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第1章 有机化学实验基础知识和基本技能 1

1.1 了解有机化学实验 1

1.1.1 有机化学实验的主要内容和特点 1

1.1.2 如何才能上好有机化学实验课 3

1.2 有机化学实验常用物品和器材 8

1.2.1 玻璃器皿 8

1.2.2 其他实验器材 18

1.3 有机化学实验常用的实验装置和设备 19

1.3.1 常用装置与组装 20

1.3.2 常用设备 21

1.4 化学试剂 22

1.4.1 化学试剂的种类、等级与标示 22

1.4.2 化学试剂的包装和标签 24

1.4.3 化学试剂的选择和取用 24

1.5 加热控温技术 26

1.5.1 火焰加热技术 26

1.5.2 电加热技术 27

1.5.3 辐射加热技术 28

1.6 冷却与制冷技术 30

1.6.1 冷却方式和方法 30

1.6.2 冷却过程需要注意的一些问题 32

1.7 无水无氧操作和减压真空操作技术 32

1.7.1 无水无氧操作技术 32

1.7.2 真空与减压操作技术 33

1.8 气体吸收和搅拌、混合技术 35

1.8.1 气体吸收技术 35

1.8.2 搅拌与混合技术 36

1.9 样品的粉碎、消解和灼烧技术 37

1.9.1 粉碎和破碎技术 37

1.9.2 样品消解技术 37

1.10 干燥技术 39

1.10.1 物理干燥 39

1.10.2 化学干燥 41

第2章 有机物的分离与纯化技术 46

2.1 分离与纯化技术概述 46

2.1.1 分离纯化的过程 46

2.1.2 分离纯化的本质 47

2.1.3 分离纯化的分类 47

2.2 过滤与膜分离技术 47

2.2.1 普通过滤的基本原理 48

2.2.2 漏斗过滤 49

2.2.3 膜分离技术 52

2.3 重结晶技术 56

2.3.1 重结晶的基本原理 56

2.3.2 重结晶的实验操作与方法 58

实验2-1重结晶与过滤基本操作训练 62

2.4 萃取技术 62

2.4.1 溶剂萃取法的基本原理 63

2.4.2 萃取溶剂和萃取剂的选择 67

2.4.3 乳化的避免与破除 68

2.4.4 溶剂萃取的操作形式 69

2.4.5 溶剂萃取有机物的常用方法 72

2.4.6 新型萃取技术简介 72

实验2-2萃取分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物 75

2.5 蒸馏技术 75

2.5.1 蒸馏技术的基本原理 76

2.5.2 常压简单蒸馏 80

2.5.3 分馏 82

2.5.4 减压蒸馏 84

2.5.5 水蒸气蒸馏 86

2.5.6 共沸蒸馏 88

2.5.7 分子蒸馏 88

实验2-3常压简单蒸馏与分馏操作训练 91

实验2-4减压蒸馏与旋转蒸发操作训练 92

实验2-5分子蒸馏文献实验 93

2.6 升华技术 93

2.6.1 升华技术的基本原理 93

2.6.2 升华技术的适用条件 94

2.6.3 升华装置和操作 94

2.7 色谱（层析）技术 95

2.7.1 色谱分离的基本原理 96

2.7.2 常规柱色谱的基本流程与技术操作 98

2.7.3 吸附柱色谱 101

2.7.4 分配柱色谱 104

2.7.5 平面色谱法 106

2.7.6 电泳色谱技术 116

实验2-6染料混合物的柱色谱分离 119

实验2-7氨基酸的纸色谱 121

实验2-8氨基酸纸电泳 122

实验2-9薄层色谱法测定氧化铝活度 124

2.8 思考与练习题 125

第3章 有机物的鉴定与结构表征 131

3.1 熔点与熔程的测定 131

3.1.1 熔点测定的原理 131

3.1.2 熔点测定的主要方法 133

实验3-1 固体有机化合物的熔点测定 135

3.2 折光率的测定 136

3.2.1 折光率测定的基本原理 136

3.2.2 阿贝折光仪的构造与使用 138

实验3-2液体有机物的折光率测定 139

3.3 旋光度和比旋光度的测定 140

3.3.1 旋光度测定的主要应用 140

3.3.2 旋光度测定的基本原理 140

3.3.3 旋光仪的基本结构和使用 141

实验3-3光学活性物质的旋光度测定 144

3.4 有机物波谱分析简介 144

3.4.1 紫外可见光谱 145

3.4.2 红外光谱 146

实验3-4有机物红外光谱的测试和解析 152

第4章 烃和卤代烃的性质和制备 154

4.1 烃和卤代烃的基本性质与化学鉴别 154

4.1.1 烃和卤代烃的基本性质 154

4.1.2 烃和卤代烃的性质与鉴别实验 155

4.2 烃和卤代烃制备的一般方法 156

4.2.1 烃的一般制备方法 156

4.2.2 卤代烃的一般制备方法 158

实验4-1环己烯的制备（4～6h） 159

实验4-2 1-溴丁烷的制备（4h） 165

第5章 醇、酚、醚的性质和制备 173

5.1 醇、酚、醚的基本性质和化学鉴别 173

5.1.1 醇、酚、醚的基本性质 173

5.1.2 醇、酚、醚的性质与鉴别实验 174

5.2 醇、酚、醚制备的一般方法 175

5.2.1 醇的一般制备方法 175

5.2.2 醚的一般制备方法 177

实验5-1 Grignard试剂制备2-甲基-2-己醇（6～8h） 178

实验5-2 Friedel-Crafts烷基化制备2-叔丁基对苯二酚（TBHQ）（4h） 183

实验5-3正丁醚的制备（4h） 187

第6章 醛和酮的性质与制备 191

6.1 醛和酮的基本性质和化学鉴别 191

6.1.1 醛和酮的基本性质 191

6.1.2 醛和酮的性质与化学鉴别实验 192

6.2 醛和酮制备的一般方法 193

6.2.1 醛的一般制备方法 193

6.2.2 酮的一般制备方法 193

实验6-1 肉桂醛的制备（6h） 194

实验6-2环己酮的氧化法制备（4h） 197

实验6-3醛的Cannizzaro反应及其产物的制备 202

第7章 羧酸及其衍生物的性质与制备 207

7.1 羧酸及其衍生物的基本性质和化学鉴别 207

7.1.1 羧酸及其衍生物的基本性质 207

7.1.2 羧酸及其衍生物的性质与鉴别实验 209

7.2 羧酸及其衍生物制备的一般方法 210

7.2.1 羧酸的一般制备方法 210

7.2.2 羧酸衍生物的一般制备方法 211

实验7-1 己二酸的氧化法制备（4h） 212

实验7-2 肉桂酸的Perkin法制备（4h） 217

实验7-3 乙酸乙酯的制备（4h） 221

实验7-4解热镇痛药——阿司匹林的制备（4h） 226

实验7-5解热冰——乙酰苯胺的制备（4h） 229

实验7-6 ε-己内酰胺的制备 233

第8章 含氮化合物的性质与制备 236

8.1 含氮化合物的基本性质与化学鉴别 236

8.1.1 含氮化合物的基本性质 236

8.1.2 含氮化合物的性质与鉴别实验 237

8.2 含氮化合物制备的一般方法 238

8.2.1 胺的一般制备方法 238

8.2.2 重氮化反应及其应用 239

实验8-1亲电取代硝化法制备染料中间体——对硝基苯胺（6h） 240

实验8-2偶氮苯的制备与光化异构化（4～6h） 244

实验8-3 甲基橙的制备及其性质实验 248

实验8-4对（或邻）氯甲苯的重氮化法制备（6～8h） 252

第9章 杂环化合物的性质与制备 256

9.1 杂环化合物的基本性质 256

9.2 杂环化合物制备的一般方法 259

9.2.1 五元杂环和六元杂环的一般制备方法 259

9.2.2 稠杂环的一般制备方法 260

9.2.3 利用Diels-Alder反应制备环状化合物 260

实验9-1 Diels-Alder反应制备降冰片烯二酸酐（2～3h） 261

实验9-2 巴比妥酸的制备（4h） 264

实验9-3 8-羟基喹啉的Skraup法制备（6h） 267

实验9-4香豆素-3-羧酸的Knoevenagel法制备（6h） 271

第10章 生物有机分子和天然产物的性质和制备 275

10.1 脂类化合物的一般性质和制备 275

10.1.1 脂类的一般性质 275

10.1.2 脂类物质的制备 276

实验10-1尿液中17-羟基皮质类固醇激素的提取与分析（4h） 277

10.2 糖类化合物的一般性质和制备 280

10.2.1 糖的一般性质 280

10.2.2 糖类化合物的性质与鉴别实验 281

10.2.3 糖类化合物的一般制备方法 283

实验10-2五乙酸葡萄糖酯的制备及其构型转化（8～12h） 285

实验10-3葡萄糖酸-δ-内酯的制备与食品应用（6～8h） 288

实验10-4奶粉中乳糖的分离和鉴定（6～8h） 290

10.3 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的一般性质和制备 293

10.3.1 氨基酸、多肽和蛋白质的一般性质 293

10.3.2 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别实验 294

10.3.3 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的制备 296

10.3.4 生物活性物质的检测与分析 299

实验10-5从蛋白质水解液中制备胱氨酸（8～10h） 300

10.4 天然产物的制备与分析 302

10.4.1 天然产物的主要类别 302

10.4.2 研究天然产物的一般过程 304

实验10-6植物色素和叶绿素的制备与分析（6～8h） 307

实验10-7橙皮中挥发油成分的制备与分析（4～6h） 312

实验10-8茶叶中咖啡因和茶多酚的制备与分析（8～10h） 314

实验10-9槐花米中芦丁和槲皮素的制备与分析（6h） 319

实验10-10人参皂苷Re的制备与分析（10～12h） 323

第11章 有机化学前沿与创新实验 326

11.1 化学学科与有机化学的发展趋势和未来 326

11.1.1 由诺贝尔化学奖管窥化学学科的发展 326

11.1.2 有机化学的发展趋势 330

11.2 实验有机化学的新技术与新方法 333

11.2.1 光化学反应与实验 333

实验11-1 苯频哪醇的光化学制备与重排反应（4h） 335

1 1.2.2 微波化学反应与实验 338

实验11-2微波辐射法合成苯甲酸乙酯（4～8h） 339

11.2.3 相转移催化技术与实验 343

实验11-3相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸（6h） 344

11.2.4 酶催化技术与实验 346

实验11-4安息香的辅酶合成（4h） 348

1 1.2.5 手性拆分技术与实验 352

实验11-5外消旋苦杏仁酸的拆分（8h） 353

第12章 多步骤有机合成与设计 356

12.1 有机合成设计的逻辑和方法 356

12.1.1 有机合成设计的策略、方法和评价 356

12.1.2 逆向分析合成设计法 357

12.1.3 仿生合成设计法 359

12.2 有机合成设计中的常用技巧和方法 360

12.2.1 切断策略和目标分子的拆分方法 360

12.2.2 导向基和保护基的应用 361

12.2.3 碳骨架的构建 362

12.3 合成工艺和条件的设计与控制 365

12.3.1 合成工艺和条件的设计 365

12.3.2 实验装置与条件控制 366

实验12-1逆向合成分析法练习 366

实验12-2运用导向基和保护基的合成设计方法练习 367

12.4 多步骤合成设计实验 367

12.4.1 多步反应制备局麻药苯佐卡因 367

实验12-3对氨基苯甲酸的制备（6～8h） 368

实验12-4对氨基苯甲酸乙酯的制备（4～6h） 370

12.4.2 多步反应制备生物信息素2-庚酮 371

实验12-5 乙酰乙酸乙酯的制备（6～8h） 372

实验12-6生物信息素2-庚酮的制备（10～12h） 377

12.4.3 多步反应制备抗癫痫药苯妥英 379

实验12-7二苯乙二酮的制备（3～4h） 379

实验12-8抗癫痫药苯妥英（5，5-二苯基乙内酰脲）的制备 380

参考文献 382

附录 383

附录1 实验项目与内容一览表 383

附录2 多步合成与配套实验关系图 387

附录3 科技论文写作参考规范 388