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第1章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 实验室安全、事故预防与处理 2

1.2.1 实验室的安全守则 2

1.2.2 实验室事故的预防与处理 2

1.2.3 急救器具 4

1.3 有机化学实验常用玻璃仪器和设备 4

1.3.1 常用玻璃仪器 4

1.3.2 玻璃仪器的洗涤、干燥和保养 5

1.3.3 常用设备 8

1.4 实验预习、实验记录和实验报告 12

1.4.1 预习 12

1.4.2 实验记录 13

1.4.3 实验报告的基本要求 13

第2章 有机化合物合成的基本技术 15

2.1 有机化学反应在实验中的实现 15

2.1.1 反应原料的选择 15

2.1.2 反应物料的摩尔比 16

2.1.3 反应温度 17

2.1.4 反应时间 17

2.1.5 反应介质 17

2.1.6 催化剂 18

2.1.7 提高反应产率的其他措施 18

2.2 有机合成反应常用装置 19

2.2.1 回流冷凝装置 19

2.2.2 滴加回流冷凝装置 20

2.2.3 回流分水冷凝装置 20

2.2.4 回流分水分馏装置 21

2.2.5 滴加蒸出反应装置 21

2.2.6 搅拌回流装置 21

2.2.7 有机合成装置的装配原则 22

2.3 加热、冷却和搅拌 22

2.3.1 加热技术 23

2.3.2 冷却技术 24

2.3.3 搅拌方法 25

2.4 干燥 26

2.4.1 气体的干燥 26

2.4.2 液体的干燥 26

2.4.3 固体的干燥 28

2.5 无水无氧操作技术 29

第3章 有机化合物的分离和提纯 31

3.1 蒸馏 31

3.2 分馏 35

3.3 水蒸气蒸馏 38

3.4 减压蒸馏 40

3.5 萃取和洗涤 46

3.6 重结晶 49

3.7 升华 55

3.8 色谱法 57

3.8.1 柱色谱 58

3.8.2 薄层色谱 62

3.8.3 纸色谱 67

3.8.4 气相色谱 69

3.8.5 高压液相色谱 72

第4章 有机化合物的物理性质测定和波谱分析 75

4.1 熔点的测定 75

4.2 沸点的测定 80

4.3 折射率的测定 81

4.4 旋光度的测定 85

4.5 紫外-可见吸收光谱法 89

4.6 红外光谱 92

4.7 核磁共振谱 97

第5章 基础合成实验 101

实验1 环己烯的制备 101

实验2 1-溴丁烷的制备 105

实验3 正丁醚的制备 108

实验4 对甲苯磺酸钠的制备 110

实验5 2-叔丁基对苯二酚的制备 114

实验6 茉莉醛的制备 117

实验6-1 常规化学合成法 117

实验6-2 微波辐射法 119

实验7 苯乙酮的制备 120

实验8 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 123

实验9 己二酸的制备 126

实验9-1 高锰酸钾氧化法 127

实验9-2 过氧化氢氧化法 128

实验10 肉桂酸的制备 131

实验11 乙酸乙酯的制备 134

实验12 乙酸异戊酯的制备 137

实验13 乙酰乙酸乙酯的制备 140

实验14 苯胺的制备 143

实验15 乙酰苯胺的制备 146

第6章 天然产物的提取 150

实验16 茶叶中咖啡碱的提取 150

实验17 烟叶中烟碱的提取 153

实验18 槐花米中芸香苷和槲皮素的提取 155

实验19 番茄中番茄红素和β-胡萝卜素的提取 158

实验20 肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定 161

第7章 提高性合成实验 164

第1部分 综合性合成实验 164

实验21 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 164

实验21-1 三乙基苄基氯化铵（TEBT）的制备 165

实验21-2 7,7二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 166

实验22 三苯甲醇的制备 169

实验22-1 苯甲酸乙酯的制备 170

实验22-2 苯基溴化镁的制备 171

实验22-3 三苯甲醇的制备 171

实验23 2-庚酮的制备 173

实验24 光学活性α-苯乙胺的制备 176

实验24-1 （±）-α-苯乙胺的制备 177

实验24-2 （±）-α苯乙胺的拆分 178

实验25 安息香的辅酶合成及其转化 180

实验25-1 安息香的辅酶法合成 181

实验25-2 二苯乙二酮的制备 183

实验25-3 二苯乙醇酸的制备 183

实验26 化学发光剂鲁米诺的制备和发光现象 185

实验26-1 鲁米诺的制备 187

实验26-2 鲁米诺的化学发光 188

第2部分 设计性合成实验 190

实验27 汽油抗震剂甲基叔丁基醚的制备 190

实验28 增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备 191

实验29 甜味香料二苯甲酮的制备 192

实验30 香料紫罗兰酮的制备 193

实验31 药物中间体扁桃酸的制备 194

实验32 驱蚊剂N,N－二乙基间甲基苯甲酰胺的制备 195

第3部分 研究性实验 196

实验33 香豆素及其衍生物的合成、表征与应用 196

实验34 离子液体的合成及其在有机合成中的应用 197

实验35 S-（＋）-3-羟基丁酸乙酯的生物合成 199

实验36 新型杂多酸催化剂制备及其在酯合成中的催化性能的研究 200

附录 202

附录Ⅰ 常用元素的相对原子质量 202

附录Ⅱ 常用酸碱溶液密度及组成表 202

附录Ⅲ 常用共沸物组成表 206

附录Ⅳ 有机实验中常用有机化合物的物理常数 206

附录Ⅴ 各类有机产物的分离通法 209

附录Ⅵ 常用有机试剂的纯化 210

附录Ⅶ 常见有机官能团的定性鉴定 212

附录Ⅷ 常用有机化学资源 216