烃的物理性质 90

四、炔烃的化学性质 90

五、炔烃的制备 93

第三节　二烯烃 94

一、二烯烃的分类 94

二、共轭二烯 94

第六章　芳香烃 99

第一节　苯 100

一、苯的结构 100

二、苯及其同系物 101

三、苯环上取代反应的定位规律 107

第二节　稠环芳香烃 110

一、萘 110

二、蒽 113

三、菲 113

四、致癌芳烃 114

第三节　4n+2规则与芳香性 115

一、休克尔规则 115

二、非苯芳烃 115

三、杂环化合物 117

第七章　醇、酚、醚 119

第一节　醇 119

一、醇的分类、命名和结构 119

二、醇的物理性质 121

三、醇的化学性质 122

四、醇的制法 128

第二节　酚 129

一、酚的分类、命名和结构 129

二、酚的物理性质 131

三、酚的化学性质 131

四、酚的制备 136

第三节　醚 137

一、醚的结构、分类与命名 137

二、醚的物理性质 138

三、醚的化学性质 138

四、冠醚 141

五、醚的制备 141

第八章　羰基化合物 144

第一节　醛和酮 144

一、醛和酮的结构、分类和命名 144

二、醛和酮的物理性质 148

三、醛和酮的化学性质 148

四、α、β-不饱和醛、酮 159

五、醛和酮的制备 162

六、重要的醛和酮 163

第二节　醌 164

一、醌的结构和命名 164

二、醌的化学性质 165

三、重要的醌 168

第九章　羧酸及取代羧酸 172

第一节　羧酸 172

一、羧酸的结构、分类和命名 172

二、羧酸的物理性质 174

三、羧酸的化学性质 175

四、羧酸的制备 178

五、重要的羧酸 179

第二节　取代羧酸 180

一、羟基酸 180

二、卤代酸 184

三、酮酸 184

第十章　羧酸衍生物 188

第一节　羧酸衍生物 188

一、羧酸衍生物的结构 188

二、羧酸衍生物的命名 189

三、羧酸衍生物的物理性质 191

四、羧酸衍生物的化学性质 192

五、酰胺的特性 197

六、羧酸衍生物的制备 198

七、重要的羧酸衍生物 199

第二节　碳酸衍生物 200

一、脲 200

二、胍 202

三、硫脲 202

第三节　油脂和类脂 203

一、油脂 203

二、类脂 205

第十一章　有机含氮化合物 209

第一节　硝基化合物 209

一、硝基化合物的结构、分类和命名 209

二、硝基化合物的性质 211

第二节　胺 215

一、胺的分类和命名 215

二、胺的结构 217

三、胺的物理性质 219

四、胺的化学性质 220

五、胺的制备 227

六、季铵盐和季铵碱 229

七、重要的胺及其衍生物 230

第三节　重氮化合物和偶氮化合物 232

一、重氮化合物 232

二、偶氮化合物 236

第十二章　杂环化合物与生物碱 241

第一节　杂环化合物 241

一、杂环化合物的分类 241

二、杂环化合物的命名 241

三、五元杂环化合物 245

四、六元杂环化合物 253

五、稠杂环化合物 261

第二节　生物碱 266

一、生物碱的分类及命名 266

二、生物碱的一般性质 267

三、几种常见的生物碱 267

第十三章　糖 271

第一节　单糖 271

一、单糖的结构和构型 271

二、单糖的化学性质 275

三、重要的单糖 281

第二节　低聚糖 282

一、还原性二糖 282

二、非还原性二糖 283

三、环糊精 284

第三节　多糖 285

一、淀粉 285

二、糖原 288

三、纤维素 288

四、葡聚糖 289

第十四章　萜类和甾体化合物 294

第一节　萜类化合物 294

一、萜类化合物的结构 294

二、萜类化合物的分类 296

三、重要的萜类化合物 298

第二节　甾体化合物 301

一、甾体化合物的基本结构 301

二、甾体化合物的立体结构 301

三、甾体化合物的命名 303

四、重要的甾体化合物 304

第十五章　氨基酸、蛋白质、核酸 310

第一节　氨基酸 310

一、α-氨基酸的分类和命名 310

二、氨基酸的性质 311

第二节　蛋白质 317

一、蛋白质的组成和分类 317

二、蛋白质的结构 318

三、蛋白质的性质 319

第三节　核酸 322

一、核酸的组成和结构 322

二、DNA的复制和遗传的关系 325

第十六章　周环反应 326

第一节　周环反应简介 326

第二节　电环化反应 327

一、前线轨道理论 327

二、顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻 328

第三节　环加成反应 332

第四节　σ键迁移反应 335

第十七章　有机物的结构鉴定和波谱学简介 340

第一节　确定分子式 340

第二节　红外光谱 341

第三节　核磁共振 349

一、核磁共振基本知识 349

二、屏蔽效应和化学位移 350

三、峰面积与氢原子数目 353

四、峰的裂分和自旋偶合 353

第四节　质谱 355

一、质谱法基本原理 355

二、离子的主要类型及其形成 356

参考文献 361