当代有机反应和合成操作 原著第3版PDF电子书下载

第1章 C—C键的形成 1

绪论 1

1.1对醛、酮、羧酸衍生物（酯、酸酐）及α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成；羰基烯基化 4

1.l.1 （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛 4

1.1.2 （S）-2，3-二甲基己-5-烯-3-醇 10

1.1.3 （S）-5-氧代-3，5-二苯基戊酸甲酯 17

1.1.4 （S）-3-苯基庚酸 23

1.1.5 4-甲基-8-氯-萘-2-甲酸乙酯 29

1.1.6（士）-4-羟基-ar-himaehalan 35

1.1.7亚甲基环十二碳烷 43

1.2醛、酮、羧酸和β-二羰基化合物的烷基化 48

1.2.1（＋）-（S）-4-甲基庚-3-酮 48

1.2.2 （S）-2-异丙基-己-4-炔醇 52

1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯 61

1.3 aldol反应和Mannich反应 64

1.3.1橄榄醇 64

1.3.2（＋）-（7aS）-7，7a-二氢-7a-甲基-1，5（6H）-茚二酮 68

1.3.3 2-苯甲酰氨基-2-（2′-氧代环己基）乙酸环己酯 73

1.3.4 （S）-1-羟基-1，3-二苯基-3-丙酮 80

1.3.5［（1S，2R，6R）-2-羟基-4-氧代-2，6-二苯基］环己基甲酸乙酯 88

1.4亲电和亲核酰基化 95

1.4.1（一）-（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷甲酸乙酯 95

1.4.2 （S）-和（R）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 100

1.4.3 （S）-（＋）-2-（6′-甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生） 107

1.4.4 3-苯甲酰基环己酮 117

1.5经过碳正离子的烯烃的反应 122

1.5.1胡椒碱 122

1.5.2 Cicloxilic酸 129

1.5.3β-紫罗兰酮 134

1.6过渡金属促进的反应 141

1.6.1 （E）-4-氯二苯乙烯 141

1.6.2 2-氰甲基-3′，4′-二甲氧基联苯 147

1.6.3 2-苯基乙炔基苯胺 154

1.6.4 3，3-二甲基环己酮 158

1.7周环反应 163

1.7.1 Tranylcyprornine 163

1.7.2 11，11-二氟-1，6-亚甲基［10]轮烯 169

1.7.3 1，2-庚塔烯二甲酸二甲酯 174

1.7.4 1，8-双高-4，6-立方烷二甲酸二甲酯 180

1.7.5 α-萜品醇 185

1.7.6双环［2.2.2]辛烯衍生物 195

1.8自由基反应 199

1.8.1 4，6，6，6-四氯-3，3-二甲基己酸乙酯 199

1.8.2 3-溴菲 203

第2章 氧化和还原 207

2.1C＝C键的环氧化 207

2.1.1 Sharpless-Katsuki环氧化 207

2.1.2 Jacobsen环氧化 210

2.2C＝C双键二羟基化反应 219

2.2.1 Sharpless二羟基化 219

2.3醇氧化为羰基化合物 223

2.3.1 Swern氧化 225

2.3.2 Dess-Martin氧化 227

2.3.3过钌酸盐氧化 231

2.3.4 TEMPO氧化 233

2.4酮的对映选择性还原 236

2.4.1苯丁酮的BINAL-H还原 239

2.4.2苯乙酮的CBS还原 240

第3章 杂环化合物 246

绪论 246

3.1三元和四元杂环化合物 249

3.1.1 （S）-普洛萘尔（Propranolol） 249

3.1.2环氧丁烷衍生物 254

3.1.3氮杂环丁-2-酮衍生物 258

3.2五元杂环化合物 263

3.2.1 2，4-二苯基呋喃 263

3.2.2 3，4-二甲基吡咯 269

3.2.3 4，6-二甲氧苯并［b]噻吩 276

3.2.4 2-苯基吲哚 282

3.2.5褪黑素（Melatonin） 286

3.2.6 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基-4，5-二氢吡唑 293

3.2.7 Camalexin 298

3.2.8微波促进的吡唑合成 304

3.3六元杂环 308

3.3.1从乙酰乙酸乙酯合成吡啶和三嗪 308

3.3.2鹿尾草定［（R）-Salsolidine］ 317

3.3.3 Epirizole 324

3.3.4 Ras法尼基转移酶抑制剂 329

3.3.5（士-Dihydrexidine 338

3.4稠合杂环化合物 349

3.4.1 6-乙氧羰基萘并［2，3-a]中氮茚-7，12-醌 349

3.4.2表皮生长因子受体（EGF-R）-吡咯并［2，3-d]嘧啶 357

3.4.3 7-苯基-1，6-二氮杂萘 363

3.4.4咖啡因 368

3.4.5 Nedocromil analogon 374

3.4.6高压反应 383

3.5其他杂环体系，杂环染料 389

3.5.1（士）-Samin 389

3.5.2二苯并吡啶并-18-冠-6 397

3.5.3靛蓝 402

3.5.4吡文碘 406

3.5.5 2，3，7，8，12，13，17，18-八甲基卟啉 413

3.5.6轮烷 416

第4章 天然产物选例 422

4.1生物碱 422

绪论 422

4.1.1报春色素 426

4.1.2外消旋2，3-二甲氧基小檗碱 438

4.1.3 Buflavine 446

4.2类异戊二烯 452

绪论 452

4.2.1（士）-trans-菊酸 456

4.2.2橙花醇 463

4.2.3（一）-薄荷醇 470

4.2.4蒿酮 475

4.2.5 Veticadinol 479

4.2.6全反式维生素A乙酸酯 490

4.3糖 497

绪论 497

4.3.1葡萄糖基供体 500

4.3.2糖基供体和环戊醇的苷化 507

4.4氨基酸和肽 511

绪论 511

4.4.1 N-Boc-N-甲基-（S）-丙氨酰-核苷碱基氨基酸 515

4.4.2 （S）-高脯氨酸 521

4.4.3用酰化氨基酸水解酶拆分氨基酸 530

4.4.4 γ，8-不饱和α-氨基酸 535

4.4.5 Passerini羟基酰胺合成 541

4.4.6阿斯巴甜 549

4.4.7 Ugi二肽酯 557

4.4.8 β-肽的固相合成 561

4.5核苷酸和低（聚）核苷酸 566

绪论 566

4.5.1 2′， 3′-二苯甲酰基-6′-O-DMT-β-D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶4′-O-亚磷酰胺 570

4.5.2核酸的固相合成 581

反应实验索引 586

主题索引 591