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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的分类 2

1.2.1 按基本骨架分类 2

1.2.2 按官能团分类 3

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.3.1 价键理论 3

1.3.2 碳原子的杂化轨道理论 4

1.3.3 分子轨道理论 6

1.3.4 共价键的键参数 6

1.4 有机化学反应的基本类型 8

1.4.1 共价键断裂方式 8

1.4.2 有机反应的类型 9

拓展知识 有机化合物与人们的生活 9

习题 10

第2章 饱和烃（烷烃和环烷烃） 11

2.1 烷烃 11

2.1.1 烷烃的通式及异构现象 11

2.1.2 烷烃的结构 13

2.1.3 烷烃的命名 15

2.1.4 烷烃的物理性质 18

2.1.5 烷烃的化学性质 20

2.1.6 烷烃的来源和用途 25

2.2 环烷烃 26

2.2.1 环烷烃的分类及命名 26

2.2.2 环烷烃的异构现象 27

2.2.3 环烷烃的物理性质 31

2.2.4 环烷烃的化学性质 31

2.2.5 环烷烃的来源及制备 33

拓展知识一 火箭的动力——推进剂 33

拓展知识二 一种新型烈性炸药——八硝基立方烷 34

习题 35

第3章 不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃） 38

3.1 烯烃和炔烃 38

3.1.1 烯烃和炔烃的结构 38

3.1.2 烯烃和炔烃的同分异构现象 39

3.1.3 烯烃和炔烃的命名 40

3.1.4 烯烃和炔烃的物理性质 44

3.1.5 烯烃和炔烃的化学性质 45

3.1.6 烯烃和炔烃的来源和制法 56

3.1.7 重要的烯烃和炔烃 57

3.2 二烯烃 58

3.2.1 二烯烃的分类、命名及结构 58

3.2.2 共轭二烯烃的化学性质 62

3.2.3 共轭二烯烃的用途 66

拓展知识 导电有机聚合物 66

习题 68

第4章 芳烃 70

4.1 芳烃的分类、同分异构及命名 70

4.1.1 芳烃的分类 70

4.1.2 芳烃的同分异构及命名 71

4.2 苯的结构 73

4.3 单环芳烃的物理性质 75

4.4 单环芳烃的化学性质 76

4.4.1 苯环上的反应 76

4.4.2 烷基苯侧链上的反应 82

4.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 83

4.5.1 两类定位基 83

4.5.2 二取代苯亲电取代的定位规则 85

4.5.3 定位规则的应用 86

4.6 多环芳烃 87

4.6.1 萘 87

4.6.2 其他多环芳烃 88

4.7 重要的芳烃的用途和来源 89

拓展知识 多环芳烃与癌症 90

习题 90

第5章 对映异构 94

5.1 异构体的分类 94

5.2 分子的手性和对称性 95

5.2.1 手性 95

5.2.2 对称面 96

5.2.3 对称中心 97

5.3 物质的旋光性 97

5.3.1 偏振光与旋光性 97

5.3.2 旋光仪与比旋光度 98

5.4 构型的表示及标记方法 99

5.4.1 构型的表示方法 99

5.4.2 构型的标记方法 100

5.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 102

5.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构 103

5.6.1 含有两个不同手性碳原子的构型异构 103

5.6.2 含有两个相同手性碳原子的构型异构 103

5.7 手性分子的药物作用 104

拓展知识 对映异构现象在药物上的应用 106

习题 107

第6章 卤代烃 109

6.1 卤代烃的分类和命名 109

6.1.1 卤代烃的分类 109

6.1.2 卤代烃的命名 109

6.2 卤代烃的制备方法 110

6.2.1 由烃卤代制备 111

6.2.2 由不饱和烃与卤素或卤化氢加成 111

6.2.3 由醇制备 112

6.2.4 由卤素的置换制备 112

6.3 卤代烃的性质 113

6.3.1 卤代烃的物理性质 113

6.3.2 卤代烃的化学性质 113

6.4 亲核取代反应历程 116

6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理 117

6.4.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理 117

6.4.3 影响亲核取代反应的因素 118

6.5 消除反应历程 120

6.5.1 单分子消除反应（E1）机理 120

6.5.2 双分子消除反应（E2）机理 121

6.5.3 消除反应的取向 121

6.5.4 影响消除反应的因素 121

6.6 亲核取代和消除反应的竞争 122

6.6.1 烷基结构的影响 122

6.6.2 进攻试剂的影响 123

6.6.3 溶剂的影响 123

6.6.4 反应温度的影响 123

拓展知识 卤代烃对人类生活的影响 124

习题 125

第7章 醇、酚、醚 130

7.1 醇 130

7.1.1 醇的分类 130

7.1.2 醇的命名 130

7.1.3 醇的制备 131

7.1.4 醇的物理性质 134

7.1.5 醇的化学性质 135

7.2 酚 139

7.2.1 酚的分类 139

7.2.2 酚的命名 140

7.2.3 酚的制备 141

7.2.4 酚的物理性质 142

7.2.5 酚的结构和反应性分析 143

7.2.6 酚的化学性质 144

7.3 醚 146

7.3.1 醚的分类和命名 146

7.3.2 醚的制备 147

7.3.3 醚的物理性质 148

7.3.4 醚的化学性质 149

拓展知识 双酚A型环氧树脂 151

习题 152

第8章 醛、酮和醌 156

8.1 醛、酮 156

8.1.1 醛、酮的分类和命名 156

8.1.2 醛、酮的制备 157

8.1.3 醛、酮的物理性质 158

8.1.4 醛、酮的化学性质 159

8.1.5 α，β-不饱和醛酮的加成反应 167

8.2 醌 168

8.2.1 醌的结构和命名 168

8.2.2 醌的制备 168

8.2.3 醌的物理性质 169

8.2.4 醌的化学性质 169

拓展知识 有机玻璃简述 170

习题 170

第9章 羧酸及其衍生物 174

9.1 羧酸 174

9.1.1 分类和命名 174

9.1.2 羧酸的制法 175

9.1.3 羧酸的物理性质 176

9.1.4 羧酸的化学性质 177

9.2 羧酸衍生物 181

9.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 181

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 183

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 183

拓展知识 聚酯塑料（PET）的制备 187

习题 187

第10章 β-二羰基化合物及有机合成 192

10.1 酮-烯醇互变异构 192

10.1.1 酮式和烯醇式 192

10.1.2 酮式-烯醇式互变异构的机理 193

10.2 β-二羰基化合物的合成 194

10.2.1 克莱森缩合 194

10.2.2 混合克莱森缩合 195

10.2.3 狄克曼成环 195

10.2.4 酮和酯的缩合反应 195

10.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 196

10.3.1 酮的合成 196

10.3.2 乙酰乙酸乙酯的应用 196

10.3.3 丙二酸二酯的应用 197

10.3.4 迈克尔加成 198

10.3.5 浦尔金反应 199

10.3.6 克脑文格反应 200

拓展知识 二次有机气溶胶 201

习题 201

第11章 含氮、磷化合物 203

11.1 胺 203

11.1.1 胺的分类和命名 203

11.1.2 胺的结构 204

11.1.3 胺的波谱性质 204

11.1.4 胺的物理性质 206

11.1.5 胺的碱性 206

11.1.6 季铵盐的相转移催化作用 208

11.1.7 胺的合成 208

11.1.8 胺的化学性质 211

11.2 芳香硝基化合物 217

11.2.1 芳香硝基化合物的结构 218

11.2.2 芳香硝基化合物的物理性质 218

11.2.3 芳香硝基化合物的化学性质 218

11.3 有机磷化合物 220

11.3.1 有机磷化合物的分类和命名 220

11.3.2 有机磷化合物的合成 221

11.3.3 磷叶立德的合成 222

11.3.4 磷叶立德的反应 223

11.3.5 威蒂格（Wittig）反应 224

拓展知识 2,4,6-三硝基甲苯 225

习题 225

第12章 杂环化合物 228

12.1 杂环化合物的分类 228

12.2 杂环化合物的命名 228

12.3 吡咯和吡啶的酸碱性 230

12.4 杂环化合物的合成 230

12.4.1 五元杂环化合物的合成 230

12.4.2 六元杂环化合物的合成 232

12.5 杂环化合物的化学性质 233

12.5.1 五元杂环化合物的化学反应 233

12.5.2 六元杂环化合物的化学反应 234

拓展知识 DNA 235

习题 236

第13章 合成高分子聚合物 238

13.1 基本概念 238

13.1.1 高分子聚合物 238

13.1.2 单体 238

13.1.3 重复单元 238

13.1.4 端基 239

13.1.5 聚合度 239

13.2 高分子聚合物的分类 239

13.2.1 碳链、杂链和元素有机高分子聚合物 239

13.2.2 塑料、橡胶和纤维 240

13.3 高分子聚合物的命名 240

13.4 高分子聚合物的分子量和分子量分布 241

13.4.1 高分子聚合物的分子量 241

13.4.2 高分子聚合物的分子量分布 242

13.5 高分子聚合物的合成 243

13.5.1 自由基聚合 243

13.5.2 缩合聚合 245

13.6 高分子聚合物的结构 246

13.6.1 线型、支化和交联聚合物 246

13.6.2 聚集态结构 247

13.6.3 热转变温度 249

13.6.4 力学性能 250

13.7 合成高分子聚合物的应用 251

13.7.1 塑料 251

13.7.2 橡胶 253

13.7.3 纤维 253

13.7.4 涂料 254

13.7.5 胶黏剂 255

13.7.6 聚合物基复合材料 255

13.7.7 功能高分子材料 256

拓展知识 高分子材料发展史 257

习题 258

参考文献 259