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第一部分　基础知识 1

第一章　有机化合物概述 1

第一节　有机化合物与有机化学 1

【资料窗】　科学家　维勒 2

第二节　有机化合物 2

一、有机化合物的特性 2

二、有机化合物的结构特征 3

三、有机化合物的表示方法 3

四、有机化合物的分类 4

第三节　研究有机化合物的方法 5

一、分离提纯 5

二、元素分析 6

三、分子式的确定 6

四、结构的确定 7

【新视野】　有机化学的发展前沿和研究热点 7

练习题 8

第二章　脂肪烃和脂环烃 9

第一节　烷烃 9

一、烷烃的通式、同系列和同分异构 9

二、碳原子和氢原子的类型 10

三、烷烃的结构 11

四、烷烃的命名 11

五、烷烃的物理性质 13

六、烷烃的化学性质 15

七、烷烃的来源与重要的烷烃 16

八、鉴别烷烃 17

【资料窗】　柴油和汽油的牌号是如何确定的 18

练习题 18

第二节　烯烃 19

一、烯烃的通式与同分异构 19

二、烯烃的结构 20

三、烯烃的命名 20

四、烯烃的物理性质 22

五、烯烃的化学性质 22

第三节　二烯烃 24

一、二烯烃的通式 24

二、二烯烃的分类 25

三、二烯烃的命名 25

四、共轭二烯烃的加成反应 25

五、重要的烯烃 26

六、鉴别烯烃 26

【资料窗】　人造黄油的成功 27

练习题 28

第四节　炔烃 29

一、炔烃的通式与同分异构 29

二、炔烃的结构 30

三、炔烃的命名 30

四、炔烃的物理性质 30

五、炔烃的化学性质 30

六、重要的炔烃 32

七、鉴别炔烃 33

【资料窗】　从最简单的链烃到系列链烃 34

练习题 34

第五节　脂环烃 35

一、脂环烃的通式与同分异构 35

二、脂环烃的分类 35

三、脂环烃的命名 36

四、环烷烃的结构和稳定性 36

五、环烷烃的物理性质 37

六、环烷烃的化学性质 37

【资料窗】　科学家齐格勒和纳塔 38

练习题 39

第三章　芳香烃 41

第一节　苯的结构 42

一、苯的凯库勒结构式 42

二、苯分子结构的近代概念 42

第二节　单环芳烃的通式、同分异构与命名 43

一、单环芳烃的通式与同分异构 43

二、单环芳烃的命名 44

【资料窗】　凯库勒 45

第三节　单环芳烃的物理性质 45

第四节　单环芳烃的化学性质 45

一、苯环的亲电取代反应 45

二、氧化反应 46

三、加成反应 47

第五节　苯环上亲电取代的定位规律 47

一、定位规律 47

二、定位规律的解释 48

三、二元取代苯的定位规律 49

四、定位规律的应用 49

【资料窗】　香的和臭的化合物 50

第六节　稠环芳烃 51

一、萘 51

二、蒽、菲 52

第七节　重要的单环芳烃 54

一、苯 54

二、甲苯 54

三、苯乙烯 54

第八节　鉴别芳香烃 55

一、鉴别芳香烃的方法 55

二、鉴别芳香烃的试验 56

【新视野】　液晶材料 56

练习题 57

第四章 卤代烃 59

第一节 卤代烃的分类与同分异构 59

一、卤代烃的分类 59

二、卤代烃的同分异构 60

第二节　卤代烃的结构 60

第三节　卤代烃的命名 60

一、习惯命名法 60

二、系统命名法 60

第四节 卤代烃的物理性质 61

一、物态 61

二、沸点 61

三、相对密度 61

四、溶解性 62

第五节　卤代烃的化学性质 62

一、取代反应 62

二、消除反应 63

三、与金属镁反应——格氏试剂的生成 64

【资料窗】　格利雅试剂 65

第六节　卤代烯烃和卤代芳烃 65

一、乙烯基型、苯基型卤代烃 65

二、烯丙基型、苄基型卤代烃 66

三、孤立型卤代烃 66

第七节　重要的卤代烃 66

一、三氯甲烷 66

二、四氯化碳 67

三、氟里昂 67

四、四氟乙烯 67

第八节　鉴别卤代烃 67

一、鉴别卤代烃的方法 67

二、鉴别卤代烃的试验 68

【资料窗】　干洗技术与化学 69

练习题 69

第五章　醇、酚、醚 72

第一节　醇 72

一、醇的分类与同分异构 72

二、醇的命名 73

三、醇的结构 74

四、醇的物理性质 74

五、醇的化学性质 76

六、重要的醇 79

七、鉴别醇 80

【新视野】　直接甲醇燃料电池 81

练习题 81

第二节　酚 82

一、酚的结构与分类 82

二、酚的命名 83

三、酚的物理性质 83

四、酚的化学性质 84

五、重要的酚 86

六、鉴别酚 88

练习题 89

第三节　醚 90

一、醚的结构与分类 90

二、醚的命名 90

三、醚的物理性质 90

四、醚的化学性质 91

五、重要的醚 92

【新视野】　碳纳米管 92

练习题 93

第六章　醛和酮 95

第一节　醛、酮的结构 95

第二节　醛、酮的分类、同分异构与命名 96

一、醛、酮的分类 96

二、醛、酮的同分异构 96

三、醛、酮的命名 97

第三节　醛、酮的性质 98

一、醛、酮的物理性质 98

二、醛、酮的化学性质 98

第四节　重要的醛、酮 103

第五节　鉴别醛、酮 105

一、鉴别醛、酮的方法 105

二、鉴别醛、酮的试验 105

【资料窗】　最早得到的醛、酮 108

练习题 109

第七章　羧酸及其衍生物 110

第一节　羧酸 110

一、羧酸的分类与结构 110

二、羧酸的命名 111

三、羧酸的物理性质 113

四、羧酸的化学性质 113

五、重要的羧酸 116

【新视野】　己二酸生产新技术 117

第二节　羧酸衍生物 118

一、羧酸衍生物的命名 118

二、羧酸衍生物的物理性质 120

三、羧酸衍生物的化学性质 120

四、肥皂和表面活性剂 122

五、鉴别羧酸及羧酸衍生物 123

【资料窗】　酯类香料 125

练习题 126

第八章　含氮有机化合物 128

第一节　胺 128

一、胺的结构与分类 128

二、胺的命名 129

三、胺的物理性质 130

四、胺的化学性质 131

五、重要的胺 136

六、季铵盐和季铵碱 137

七、鉴别胺 138

【新视野】　褪黑素 140

第二节　硝基化合物 141

一、硝基化合物的结构与分类 141

二、硝基化合物的命名 142

三、硝基化合物的物理性质 142

四、硝基化合物的化学性质 142

五、重要的硝基化合物 144

六、鉴别硝基化合物 145

【资料窗】　诺贝尔与炸药 148

第三节　腈 148

一、腈的结构与分类 148

二、腈的命名 149

三、腈的性质 149

四、重要的腈 150

【资料窗】　合成纤维 150

第四节　重氮化合物、偶氮化合物 150

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名 150

二、芳香族重氮化合物 151

三、偶合反应与偶氮染料 154

【新视野】　含氮化合物与人体健康 156

练习题 157

第九章　绿色化学 159

第一节　绿色化学 159

一、绿色化学概述 159

二、绿色化学的核心——原子经济性 160

三、有机反应中的原子经济性反应 161

【资料窗】　美国总统绿色化学挑战奖 162

第二节　绿色无公害农药 162

一、无公害农药的概念和类型 163

二、常用无公害农药的选用 164

三、常用的无公害农药及用途 164

第三节　可降解塑料 165

一、可降解塑料的概念和分类 165

二、可降解塑料的应用概述及发展现状 166

第四节　城市垃圾处理 167

一、城市垃圾的来源、成分和危害 167

二、城市垃圾处理的主要方法 168

三、国内外城市垃圾处理的概况 169

四、城市垃圾处理方法的综合利用 170

【新视野】　超临界液体溶剂 170

练习题 171

第二部分　拓展知识 172

第十章　有机化学基本理论 172

第一节　有机化合物中的共价键 172

一、烷烃结构 172

二、烯烃的结构 173

三、炔烃的结构 176

四、官能团异构现象和主要官能团结构 176

第二节　有机反应的类型和典型反应的机理 179

一、共价键的断裂——均裂和异裂 179

二、有机反应的类型 179

三、典型有机反应机理 179

第三节　有机反应中的酸碱概念 185

一、布朗斯特酸碱理论 185

二、路易斯酸碱理论 185

第四节　电子效应 186

一、诱导效应 186

二、共轭效应 186

三、共轭二烯烃的结构与共轭效应 188

【资料窗】 自由基与人的衰老 189

练习题 189

第十一章　对映异构 191

第一节　物质的旋光性和比旋光度 191

一、物质的旋光性 191

二、比旋光度 192

第二节　分子的手性和对称性 192

一、分子的手性和对称性 192

二、对称因素 193

三、手性分子和手性碳原子 193

第三节　旋光异构体构型的表示方法 194

一、费歇尔投影式 194

二、透视式 194

三、旋光异构体构型的确定 195

第四节　具有两个手性碳原子化合物的对映异构 197

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 197

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 197

三、外消旋体的拆分 198

【新视野】　手性药物 199

练习题 200

第十二章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 201

第一节　乙酰乙酸乙酯 201

一、克莱森酯缩合反应 201

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 202

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 203

第二节　丙二酸二乙酯 205

一、丙二酸二乙酯的合成 205

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 205

【资料窗】　科学家　伍德沃德 206

练习题 207

第十三章　有机合成 208

第一节　有机合成的意义和任务 208

第二节　有机反应和有机合成 209

一、增减碳碳键的反应 209

二、转换官能团的反应 211

三、有机合成中基团的保护和占位 211

第三节　有机合成路线的设计和选择 213

一、合成路线选择和设计的基本原则 213

二、有机合成路线的设计 214

【新视野】　有机复分解反应——交换舞伴的舞蹈 216

练习题 217

第十四章　含杂原子有机化合物 219

第一节　杂环化合物 219

一、杂环化合物的结构与分类 219

二、杂环化合物的命名 221

三、杂环化合物的性质 221

四、重要的杂环化合物 223

【资料窗】　植物碱——药物、毒物、毒品 226

练习题 226

第二节　含硫有机化合物 227

一、含硫有机化合物的结构与分类 227

二、含硫有机化合物的命名 228

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质 229

四、含硫有机化合物的用途 231

【资料窗】　生物技术 232

练习题 233

第三节　含磷有机化合物 233

一、含磷有机化合物的结构 233

二、含磷有机化合物的分类与命名 234

三、含磷有机化合物的性质 235

四、含磷有机化合物的用途 235

【新视野】　化学杀虫剂的一个新家族 236

练习题 237

第十五章　生命有机化学 238

第一节　碳水化合物 238

一、糖的结构与分类 238

二、单糖 239

三、二糖和多糖 243

第二节　氨基酸 246

一、氨基酸的分类和命名 246

二、氨基酸的性质 248

第三节　蛋白质与氨基酸 250

一、蛋白质的结构 250

二、蛋白质的性质 250

【资料窗】　透明质酸（HA） 252

第四节　其他糖及蛋白质 252

一、糊精 252

二、果胶和琼脂 253

三、维生素C 253

四、酶 253

第五节　鉴别糖、蛋白质 254

一、鉴别糖、蛋白质的方法 254

二、鉴别糖、蛋白质的试验 255

【新视野】　转基因植物与服装 257

练习题 257

第十六章　合成高分子化合物 258

第一节　高分子化合物概述 258

一、高分子化合物的涵义和结构 258

二、高分子化合物的分类 259

三、高分子化合物的特点 259

四、高分子化合物的命名 260

第二节　高分子化合物的结构和物理状态 260

一、高分子化合物的结构 260

二、高分子化合物的物理状态 261

第三节　高分子化合物的合成 262

一、加聚反应 262

二、缩聚反应 262

第四节　常见的合成高分子化合物 263

一、塑料 263

二、合成纤维 263

三、橡胶 264

【资料窗】　功能高分子材料 265

练习题 265

参考文献 267