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第一章 烃类化合物 1

第一节 烷烃 1

一、同系列和同分异构现象 1

二、烷烃的命名 2

三、烷烃的结构 5

四、烷烃的构象 5

五、烷烃的物理性质 7

六、烷烃的化学性质 8

第二节 烯烃 9

一、烯烃的结构和同分异构现象 9

二、烯烃的命名 10

三、烯烃的物理性质 12

四、烯烃的化学性质 12

（一）亲电加成反应 12

（二）催化加氢 14

（三）硼氢化反应 14

（四）氧化反应 15

（五）聚合反应 17

（六）α-氢的卤代反应 17

五、二烯烃的特性 17

（一）共轭二烯烃的结构和物理性质 18

（二）共轭二烯烃的化学特性 19

第三节 炔烃 20

一、炔烃的结构 20

二、炔烃的异构和命名 21

三、炔烃的物理性质 21

四、炔烃的化学性质 22

（一）加氢反应 22

（二）加成反应 22

（三）氧化反应 23

（四）乙炔及末端炔烃的酸性及其鉴定 23

第四节 脂环烃 24

一、脂环烃的分类和命名 25

（一）分类 25

（二）命名 25

二、脂环烃的物理性质 26

三、脂环烃的化学性质 26

第五节 芳烃 27

一、芳烃的分类 28

二、苯的结构 28

三、苯的同系物的异构和命名 30

四、芳烃的物理性质 31

五、芳烃的化学性质 31

（一）取代反应 31

（二）加成反应 35

（三）氧化反应 35

六、苯环上取代反应的定位规律 36

七、稠环芳烃 37

（一）萘 37

（二）蒽和菲 39

（三）致癌芳烃 39

（四）休克尔规则 40

第二章 立体化学 41

第一节 立体异构 43

一、平面偏振光和物质的旋光性 43

二、旋光仪和比旋光度 45

三、分子的对称性 46

四、含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象 47

五、构型的表示方法 48

六、构型的命名法 50

（一）D-L命名法 50

（二）R-S命名法 51

七、含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象 52

（一）含有两个不同手性碳原子的化合物及非对映体 52

（二）含有两个相同手性碳原子的化合物和内消旋体 54

八、脂环化合物的立体异构 55

（一）环己烷的构象 56

（二）环戊烷的构象 58

（三）单取代环己烷的构象 59

（四）二取代环己烷的立体异构 60

（五）环己烯的立体异构 62

（六）其他脂环烃的对映异构-手性轴 63

（七）十氢萘的构型和构象 63

第二节 药物的化学结构、立体因素对药理活性的影响 65

一、光学异构对药理活性的影响 65

二、几何异构对药理活性的影响 67

三、构象异构对药理活性的影响 68

第三章 卤代烃 70

第一节 一卤代烃的异构和命名 71

一、一卤代烃的异构 71

二、一卤代烃的命名 72

第二节 卤代烃的结构和性质 72

一、卤代烃的结构特征 72

二、卤代烃的物理性质 73

三、卤代烃的化学性质 75

（一）取代反应 75

（二）消除反应 77

（三）与金属的反应 77

（四）还原反应 78

第四章 醇、酚、醚 79

第一节 醇 80

一、醇的分类和命名 80

（一）醇的分类 80

（二）醇的命名 80

二、醇的结构和物理性质 81

（一）醇的结构 81

（二）醇的物理性质 81

三、醇的化学性质 83

（一）与金属的反应 83

（二）转变成卤代烃 83

（三）生成无机酸酯 84

（四）氧化和脱氢反应 85

（五）多元醇的特性 85

第二节 酚 86

一、酚的分类和命名 86

二、酚的结构和物理性质 87

（一）*酚的结构 87

（二）酚的物理性质 88

三、酚的化学性质 88

（一）酚羟基的反应 88

（二）芳环上的亲电取代反应 89

（三）氧化反应 91

四、萘酚 93

第三节 醚 93

一、醚的分类和命名 93

二、醚的结构和物理性质 94

（一）醚的结构 94

（二）醚的物理性质 94

三、醚的化学性质 95

（一）？盐的生成 95

（二）醚链的断裂 95

（三）醚的自动氧化 96

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 96

一、硫醇和硫酚 97

（一）酸性 97

（二）氧化 98

二、硫醚 98

（一）与卤代烷生成锍盐 98

（二）氧化反应生成亚砜或砜 98

第五章 醛、酮、醌 100

第一节 醛、*酮、醌的结构和命名 100

一、结构 100

二、命名 101

第二节 醛、酮、醌的物理性质 102

一、沸点 103

二、水溶性 103

第三节 醛、酮、醌的化学性质 103

一、亲核加成反应 103

二、品红亚硫酸试剂 105

三、卤仿反应 106

四、半缩醛与缩醛的形成 106

五、氧化反应 107

第四节 一些与药物有关的化合物 107

一、盐酸胺碘酮 107

二、喹诺酮类抗菌素 108

三、甲醛HCHO 108

四、丙酮CH3 COCH3 108

五、鱼腥草素 109

六、视黄醛 109

七、维生素K3 109

八、辅酶Qr 110

九、酮康唑 110

十、盐酸美沙酮 111

十一、醋酸氟氢松 111

十二、醋酸曲安奈德 111

第六章 羧酸及羧酸衍生物 112

第一节 羧酸 112

一、羧酸的结构、分类和命名 112

（一）结构 112

（二）分类与命名 112

二、羧酸的物理性质 114

三、羧酸的化学性质 115

（一）酸性和成盐反应 115

（二）羧酸的酯化反应 116

（三）羧基中羟基的取代反应 116

（四）脱羧反应 117

四、重要的羧酸 118

（一）甲酸 118

（二）乙酸 118

（三）苯甲酸 119

（四）吲哚美辛 119

（五）布洛芬 119

（六）依他尼酸 120

第二节 羧酸衍生物 120

一、羧酸衍生物的命名 120

二、羧酸衍生物的物理性质 122

三、羧酸衍生物的化学性质 122

四、羧酸及其衍生物的异羟肟酸铁盐试验 124

五、重要的羧酸衍生物 125

（一）乙酸酐 125

（二）邻苯二甲酸酐 125

（三）盐酸普鲁卡因 125

（四）盐酸利多卡因 126

（五）丙二酰脲 126

（六）苯妥英钠 126

（七）盐酸甲氯芬酯 127

（八）氯贝丁酯和非诺贝特 127

（九）硝酸酯和亚硝酸酯 128

（十）硫酸阿托品 128

第三节 取代羧酸 128

一、羟基酸 129

（一）醇酸的性质 129

（二）酚酸的性质 130

（三）重要的羟基酸 130

二、酮酸 132

（一）酮酸的结构和命名 132

（二）重要的酮酸 132

（三）酮式-烯醇式互变异构现象 134

三、氨基酸 135

（一）氨基酸的结构和构型 135

（二）氨基酸的分类和命名 136

（三）氨基酸的物理性质 136

（四）氨基酸的化学性质 137

（五）重要的氨基酸类药物 139

第七章 胺和酰胺 141

第一节 胺 141

一、分类和命名 141

（一）分类 141

（二）命名 142

二、物理性质 142

（一）脂肪胺的物理性质 142

（二）芳香胺的物理性质 142

三、化学性质 143

（一）碱性 143

（二）酰化反应 144

（三）与亚硝酸作用 145

（四）各种胺的特殊反应 145

四、制备方法 147

（一）卤烃与氨反应 147

（二）硝基化合物和腈的还原 148

五、代表化合物 148

第二节 偶氮化合物 150

一、偶氮化合物与重氮化合物 150

二、偶合反应与偶氮化合物 150

第三节 酰胺 151

一、酰胺的物理性质 152

二、酰胺的化学性质 152

（一）近中性 152

（二）水解 153

（三）与亚硝酸作用 153

（四）与次溴酸钠作用 154

（五）异羟肟酸铁反应 154

三、磷酰胺和磺酰胺 154

四、代表化合物 154

第八章 杂环化合物 158

第一节 杂环化合物的分类和命名 159

一、分类 159

二、命名 159

（一）特定杂环的命名 159

（二）无特定的名称和稠杂环的命名原则 163

（三）保留俗名和半俗名的饱和杂环 167

（四）杂桥环和杂螺环的命名 167

第二节 六元杂环化合物 168

一、含一个氮原子的六元杂环 168

（一）吡啶 168

（二）喹啉和异喹啉 170

二、含两个氮原子的六元杂环 171

第三节 五元杂环化合物 174

一、含一个杂原子的五元杂环 174

（一）吡咯、呋喃、噻吩 174

（二）吲哚 176

二、含两个杂原子的五元杂环 176

（一）结构和物理性质 176

（二）酸碱性 177

（三）化学反应及互变异构现象 178

（四）含两个杂原子的五元杂环的药物 178

三、由两个杂环形成的稠杂环 180

（一）嘌呤 180

（二）蝶啶 181

第九章 糖类 183

第一节 单糖 184

一、单糖的链状结构与构型 184

二、单糖的环状结构及Haworth投影式 186

三、单糖的化学性质 190

（一）脱水反应 190

（二）异构化反应 190

（三）氧化反应 191

（四）还原反应 193

（五）糖脎的形成 194

（六）苷的形成 195

四、某些单糖及其衍生物 195

第十章 甾体激素 199

第一节 甾族化合物 199

一、甾族化合物的立体化学 199

（一）稠合的方式 199

（二）取代基的构型 200

（三）甾族化合物的构象 200

二、甾族化合物的种类 201

（一）胆甾醇类 201

（二）胆甾酸 202

（三）强心苷类 202

（四）皂苷配基 203

（五）甾体激素 204

第二节 甾体激素 204

一、分类和命名 205

（一）分类 205

（二）命名 205

二、雄激素和蛋白同化激素 206

（一）雄激素 206

（二）蛋白同化激素 207

三、雌激素 208

（一）甾体雌激素 208

（二）非甾体雌激素 209

（三）抗雌激素化合物 210

四、孕激素 211

（一）天然孕激素 211

（二）半合成孕激素 211

（三）孕激素拮抗剂 212

五、肾上腺皮质激素 213

（一）天然皮质激素 213

（二）糖皮质激素的结构改造 214