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1绪论 1

1.1 有机化学与有机化合物 1

1.2 有机化学发展简史 2

1.3 化学键与分子结构 3

1.4 共价键的键参数 4

1.4.1 键长 4

1.4.2 键角 4

1.4.3 键能 5

1.4.4 偶极矩 5

1.5 分子间的力 6

1.5.1 偶极—偶极作用力 7

1.5.2 色散力 7

1.5.3 氢键 7

1.6 有机化合物的一般特点 8

1.6.1 组成和结构上的特点 8

1.6.2 物理性质方面的特点 8

1.6.3 化学性质方面的特点 9

1.7 有机反应的基本类型 10

1.7.1 均裂 10

1.7.2 异裂 10

1.7.3 协同反应 10

1.8 有机化合物的研究方法 10

1.8.1 分离提纯 10

1.8.2 实验式与分子式的确定 11

1.8.3 结构式的确定 11

1.9 有机化合物的分类 11

1.9.1 按碳架分类 11

1.9.2 按官能团分类 12

习题 13

2饱和脂肪烃 15

2.1 同系列及同分异构 15

2.1.1 烷烃的同系列 15

2.1.2 烷烃的同分异构现象 16

2.1.3 伯、仲、叔、季碳原子 17

2.2 烷烃的命名 17

2.2.1 普通命名法 18

2.2.2 烷基 18

2.2.3 系统命名法（IUPAC命名法） 19

2.3 烷烃的结构 20

2.3.1 碳原子的四面体构型 20

2.3.2 碳原子的sp3杂化 20

2.3.3 烷烃分子的形成 21

2.3.4 其他烷烃的构型 22

2.4 烷烃的构象 22

2.4.1 乙烷的构象 22

2.4.2 丁烷的构象 23

2.5 烷烃的物理性质 24

2.6 烷烃的化学性质 25

2.6.1 氯代反应 25

2.6.2 烷烃的氯代反应历程 26

2.6.3 氧化和燃烧 28

2.6.4 裂化 29

2.7 自然界烷烃 30

2.8 烷烃污染物 30

新研究进展 31

习题 32

3不饱和脂肪烃 34

3.1 烯烃 34

3.1.1 乙烯的结构 34

3.1.2 烯烃的命名 36

3.1.3 烯烃的异构 37

3.1.4 烯烃的物理性质 41

3.1.5 烯烃的化学性质 41

3.2 炔烃 50

3.2.1 乙炔的结构 50

3.2.2 碳原子的杂化方式 51

3.2.3 炔烃的异构与命名 52

3.2.4 炔烃的物理性质 52

3.2.5 炔烃的化学性质 53

3.3 二烯烃 55

3.3.1 1，3-丁二烯烃的结构 56

3.3.2 共轭效应 56

3.3.3 共轭二烯烃的性质 57

3.3.4 天然橡胶和合成橡胶 60

3.4 不饱和烃的污染及其危害 60

3.4.1 环境中不饱和烃的产生及危害 60

3.4.2 烯烃产生的二次污染物 61

新研究进展 63

习题 64

4环烃 68

4.1 脂环烃 68

4.1.1 脂环烃的命名 69

4.1.2 脂环烃的异构 70

4.1.3 环烷烃的结构 70

4.1.4 环己烷及其衍生物的构象 72

4.1.5 脂环烃的性质 75

4.2 芳香烃 77

4.2.1 芳香烃分类和命名 77

4.2.2 单环芳烃 79

4.2.3 稠环芳烃 92

4.3 C60 95

4.4 环烃污染物及其危害 95

4.4.1 脂环烃及单环芳烃的毒性 95

4.4.2 多环芳烃的来源、分布、危害 96

4.4.3 多环芳烃的防治 98

新研究进展 98

习题 99

5旋光异构 102

5.1 偏振光和旋光活性 102

5.2 旋光仪与比旋光度 103

5.2.1 旋光仪 103

5.2.2 比旋光度 104

5.3 分子的手性、对称性与旋光性 104

5.3.1 手性 104

5.3.2 分子对称因素 104

5.3.3 手性碳原子 106

5.4 含一个手性碳原子的化合物 106

5.5 对映体构型的表示法 106

5.5.1 透视式 106

5.5.2 费歇尔投影式 107

5.6 构型的标记 108

5.6.1 D-L标记法 109

5.6.2 R-S标记法 109

5.7 含两个不同手性碳原子的化合物 111

5.8 含两个相同手性碳原子的化合物 112

5.9 不含手性中心化合物的旋光异构现象 113

5.9.1 联苯型的旋光异构体 113

5.9.2 丙二烯的衍生物 114

5.10 环状化合物的立体异构 114

5.11 外消旋体的拆分 115

5.11.1 化学方法 115

5.11.2 生物方法 116

5.11.3 柱层析法 116

5.12 手性分子的生物作用 116

新研究进展 117

习题 119

6卤代烃 121

6.1 卤代烃的命名及同分异构 121

6.1.1 简单卤代烃的命名 121

6.1.2 复杂卤代烃的命名 122

6.1.3 同分异构现象 122

6.2 卤代烷的物理性质 123

6.3 卤代烷的化学性质 123

6.3.1 亲核取代反应（SN） 124

6.3.2 消除反应（E） 125

6.3.3 与金属的反应 126

6.4 脂肪族亲核取代反应的历程 126

6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1反应） 126

6.4.2 双分子亲核取代反应（SN2反应） 128

6.4.3 单分子和双分子历程的选择 129

6.5 消除反应历程 130

6.5.1 单分子消除反应（E1反应）历程 130

6.5.2 双分子消除反应（E2反应）历程 130

6.6 取代、消除竞争反应的影响因素 131

6.7 卤代烃污染物及其危害 131

6.7.1 大气中卤代烃的污染及其危害 132

6.7.2 水体中卤代烃的污染及其危害 132

6.7.3 土壤中卤代烃的污染及其危害 133

6.7.4 不同卤代烃对人体的危害 134

新研究进展 134

习题 135

7醇、酚、醚 138

7.1 醇 138

7.1.1 醇的分类、结构和命名 138

7.1.2 醇的物理性质 140

7.1.3 醇的化学性质 141

7.2 酚 148

7.2.1 酚的结构、分类及命名 148

7.2.2 酚的物理性质 149

7.2.3 酚的化学性质 150

7.3 醚 153

7.3.1 醚的结构、分类和命名 154

7.3.2 醚的物理性质 155

7.3.3 醚的化学性质 156

7.3.4 环氧乙烷 158

7.4 醇、酚、醚的污染及对环境的危害 158

7.4.1 醇类污染物及对环境的危害 158

7.4.2 酚的污染及危害 159

7.4.3 醚的污染及处理方法 160

新研究进展 160

习题 162

8醛、酮、醌 165

8.1 醛和酮 165

8.1.1 醛、酮的结构、分类和命名 165

8.1.2 醛、酮的物理性质 167

8.1.3 醛、酮的化学性质 168

8.2 醌 180

8.2.1 醌的物理性质 181

8.2.2 醌的化学性质 181

8.3 醛、酮、醌类污染物及其危害 182

8.3.1 醛、酮类污染物的来源 182

8.3.2 醛、酮类污染物的危害 183

8.3.3 醌类化合物的应用及危害 183

新研究进展 184

习题 185

9羧酸及其衍生物 188

9.1 羧酸 188

9.1.1 羧酸的结构 188

9.1.2 羧酸的分类和命名 188

9.1.3 羧酸的物理性质 190

9.1.4 羧酸的化学性质 191

9.2 羧酸的衍生物 197

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 197

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 198

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 198

9.3 羧酸及其衍生物的污染与危害 202

9.3.1 羧酸及其酯的污染 202

9.3.2 含酰胺类化合物废水及其危害 204

新研究进展 205

习题 207

10取代酸 210

10.1 羟基酸 210

10.1.1 羟基酸的命名 210

10.1.2 羟基酸的物理性质 211

10.1.3 羟基酸的化学性质 211

10.2 羰基酸 213

10.2.1 醛酸 213

10.2.2 α-酮酸 213

10.2.3 β-酮酸 214

10.2.4 β-酮酸酯 214

10.3 取代酸的用途及毒性 219

10.3.1 典型羟基酸的用途及毒性 219

10.3.2 典型羰基酸的用途及毒性 220

新研究进展 221

习题 222

11含氮化合物 225

11.1 硝基化合物 225

11.1.1 硝基化合物分类、命名与结构 226

11.1.2 硝基化合物的物理性质 227

11.1.3 硝基化合物的化学性质 227

11.2 胺 229

11.2.1 胺的分类、命名与结构 229

11.2.2 胺的物理性质 231

11.2.3 胺的化学性质 232

11.3 重氮化合物和偶氮化合物 238

11.3.1 芳香族重氮化合物的制备及结构 238

11.3.2 芳香重氮盐的化学性质及反应 239

11.3.3 偶氮化合物 239

11.4 含氮有机污染物 240

11.4.1 硝基化合物的毒性及其危害 240

11.4.2 胺类化合物毒性及危害 241

11.4.3 偶氮化合物的毒性与印染废水 242

新研究进展 243

习题 244

12含硫、含磷及杂环有机化合物 246

12.1 含硫、含磷有机物 246

12.1.1 硫、磷原子的电子排布与成键特征 246

12.1.2 含硫有机物 247

12.1.3 含磷有机化合物 253

12.2 杂环化合物 256

12.2.1 杂环化合物的分类和命名 257

12.2.2 杂环化合物的结构 259

12.2.3 杂环化合物的化学性质 260

12.2.4 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 264

12.3 含硫、含磷及杂环有机物的污染及其危害 270

12.3.1 含硫有机物的污染及其危害 270

12.3.2 有机磷农药的污染及其危害 271

12.3.3 杂环化合物的污染及其危害 272

新研究进展 273

习题 274

13糖类与脂类化合物 276

13.1 糖类化合物 276

13.1.1 单糖 277

13.1.2 单糖的物理性质 282

13.1.3 单糖的化学性质 283

13.1.4 二糖 289

13.1.5 多糖 290

13.2 脂类化合物 295

13.2.1 油脂 296

13.2.2 肥皂和表面活性剂 299

13.2.3 磷脂 301

13.2.4 蜡 303

13.2.5 萜类化合物 303

13.2.6 甾族化合物 307

13.3 木质纤维素与油脂产生的环境影响 310

13.3.1 纤维素产生的环境影响及开发利用 310

13.3.2 废弃油脂产生的环境影响及开发利用 311

新研究进展 312

习题 313

14蛋白质与核酸 315

14.1 蛋白质 315

14.1.1 氨基酸 315

14.1.2 肽 322

14.1.3 蛋白质 323

14.2 核酸 328

14.2.1 核酸的组成 328

14.2.2 （单）核苷酸 329

14.2.3 核酸的结构 330

14.2.4 核酸的性质 332

14.3 厨余垃圾的危害及处理技术 333

14.3.1 厨余垃圾的特性 333

14.3.2 厨余垃圾处理处置方法 333

新研究进展 335

习题 336

参考文献 339