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第一章　绪论 1

第一节　有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物与有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

（一）分子组成及结构复杂 2

（二）容易燃烧 2

（三）熔点低 2

（四）难溶于水 2

（五）反应速度慢、产物复杂 2

三、有机化学与药学和生命科学 2

第二节　共价键和有机化合物的结构 3

一、有机化合物的结构 3

二、共价键的形成 4

三、共价键的重要基本性质 6

四、轨道杂化 6

五、描述共价键的几个参数 9

（一）键长 9

（二）键的离解能 10

（三）键角 10

（四）键的极性和分子的极性 11

六、共价键的断裂和有机反应的类型 12

第三节　有机酸碱的概念 13

一、勃朗斯德酸碱 13

二、路易斯酸碱 14

第四节　有机化合物结构确定方法 15

一、分子组成的确定 15

二、结构及构型的确定 15

（一）质谱法 15

（二）红外光谱 18

（三）紫外-可见光谱 21

（四）核磁共振 22

习题 25

第二章　烷烃和环烷烃 27

第一节　烷烃的结构和构造异构 27

一、烷烃的结构 27

二、烷烃的构造异构 28

第二节　烷烃的命名 30

一、普通命名法 30

二、系统命名法 30

（一）直链烷烃 30

（二）含支链的烷烃 31

第三节　烷烃的构象 34

一、乙烷的构象 34

二、丁烷的构象 36

第四节　烷烃的物理性质 37

第五节　烷烃的化学性质 41

一、烷烃的化学惰性 41

二、化学反应 42

三、卤代反应机理 43

四、反应过渡态理论 46

五、自由基的稳定性 49

第六节　环烷烃的分类、同分异构和命名 52

一、环烷烃的分类 53

二、环烷烃的同分异构 53

三、环烷烃的命名 54

第七节　环烷烃的性质 56

一、物理性质 56

二、化学性质 56

第八节　环烷烃的结构 57

一、拜尔张力学说 57

二、燃烧热 58

三、环丙烷的结构 59

第九节　环烷烃的构象 59

一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 59

二、环己烷的构象 60

三、取代环己烷的构象分析 63

四、十氢化萘的构象 65

习题 65

第三章　立体化学基础 67

第一节　手性 67

一、实物和镜像 67

二、手性的概念 68

三、分子的对称性和手性 69

（一）对称中心（i） 69

（二）对称面（σ） 69

第二节　旋光性 70

一、旋光性的概念 70

二、旋光仪 71

三、比旋光度 71

四、分子的手性与旋光性之间的关系 72

第三节　含一个手性碳原子的化合物的对映异构 72

一、对映异构体的表示：费歇尔投影式 72

二、对映异构体构型的标示 74

（一）D/L标示法 74

（二）R/S构型标示法 75

三、次序规则 75

四、对映异构体的理化性质 77

五、外消旋体 77

六、对映异构体过量百分率和光学纯度 78

第四节　含两个手性碳原子的化合物的对映异构 79

一、非对映异构体 79

二、内消旋化合物 80

第五节　外消旋体的拆分 81

一、诱导结晶拆分法 81

二、化学拆分法 81

第六节　二取代环烷烃的构型和构象 83

一、构型异构 83

二、构象异构 84

习题 85

第四章　烯烃、炔烃和二烯烃 88

第一节　烯烃的结构和同分异构 88

一、烯烃的结构特征 88

二、烯烃的同分异构 91

第二节　烯烃的命名和物理性质 92

一、烯烃的命名 92

二、烯烃的物理性质 94

第三节　烯烃的亲电加成反应 95

一、与卤化氢加成 96

二、亲电加成反应的机理 97

三、碳正离子的结构 97

四、碳正离子的稳定性 98

五、马可尼科夫规则的理论解释 99

六、碳正离子的重排 101

七、烯烃的反应活性 102

八、与硫酸加成 102

九、与水加成 103

十、与卤素加成 104

十一、与次卤酸加成 108

第四节　烯烃的其他反应 108

一、催化加氢反应 109

二、自由基加成反应 111

三、硼氢化-氧化反应 112

四、高锰酸钾氧化反应 114

五、臭氧化反应 115

六、烯丙位的卤代反应 116

第五节　炔烃结构特点 117

第六节　炔烃的命名和物理性质 118

一、炔烃的命名 118

二、物理性质 119

第七节　炔烃的化学反应 120

一、酸性 121

二、亲电加成反应 122

三、其他反应 125

第八节　二烯烃的结构和命名 127

一、二烯烃的分类 127

二、二烯烃的系统命名法 127

三、顺反异构的构型标示 128

第九节　共轭二烯烃的结构及化学反应 128

一、共轭二烯烃的结构特征和物理特性 128

二、共轭二烯烃结构的理论处理 129

三、共轭二烯烃的化学反应 133

习题 136

第五章　芳香烃 139

第一节　苯的结构及芳香性 139

一、苯的结构 139

（一）凯库勒结构式 139

（二）苯分子闭合共轭体系 140

二、分子轨道理论的解释 140

三、共振论的基本内容 141

第二节　苯及其同系物的命名和物理性质 142

一、苯及其同系物的系统命名 142

二、物理性质及光谱特征 144

第三节　苯环上的亲电取代反应 145

一、亲电取代反应机理 145

二、卤代反应 146

三、硝化反应 147

四、磺化反应 147

五、傅-克反应 148

（一）傅-克烷基化反应 148

（二）傅-克酰基化反应 149

第四节　亲电取代反应中的取代基效应 150

一、致活作用和邻对位定位 151

（一）甲苯的硝化 151

（二）苯酚的卤代 152

二、致钝作用和间位定位 153

三、卤代苯 154

第五节　苯及其同系物的其他反应 155

一、α-卤代反应 155

二、侧链氧化反应 156

第六节　多环芳烃 157

一、稠环芳烃 157

（一）萘 157

（二）蒽和菲 159

（三）致癌稠环芳香烃 160

二、多苯代脂肪烃 160

三、联苯型化合物 161

第七节　芳香性和非苯芳烃 161

一、休克尔规则 162

二、典型的非苯芳烃 162

（一）单环芳香离子 162

（二）轮烯 162

（三）稠环 163

三、分子轨道理论的解释 163

习题 163

第六章　卤代烃 166

第一节　卤代烃的分类、命名和结构 166

一、分类 166

二、命名 167

（一）普通命名法 167

（二）系统命名法 167

三、卤代烷的结构 168

第二节　物理性质 168

第三节　亲核取代反应 170

一、常见的亲核取代反应 171

（一）水解反应 171

（二）醇解反应 171

（三）氨解反应 172

（四）氰解反应 172

（五）与硝酸银的醇溶液反应 172

（六）与炔钠（钾）反应 172

（七）卤素交换反应 172

二、亲核取代反应机理 173

（一）双分子亲核取代反应（SN2）机理 173

（二）单分子亲核取代反应（SN1）机理 174

三、亲核取代反应的立体化学 176

（一）SN2反应的立体化学 177

（二）SN1反应的立体化学 177

四、影响亲核取代反应的因素 179

（一）烃基结构的影响 179

（二）离去基团的影响 181

（三）亲核试剂的影响 182

（四）溶剂的影响 184

第四节　消除反应 185

一、消除反应实例 185

二、消除反应的取向 185

三、消除反应机理 186

（一）E1机理 186

（二）E2机理 188

（三）消除反应中卤代烃的活性 188

（四）扎衣采夫规律的理论解释 188

四、E2消除反应的立体化学 189

五、取代反应和消除反应的竞争 192

（一）烃基结构 192

（二）试剂的性质 193

（三）溶剂的极性 193

（四）反应温度 194

第五节　其他反应 194

一、与金属反应 194

（一）与金属镁反应 194

（二）与碱金属反应 195

二、还原反应 196

第六节　乙烯型和烯丙型卤代烃 196

一、乙烯型和卤苯型卤代烃 197

二、烯丙型和苄基型卤代烃 198

习题 199

第七章　醇和醚 201

第一节　醇的结构、分类和命名 201

一、醇的结构 201

二、醇的分类 201

三、醇的命名 202

（一）普通命名法 202

（二）系统命名法 202

第二节　醇的物理性质 203

第三节　醇的化学反应 205

一、醇的酸性 206

二、亲核取代反应 206

（一）与氢卤酸反应 206

（二）与卤化磷反应 208

（三）与氯化亚砜反应 208

三、消除反应 209

（一）分子内脱水反应 209

（二）分子间脱水反应 210

四、与含氧无机酸的酯化反应 210

五、氧化反应 211

（一）被重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾氧化 211

（二）选择性氧化 212

（三）欧芬脑尔氧化 212

（四）催化脱氢 212

第四节　多元醇和硫醇 213

一、邻二醇的特性反应 213

（一）生成铜盐 213

（二）被高碘酸或四醋酸铅氧化 213

（三）频哪醇重排 214

二、硫醇 215

（一）命名 215

（二）物理性质 215

（三）化学性质 215

第五节　醚 216

一、分类 216

二、命名 216

（一）普通命名法 216

（二）系统命名法 217

三、结构和物理性质 217

四、化学反应 218

（一）？盐的形成 218

（二）过氧化物的形成 218

（三）醚键的断裂 219

第六节　环氧化合物 220

一、命名 220

二、开环反应 220

三、开环反应的机理及方向 221

第七节　冠醚和硫醚 222

一、冠醚 222

二、硫醚 223

习题 223

第八章　醛、酮 225

第一节　结构和命名 226

一、羰基的结构 226

二、醛、酮的命名 226

（一）普通命名法 226

（二）系统命名法 227

（三）俗名 228

第二节　物理性质 229

一、一般物态 229

二、光谱特征 230

（一）紫外吸收光谱 230

（二）红外吸收光谱 230

（三）核磁共振谱 231

第三节　亲核加成反应 232

一、亲核加成反应机理 232

（一）亲核加成的一般机理 232

（二）羰基加成的立体化学 233

二、与碳为中心的亲核试剂加成 234

（一）和有机金属化合物的加成 234

（二）与氢氰酸的加成 235

（三）和炔化物的加成 236

三、与氧为中心的亲核试剂加成 237

（一）与水加成 237

（二）与醇加成 237

四、与硫为中心的亲核试剂加成 239

（一）与亚硫酸氢钠加成 239

（二）与硫醇加成 240

五、与氮为中心的亲核试剂加成 241

第四节　缩合反应 244

一、α-氢的酸性 244

二、碳负离子的形成 245

三、羟醛缩合反应 246

四、羟醛缩合反应机理 247

五、交叉的羟醛缩合 247

六、分子内的羟醛缩合 248

第五节　与羟醛缩合类似的反应 249

一、安息香缩合 249

二、魏悌希反应 249

三、曼尼希反应 250

四、雷福尔马茨基反应 251

第六节　氧化还原反应 252

一、醛的还原性与氧化反应 252

二、酮的氧化 254

三、羰基还原成醇羟基的反应 254

（一）催化加氢 254

（二）用金属氢化物还原 255

（三）米尔外英-彭杜尔夫还原反应 255

四、羰基还原成亚甲基的反应 256

（一）克莱门森还原反应 256

（二）乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应 256

五、康尼查罗反应 257

六、酮的双分子还原 258

第七节　α-氢的反应 259

一、卤代反应和卤仿反应 259

（一）酸催化卤代 259

（二）碱催化卤代、卤仿反应 259

二、醛、酮的定性鉴别 261

第八节　不饱和醛、酮 261

一、α，β-不饱和醛、酮的结构特点 261

二、共轭加成 262

三、迈克尔加成 263

四、插烯规则 263

五、狄尔斯-阿尔特反应 264

习题 264

第九章　酚和醌 267

第一节　酚的结构 267

一、氧的给电子作用 267

二、碳氧键和氢氧键 267

第二节　酚的命名和物理性质 268

一、命名 268

二、物理性质和光谱性质 269

第三节　酚的化学性质 270

一、酸性及成盐 270

二、影响酸性的因素 271

三、醚的形成及克莱森重排 272

四、酯的形成及傅瑞斯重排 274

五、羟基对苯环上亲电取代反应的影响 274

（一）卤代反应 274

（二）硝化反应 275

（三）磺化反应 275

（四）傅-克反应 275

（五）其他反应 276

第四节　醌 277

一、醌的结构和命名 277

二、苯醌的一般化学性质 278

（一）亲核加成反应 278

（二）亲电加成反应 279

（三）共轭烯酮的1,4-加成反应 279

（四）还原反应 280

习题 280

第十章　羧酸和取代羧酸 282

第一节　分类和命名 282

一、羧酸的分类 282

二、羧酸的命名 283

（一）命名 283

（二）命名中主官能团的选择顺序 284

第二节　结构和物理性质 285

一、羧基的结构 285

二、氢键对沸点、水溶解度的影响 286

三、光谱性质 286

（一）红外光谱 286

（二）羧酸的核磁共振氢谱 287

第三节　酸性及影响酸性的因素 288

一、酸性及成盐 288

二、影响酸性的因素 289

第四节　化学反应 292

一、生成羧酸衍生物的反应 292

（一）生成酰卤 293

（二）生成酸酐 293

（三）生成酰胺 293

二、酯化反应及机理 294

三、还原反应 296

四、脱羧反应及二元酸的受热反应 297

（一）脱羧反应 297

（二）二元酸的受热反应 298

第五节　羟基酸和羰基酸 299

一、羟基酸的受热反应 299

二、羰基酸 301

（一）酸性 301

（二）脱羧反应 301

习题 301

第十一章　羧酸衍生物 303

第一节　结构命名和物理性质 304

一、结构的共性特点 304

二、命名 305

三、物理性质 306

四、光谱性质 307

（一）红外光谱 307

（二）核磁共振 308

第二节　亲核取代反应 309

一、水解、醇解和氨解 309

（一）水解反应 309

（二）醇解反应 311

（三）氨解反应 312

二、亲核取代反应机理 313

三、亲核取代反应的活性比较及规律 314

四、酯的酸催化水解和碱催化水解 314

（一）酯在碱溶液中的水解反应 314

（二）酯在酸溶液中的水解反应 315

第三节　酯缩合反应 316

一、α-氢的酸性 316

二、克莱森酯缩合反应 317

三、交叉酯缩合反应和狄克曼缩合 318

四、乙酰乙酸乙酯的性质 319

（一）酮式-烯醇式互变异构 319

（二）酮式分解和酸式分解 320

（三）烷基化及酰基化 320

五、克脑文格尔和达尔森反应 322

六、普尔金反应 324

第四节　酰胺的特殊反应 325

一、酸碱性 325

二、霍夫曼降解反应 326

第五节　碳酸及原酸衍生物 327

一、碳酸衍生物 327

（一）氨基甲酸酯 327

（二）脲 328

（三）胍 329

二、原酸衍生物 329

习题 330

第十二章　类脂化合物 332

第一节　甘油三酸酯 332

一、脂肪和油 332

二、脂肪和油的反应 334

三、脂肪酸 335

第二节　磷脂和糖脂 338

一、磷脂 338

二、糖脂 339

第三节　甾族化合物 339

一、结构、构型和构象 340

二、命名 342

三、重要的甾族化合物 343

第四节　脂溶性维生素 344

一、维生素D 344

二、萜类和维生素A 345

（一）萜类化合物的结构特征 345

（二）萜类化合物的分类和重要的萜类化合物 345

习题 348

第十三章　有机含氮化合物 349

第一节　硝基化合物 349

一、分类、结构和命名 349

二、物理性质 350

三、化学反应 350

第二节　胺类化合物 352

一、分类和命名 352

（一）分类 352

（二）命名 352

二、结构和物理性质 354

三、化学反应 356

（一）碱性及影响碱性的因素 356

（二）烃基化反应 358

（三）酰基化和磺酰化反应 359

（四）亚硝化反应 360

（五）氧化反应 361

（六）芳环上的亲电取代反应 362

四、季铵盐和季铵碱 364

（一）季铵盐 364

（二）季铵碱 365

第三节　重氮化合物和偶氮化合物 368

一、芳香重氮盐 368

（一）取代反应 368

（二）偶合反应 370

（三）还原反应 371

二、偶氮化合物 371

第四节　生物碱 372

一、生物碱的一般性质 372

二、生物碱类药物 372

（一）麻黄碱 372

（二）阿托品 373

（三）小檗碱 373

（四）茶碱 373

（五）喜树碱 374

习题 374

第十四章　杂环化合物 376

第一节　杂环化合物的分类和命名 376

一、杂环化合物的分类 376

二、有特定名称的杂环及其衍生物的命名 378

（一）有特定名称的杂环母核的命名 378

（二）杂环母核的编号原则及其衍生物的命名 378

三、无特定名称的稠杂环的命名 380

（一）基本环的选定原则 380

（二）稠合边的表示方法 381

（三）周边编号原则 381

第二节　六元杂环化合物 382

一、吡啶的结构特点 382

二、吡啶的物理性质 382

三、吡啶的碱性 383

四、吡啶的亲电取代反应和亲核取代反应 384

五、吡啶的氧化和还原反应 385

六、二氮嗪类的结构及性质 387

第三节　五元杂环化合物 389

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构特点 389

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质 390

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 390

（一）亲电取代反应 390

（二）其他反应 392

四、唑类的结构及性质 393

第四节　稠杂环 396

一、喹啉和异喹啉 396

（一）结构与物理性质 396

（二）化学性质 396

二、吲哚及其衍生物 397

三、嘌呤及其衍生物 398

习题 399

第十五章　糖类 401

第一节　单糖 401

一、单糖的开链结构 402

二、单糖的环状结构 403

（一）单糖的变旋现象和环状结构 403

（二）哈沃斯透视式 404

（三）单糖的构象 405

第二节　单糖的化学反应 406

一、差向异构化 406

二、氧化反应 407

三、成脎反应 408

四、糖苷的生成 409

第三节　几个重要的单糖 409

第四节　二糖 410

第五节　多糖 412

习题 415

第十六章　核酸 416

第一节　核酸的分类和化学组成 416

一、核酸的分类 416

二、核酸的化学组成 416

第二节　核苷和核苷酸的结构和命名 418

一、核苷 418

二、（单）核苷酸 419

第三节　核酸的结构 421

一、DNA的结构 421

二、RNA的结构 422

第四节　核酸的理化性质 424

一、物理性质 424

二、核酸的水解 424

三、核酸的变性 424

四、颜色反应 424

习题 424

第十七章　氨基酸、多肽和蛋白质 426

第一节　氨基酸 426

一、α-氨基酸的结构、分类和命名 426

（一）分类 426

（二）命名 427

（三）结构特点和构型 427

二、氨基酸的性质 429

（一）物理性质 429

（二）化学性质 430

第二节　肽 433

一、命名 433

二、结构 434

第三节　蛋白质 434

一、分类 434

二、结构 435

三、性质 438

（一）两性解离和等电点 438

（二）胶体性质 438

（三）蛋白质的沉淀 438

（四）蛋白质的变性与复性 439

（五）蛋白质的颜色反应（鉴别反应） 439

习题 440

参考文献 441