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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 2

三、有机化合物的结构 3

1．有机化合物的结构特点 3

2．分子模型和结构式 5

四、有机化合物的分类 7

习题 9

第二章 饱和烃 11

一、烷烃的通式和同系列 11

二、烷烃的结构和共价键的性质 12

1．甲烷正四面体结构的形成 12

2．其它烷烃的结构 15

3．共价键的性质 16

三、烷烃的同分异构 17

四、伯、仲、叔、季碳原子和烷基 22

1．伯、仲、叔、季碳原子 22

2．烷基 23

五、烷烃的命名 25

1．习惯命名法 25

2．衍生物命名法 25

3．系统命名法 26

六、烷烃的物理性质 28

七、烷烃的化学性质 30

1．卤代 30

2．氧化反应 32

3．异构化反应 33

4．热裂 35

八、烷烃的天然来源 36

1．天然气和油田气 36

2．石油 36

习题 38

第三章 不饱和烃 41

第一节 烯烃 41

一、烯烃的通式、同系列和同分异构 41

二、烯烃的命名 43

1．衍生物命名法 43

2．系统命名法 43

三、烯烃的结构和顺反异构 44

1．乙烯的结构 44

2．其它烯烃的结构和顺反异构 47

四、烯烃的物理性质 49

五、烯烃的化学性质 49

1．加成反应 49

2．氧化反应 57

3．聚合反应 58

4．α氢原子的反应 60

六、重要的烯烃 61

1．乙烯 61

2．丙烯 63

3．丁烯 63

第二节 二烯烃 63

一、二烯烃的分类和命名 63

1．二烯烃的分类 63

2．二烯烃的命名 64

二、1,3-丁二烯的结构 64

三、共轭二烯烃的性质 66

1．1,4加成反应 66

2．双烯合成 67

3．聚合反应 68

四、重要的共轭二烯烃 69

1．1,3-丁二烯 69

2．2-甲基-1,3-丁二烯 71

第三节 炔烃 71

一、炔烃的同分异构和命名 71

二、乙炔的结构 72

三、乙炔的物理性质 74

四、乙炔的化学性质 74

1．加成反应 75

2．聚合反应 78

3．氧化反应 79

4．金属炔化物的生成 79

五、乙炔的制法和利用 80

1．乙炔的制法 80

2．乙炔的利用 81

习题 82

第四章 脂环烃 86

一、环烷烃的同分异构和命名 87

1．环烷烃的同分异构 87

2．环烷烃的命名 88

二、环烷烃的性质 89

1．催化加氢 89

2．与溴作用 90

3．环的异构化 90

4．芳构化反应 91

5．氧化反应 91

三、环烷烃的结构和环的稳定性 92

四、环烷烃的来源和用途 93

习题 93

第五章 芳香烃 95

第一节 单环芳烃 96

一、苯的结构 96

二、单环芳烃的同分异构和命名 98

1．单环芳烃的同分异构 98

2．单环芳烃的命名 99

三、单环芳烃的物理性质 101

四、单环芳烃的化学性质 102

1．苯环上的反应 102

2．侧链上的反应 110

五、苯环上取代反应的定位规律 112

1．两类定位基 112

2．定位规律的解释 115

3．二取代苯的定位规律 119

4．定位规律的应用 120

第二节 稠环芳烃 121

一、萘 121

1．萘的结构 121

2．萘的化学性质 123

二、蒽和菲 125

三、其它稠环芳烃 127

第三节 芳烃的来源和重要的芳烃 128

一、芳烃的来源 128

1．炼焦的副产物 128

2．石油的催化重整和轻柴油催化裂化 129

二、重要的芳烃 130

1．苯 130

2．甲苯 130

3．二甲苯 131

4．苯乙烯和对二乙烯苯 131

5．萘 132

习题 132

第六章 卤代烃 138

一、卤烃的分类和同分异构 138

1．卤烃的分类 138

2．卤烃的同分异构 139

二、卤烃的命名 140

1．卤烷的命名 141

2．不饱和卤烃的命名 141

3．卤芳烃的命名 141

三、卤烃的物理性质 143

四、卤烃的化学性质 144

1．取代反应 144

2．消除反应 149

3．与金属的作用 150

五、重要的卤烃 152

1．三氯甲烷和四氯化碳 152

2．氯乙烯 152

3．二氟二氯甲烷 154

4．四氟乙烯 154

习题 155

第七章 醇、酚、醚 157

第一节 醇 157

一、醇的分类和命名 157

1．醇的分类 157

2．醇的命名 158

二、饱和一元醇的物理性质 160

三、饱和一元醇的化学性质 162

1．与活泼金属作用 162

2．与卤化氢的反应 163

3．酯化反应 164

4．脱水反应 165

5．氧化和脱氢 166

四、重要的醇 168

1．甲醇 168

2．乙醇 168

3．乙二醇 170

4．丙三醇 171

五、硫醇 172

第二节 酚 173

一、酚的分类和命名 174

二、酚的物理性质 175

三、酚的化学性质 176

1．羟基的反应 176

2．芳环的反应 178

3．与三氯化铁的显色反应 182

4．氧化反应 182

四、重要的酚 184

1．苯酚 184

2．萘酚 186

3．酚酞 186

第三节 醚 188

一、醚的分类和命名 188

1．醚的分类 188

2．醚的命名 189

二、乙醚 190

1．？盐的生成 190

2．过氧化物的生成 191

三、环氧乙烷 191

1．与含活泼氢的试剂作用 192

2．与格利雅试剂作用 192

3．二聚 193

四、硫醚 194

习题 195

第八章 醛和酮 199

一、醛和酮的分类和命名 199

1．醛和酮的分类 199

2．醛和酮的命名 201

二、醛和酮的物理性质 202

三、醛和酮的化学性质 203

1．羰基的加成反应 204

2．α氢原子的反应 211

3．氧化与还原反应 213

4．醛与品红试剂的反应 216

四、羰基合成 217

五、重要的醛和酮 217

1．甲醛 217

2．乙醛 220

3．丙酮 221

4．乙烯酮 222

5．环己酮 223

6．苯甲醛 223

习题 224

第九章 羧酸及其衍生物 227

第一节 羧酸 227

一、羧酸的分类和命名 227

1．羧酸的分类 227

2．羧酸的命名 228

二、羧酸的物理性质 229

三、羧酸的化学性质 231

1．酸性 232

2．羧酸衍生物的生成（羟基被取代的反应） 234

3．还原反应 237

4．α氢原子被取代的反应 237

5．脱羧反应 238

四、重要的羧酸 239

1．甲酸 239

2．乙酸 240

3．乙二酸 240

4．苯甲酸 241

5．对苯二甲酸和邻苯二甲酸 241

第二节 羧酸的衍生物 243

一、酰卤 244

1．酰卤的命名 244

2．酰氯的性质 245

3．重要的酰氯 245

二、酸酐 246

1．酸酐的命名 246

2．酸酐的性质 246

3．重要的酸酐 247

三、酯 248

1．酯的命名 249

2．酯的性质 249

3．重要的酯 251

四、酰胺 252

1．酰胺的命名 252

2．酰胺的性质 253

3．重要的酰胺 255

五、蜡和油脂 257

1．蜡 257

2．油脂 257

习题 260

第十章 取代酸 263

一、羟基酸 263

1．羟基酸的命名 263

2．羟基酸的性质 264

3．重要的羟基酸 265

二、旋光异构 267

1．旋光性和比旋光度 267

2．旋光异构现象及产生旋光异构的原因 269

3．构型的确定和表示方法 274

三、羰基酸 274

1．羰基酸的分类和命名 274

2．乙酰乙酸乙酯的制法 275

3．乙酰乙酸乙酯的性质及在有机合成上的应用 275

四、氨基酸和蛋白质 279

1．氨基酸的分类和命名 279

2．氨基酸的性质 280

3．蛋白质 284

习题 285

第十一章 含氮化合物 287

第一节 硝基化合物 287

一、硝基化合物的分类和命名 287

1．硝基化合物的分类 287

2．硝基化合物的命名 288

二、芳香族硝基化合物的物理性质 289

三、芳香族硝基化合物的化学性质 290

1．还原 290

2．硝基对于邻、对位取代基的影响 291

3．硝基苯环上的取代反应 293

四、重要的硝基化合物 293

1．硝基苯 293

2．2,4,6-三硝基甲苯 294

3．2,4,6-三硝基苯酚 294

第二节 胺 295

一、胺的分类和命名 295

1．胺的分类 295

2．胺的命名 296

二、胺的物理性质 298

三、胺的化学性质 299

1．碱性 299

2．酰基化 300

3．烷基化 301

4．和亚硝酸作用 302

5．异腈反应 303

6．芳环上的取代反应 304

7．芳胺的氧化反应 305

四、季铵盐、季铵碱和表面活性剂 306

1．季铵盐和季铵碱 306

2．表面活性剂 307

五、重要的胺 309

1．甲胺、二甲胺和三甲胺 309

2．乙二胺 309

3．己二胺 310

4．苯胺 311

5．萘胺 312

第三节 腈和异腈 313

一、腈和异腈的结构和命名 313

二、腈和异腈的性质 314

1．水解 314

2．还原 314

三、丙烯腈 315

第四节 重氮化合物和偶氮化合物 316

一、重氮化反应 317

二、重氮盐的性质和应用 317

1．放出氮的反应（取代反应） 318

2．保留氮的反应 320

三、偶氮化合物和偶氮染料 322

习题 324

第十二章 碳水化合物 328

一、碳水化合物及其分类 328

1．碳水化合物的涵义 328

2．碳水化合物的分类 329

二、单糖 329

1．葡萄糖和果糖的结构 330

2．单糖的性质 334

3．重要的单糖 338

三、二糖 339

1．麦芽糖 339

2．蔗糖 340

四、多糖 341

1．淀粉 342

2．纤维素 343

习题 345

第十三章 杂环化合物 347

一、杂环化合物的分类和命名 348

1．杂环化合物的分类 348

2．杂环化合物的命名 348

二、五员杂环化合物 351

1．呋喃 352

2．α-呋喃甲醛 354

3．噻吩 355

4．吡咯 356

三、六员杂环化合物 358

1．吡啶的结构 358

2．吡啶的性质和用途 359

3．吡啶的同系物及其重要衍生物 360

四、稠杂环化合物 362

1．吲哚 362

2．喹啉 363

习题 363

第十四章 高分子化合物 366

一、高分子化合物的基本概念 367

1．高分子化合物 367

2．高分子化合物的命名 368

3．高分子化合物的分类 369

二、高分子化合物的特性及影响高分子化合物性能的主要因素 371

1．高分子化合物的特性 371

2．影响高分子化合物性能的主要因素 372

三、高分子化合物的合成反应 374

1．加聚反应和加聚反应历程 374

2．缩聚反应和缩聚反应历程 376

四、重要的合成高分子材料 377

1．塑料 377

2．合成纤维 382

3．合成橡胶 386

五、离子交换树脂 389

习题 390

有机化学实验 392

附录 421

Ⅰ．一些有机化学名词的读音 421

Ⅱ．常见有机化合物的类别 425

Ⅲ．重要的有机反应 437

参考书目 453