医用有机化学 第2版PDF电子书下载

第1章　绪论 1

1.1　有机化合物和有机化学 1

1.2　有机化学与生命科学的关系 2

1.3　有机分子结构与共价键 3

1.4　有机化合物的分类与结构表示方法 7

1.4.1　有机化合物的分类 7

1.4.2 有机化合物构造式的表示方法 9

1.5　有机化学反应类型及条件 10

1.6　研究有机化合物的一般步骤 12

Summary 13

习题 14

第2章　链烃 15

2.1　链烃的结构 16

2.1.1　烷烃的结构与构象异构 16

2.1.2　烯烃的结构与构型异构 19

2.1.3　二烯烃与炔烃的结构 22

2.2　链烃的命名 24

2.2.1　烷烃的命名 25

2.2.2　烯烃的命名 28

2.2.3　炔烃的命名 30

2.3　链烃的物理性质 31

2.4　链烃的化学性质 35

2.4.1　烷烃的化学性质 35

2.4.2　烯烃的化学性质 41

2.4.3　炔烃的化学性质 50

2.4.4　共轭二烯烃的化学性质 54

2.4.5　共振论简介 58

2.4.6　富勒烯简介 59

Summary 60

习题 62

第3章　环烃 67

3.1　脂环烃 67

3.1.1　脂环烃的分类和命名 67

3.1.2　脂环烃的结构与稳定性 69

3.1.3　脂环烃的物理性质 73

3.1.4　脂环烃的化学性质 73

3.2　芳香烃 74

3.2.1 芳香烃的分类和命名 75

3.2.2　苯的结构 77

3.2.3　苯及其同系物的物理性质 78

3.2.4　苯环上的亲电取代反应及其反应机理 79

3.2.5　苯环上的亲电取代的定位效应 83

3.2.6　烷基苯侧链的反应 86

3.2.7　稠环芳香烃 87

3.2.8　非苯芳香烃和Hückel规则 89

3.2.9　致癌稠环芳香烃 90

Summary 91

习题 92

第4章　对映异构 95

4.1　对映异构的基本概念 96

4.1.1　对映异构体和手性分子 96

4.1.2　手性与分子的对称因素 97

4.1.3　对映异构体的旋光性 98

4.1.4　对映异构体的表示方法 100

4.2　对映异构体的标记 102

4.2.1　D/L相对构型标记法 102

4.2.2　R/S绝对构型标记法 103

4.3　具有手性中心的分子 105

4.3.1　具有一个手性中心的分子的光学异构体 105

4.3.2　具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体 106

4.3.3　脂环烃的对映异构体 108

4.3.4　无手性碳原子化合物的对映异构体 109

4.4　立体选择性和立体专一性反应 110

4.5　对映异构体与生物医学的关系 112

Summary 113

习题 114

第5章　卤代烃 117

5.1 卤代烃的分类和命名 118

5.1.1 卤代烃的分类 118

5.1.2 卤代烃的命名 118

5.2　卤代烃的物理性质 119

5.3　卤代烷烃的化学性质 120

5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理 120

5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理 129

5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性 131

5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应 132

5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应 134

5.3.6　Grignard试剂的生成 135

Summary 136

习题 136

第6章　醇和酚 139

6.1　醇 140

6.1.1　醇的结构、分类和命名 140

6.1.2　醇的物理性质 142

6.1.3　醇的化学性质 144

6.1.4　醇在医药上的应用 153

6.2　酚 154

6.2.1　酚的结构、分类和命名 155

6.2.2　酚的物理性质 156

6.2.3　酚的化学性质 156

6.2.4　酚在医药上的应用 159

Summary 160

习题 161

第7章　醚和环氧化合物 164

7.1　醚的结构、分类和命名 165

7.2　醚的物理性质 167

7.3　醚的化学性质 168

7.4　环氧化合物的开环反应 170

7.4.1　酸性条件下的开环反应 171

7.4.2　碱性条件下的开环反应 172

7.5　环氧化合物的生物活性 173

7.6　冠醚的特殊性质 173

7.7　醚在医药上的应用 175

Summary 176

习题 177

第8章　醛酮醌 179

8.1　醛和酮的结构、分类和命名 180

8.1.1　醛和酮的结构 180

8.1.2　醛和酮的分类和命名 180

8.2　醛和酮的物理性质 184

8.3　醛和酮的化学性质 185

8.3.1　羰基的亲核加成反应 185

8.3.2　羰基的还原反应 194

8.3.3　α-H的反应 196

8.3.4　醛的特殊反应 199

8.3.5　羰基加成的立体化学 201

8.4　醌的结构和命名 203

8.5　苯醌的化学性质 204

8.6　醛、酮和醌在医药上的应用 206

Summary 208

习题 210

第9章　羧酸及其衍生物 214

9.1　羧酸 214

9.1.1　羧酸的结构、分类和命名 214

9.1.2　羧酸的物理性质 216

9.1.3　羧酸的化学性质 217

9.2　羧酸衍生物 225

9.2.1　羧酸衍生物的结构和命名 225

9.2.2　羧酸衍生物的物理性质 228

9.2.3　羧酸衍生物的化学性质 229

9.2.4　Claisen酯缩合反应 232

9.2.5　羧酸衍生物的还原反应 233

9.2.6　酰胺的特性 233

9.2.7　碳酸衍生物 234

Summary 237

习题 238

第10章　羟基酸和酮酸 241

10.1　羟基酸的结构和命名 241

10.2　羟基酸的物理性质 242

10.3　羟基酸的化学性质 243

10.3.1 酸性 243

10.3.2　醇酸的氧化反应 244

10.3.3　醇酸的脱水反应 244

10.3.4　酚酸的脱羧反应 245

10.3.5　α-醇酸的分解反应 246

10.4　羰基酸的结构和命名 246

10.5　羰基酸的化学性质 247

10.5.1 酸性 247

10.5.2　α-酮酸的氨基化反应 247

10.5.3　α-酮酸的氧化反应 248

10.5.4　酮酸的分解反应 248

10.6　醇酸和酮酸的体内化学过程 249

10.7　前列腺素 250

10.8　酮式-烯醇式互变异构 252

10.9 医药上重要的羟基酸和羰基酸 254

Summary 256

习题 257

第11章　胺 259

11.1　胺的结构、分类和命名 259

11.1.1　胺的结构 259

11.1.2　胺的分类和命名 260

11.2　胺的物理性质 262

11.3　胺的化学性质 263

11.3.1　胺的碱性 263

11.3.2　胺的酰化反应 265

11.3.3　胺与亚硝酸反应 266

11.3.4　芳香胺的特殊反应 268

11.4　重氮盐的化学性质 270

11.4.1　取代反应 270

11.4.2　偶联反应 272

11.5　生源胺类和苯丙胺类化合物 272

Summary 274

习题 275

第12章　含硫、磷、砷有机化合物 277

12.1　含硫、磷、砷有机化合物简介 277

12.2　硫醇和硫醚的结构和命名 279

12.3　硫醇和硫醚的物理性质 280

12.4　硫醇的化学性质 280

12.4.1　硫醇的酸性 280

12.4.2　硫醇的氧化反应 281

12.4.3　硫醇的酯化反应 282

12.5　硫醚的氧化反应 284

12.6　磺胺类药物 285

12.7　含磷有机化合物的结构、分类和命名 286

12.7.1　结构 286

12.7.2　分类和命名 287

12.8　生物体内的磷酸酯 289

12.9　有机磷农药 290

12.9.1　有机磷杀虫剂的结构与分类 290

12.9.2 化学性质 291

12.9.3　有机磷杀虫剂的作用机理及中毒防治 292

12.10　含砷有机化合物 293

12.11　有机硫、磷、砷化学毒剂及预防 293

Summary 295

习题 295

第13章　杂环化合物 297

13.1　杂环化合物的分类和命名 297

13.2　五元杂环化合物 299

13.2.1　结构和性质 299

13.2.2　亲电取代反应 300

13.2.3　吡咯的酸碱性 302

13.2.4　吡咯的衍生物 302

13.2.5　咪唑及其衍生物 304

13.2.6　噻唑、噻嗪及其衍生物 305

13.3　六元杂环化合物 307

13.3.1 吡啶的结构和性质 307

13.3.2　吡啶的衍生物 309

13.3.3　嘧啶及其衍生物 310

13.4　稠杂环化合物 311

13.4.1　苯稠杂环化合物 311

13.4.2　嘌呤环系化合物 313

Summary 314

习题 314

第14章　油脂和磷脂 317

14.1　油脂的组成、命名和结构特点 317

14.2　油脂的物理性质 320

14.3　油脂的化学性质 321

14.3.1　油脂的皂化 321

14.3.2　油脂的加成反应 321

14.3.3　油脂的酸败 322

14.4　多不饱和脂肪酸的生物活性 323

14.5　磷脂 325

14.5.1 甘油磷脂 325

14.5.2　鞘磷脂 326

14.5.3　磷脂与生物膜 327

Summary 328

习题 329

第15章　糖类 331

15.1　糖的概念与分类 332

15.2　单糖 332

15.2.1 单糖的分类和命名 332

15.2.2　单糖的结构 333

15.2.3　单糖的物理性质 338

15.2.4　单糖的化学性质 338

15.2.5　重要的单糖及其衍生物 344

15.3　双糖 346

15.3.1　还原性双糖 346

15.3.2　非还原性双糖 348

15.4　环糊精 348

15.5　多糖 349

15.5.1　淀粉 350

15.5.2　糖原 351

15.5.3　纤维素 352

15.5.4　黏多糖 352

15.6　糖缀合物 353

15.6.1　糖脂 354

15.6.2　糖蛋白 355

15.6.3　蛋白聚糖 356

Summary 356

习题 358

第16章　天然生物活性有机化合物 359

16.1　萜类化合物 359

16.1.1 萜类化合物的结构和分类 360

16.1.2　单萜 360

16.1.3　二萜和三萜 363

16.2　甾族化合物 364

16.2.1 甾族化合物的结构和构型 365

16.2.2 甾醇 365

16.2.3　胆甾酸 367

16.2.4　甾体激素 368

16.3　苷类 370

16.3.1　苷的结构 370

16.3.2　强心苷 370

16.3.3　皂苷 372

16.3.4　皂苷的理化性质 373

16.4　生物碱 374

16.4.1　有机胺类生物碱 374

16.4.2　莨菪烷类生物碱 374

16.4.3　吲哚类生物碱 375

16.4.4　异喹啉类生物碱 375

16.5　香豆素 376

16.5.1　香豆素的结构和分类 377

16.5.2　香豆素的理化性质 378

16.6　黄酮和异黄酮 378

16.6.1　黄酮的结构类型和分类 379

16.6.2　黄酮类化合物的理化性质 380

Summary 381

习题 382

第17章　氨基酸和肽 384

17.1　氨基酸的结构、分类和命名 384

17.1.1　氨基酸的结构 384

17.1.2　氨基酸的分类和命名 385

17.2　氨基酸的物理性质 388

17.3　氨基酸的化学性质 388

17.3.1 两性电离和等电点 389

17.3.2　氧化脱氨基反应 389

17.3.3　脱水成肽反应 390

17.3.4 与茚三酮反应 390

17.3.5　与亚硝酸反应 390

17.3.6　脱羧反应 391

17.3.7　与2，4-二硝基氟苯反应 391

17.3.8　侧链烃基的反应 391

17.4　多肽链的基本结构和肽的命名 392

17.4.1 多肽的结构和命名 392

17.4.2　肽键平面 393

17.4.3 多肽结构测定和端基分析 393

17.5 内源性和外源性生物活性肽 396

Summary 399

习题 399

第18章　蛋白质 401

18.1　蛋白质的元素组成与分类 401

18.2　蛋白质的结构 403

18.2.1　蛋白质的一级结构 404

18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键 405

18.2.3　蛋白质的二级结构 406

18.2.4　蛋白质的三级结构 409

18.2.5　蛋白质的四级结构 410

18.3　蛋白质的性质 411

18.3.1　蛋白质的胶体性质 412

18.3.2　蛋白质的两性电离和等电点 412

18.3.3　蛋白质的沉淀 414

18.3.4　蛋白质的变性 416

18.3.5　蛋白质的颜色反应 417

Summary 417

习题 418

第19章　核酸 419

19.1　核酸的分类 419

19.2　核酸的基本物质组成 420

19.3　核酸的一级结构 422

19.3.1　核苷的结构 422

19.3.2　单核苷酸的结构 423

19.3.3　核苷酸的连接 424

19.4　核酸的二级结构 426

19.4.1 DNA的双螺旋结构 426

19.4.2　RNA的二级结构简介 427

19.5　核酸的理化性质 428

19.5.1　核酸的水解 428

19.5.2　核酸的酸碱性 429

19.5.3　核酸的变性、复性和杂交 429

19.6　基因与遗传密码 430

19.6.1　基因 430

19.6.2　遗传密码 430

19.7　核糖酶 432

Summary 432

习题 433

第20章　有机波谱学简介 435

20.1　吸收光谱概述 435

20.2　紫外光谱 436

20.2.1　基本概念 436

20.2.2 电子跃迁和吸收谱带 438

20.2.3　UV在结构分析中的应用 440

20.3　红外光谱 440

20.3.1　基本概念 441

20.3.2　分子的振动 441

20.3.3　峰数、峰位和峰强 442

20.3.4　影响吸收波数（或频率）的因素 443

20.3.5　主要区段和特征峰 444

20.3.6　红外图谱解析 446

20.4　核磁共振谱 448

20.4.1　1H NMR的基本原理 448

20.4.2　1H NMR的主要参数 450

20.4.3　图谱解析与应用 454

20.4.4　影响化学位移的主要因素 455

20.4.5　偶合常数与结构的关系 456

20.4.6　碳谱简介 457

20.5　质谱 459

20.5.1　质谱的基本原理 459

20.5.2　质谱图的组成 459

20.6　四谱联用简介 462

20.7　质谱技术在解析生物大分子方面的应用 463

Summary 464

习题 465

参考书目 468

索引 469