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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 2

1.2.1 有机化合物结构上的特点 2

1.2.2 有机化合物性质上的特点 2

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.3.1 价键理论 3

1.3.2 分子轨道理论 5

1.3.3 共价键的性质 5

1.3.4 共价键的断裂 6

1.4 有机化学中的酸碱概念 7

1.4.1 布朗斯特酸碱概念 7

1.4.2 路易斯酸碱概念 7

1.5 有机化合物的分类 8

1.5.1 按碳架分类 8

1.5.2 按官能团分类 8

1.6 有机化学中的电子效应 9

1.6.1 诱导效应 9

1.6.2 共轭效应 10

习题 11

第2章 烷烃 12

2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 12

2.1.1 烷烃的通式和同系列 12

2.1.2 烷烃的同分异构现象 12

2.2 烷烃的命名 13

2.2.1 烷基的名称 13

2.2.2 普通命名法 13

2.2.3 衍生物命名法 14

2.2.4 系统命名法 14

2.3 烷烃的结构 15

2.3.1 烷烃的结构 15

2.3.2 烷烃的构象 16

2.4 烷烃的物理性质 17

2.5 烷烃的化学性质 19

2.5.1 氧化反应 19

2.5.2 异构化反应 19

2.5.3 裂化反应和裂解反应 19

2.5.4 取代反应 20

2.6 烷烃氯代反应机理 21

2.6.1 甲烷氯代反应机理及能量变化 21

2.6.2 一般烷烃的卤代反应机理 23

2.7 烷烃的天然来源 24

习题 24

第3章 烯烃 26

3.1 烯烃的定义、分类 26

3.2 烯烃的结构 26

3.3 烯烃的异构及命名 27

3.3.1 烯烃的异构 27

3.3.2 烯烃的命名 27

3.3.3 烯烃的顺反异构及标记 28

3.3.4 顺反异构的标记 28

3.4 烯烃的来源和制法 30

3.4.1 烯烃的工业来源和制法 30

3.4.2 烯烃的实验室制法 30

3.5 烯烃的物理性质 30

3.6 烯烃的化学性质 30

3.6.1 加成反应 31

3.6.2 氧化反应 36

3.6.3 α氢原子的反应 38

3.6.4 聚合反应 38

3.7 重要的烯烃 39

习题 39

第4章 炔烃、二烯烃 41

4.1 炔烃 41

4.1.1 炔烃 41

4.1.2 炔烃的结构 41

4.1.3 炔烃的异构和命名 41

4.1.4 炔烃的物理性质 43

4.1.5 炔烃的化学性质 43

4.1.6 重要的炔烃——乙炔 46

4.2 二烯烃 47

4.2.1 二烯烃的定义、分类、异构及命名 47

4.2.2 共轭二烯烃的结构 48

4.2.3 共轭二烯烃的化学性质 49

4.2.4 天然橡胶和合成橡胶 50

习题 51

第5章 脂环烃 54

5.1 脂环烃的定义和命名 54

5.2 脂环烃的制备方法 56

5.2.1 由脂环烃的转化进行制备 56

5.2.2 由开链烃的成环反应进行制备 56

5.3 环烷烃的结构 57

5.3.1 环丙烷的结构 58

5.3.2 环丁烷的结构 59

5.3.3 环戊烷的结构 59

5.3.4 环己烷的结构 59

5.3.5 桥环化合物的构象分析 61

5.3.6 取代环烷烃的对映异构 62

5.4 脂环烃的性质 62

5.4.1 环烷烃的反应 63

5.4.2 环烯烃和环二烯烃的反应 64

5.5 萜类和甾族化合物 65

5.5.1 萜类 65

5.5.2 甾族化合物 67

习题 69

第6章 芳香烃 73

6.1 芳香烃的定义及分类 73

6.2 苯的结构 74

6.2.1 凯库勒结构式 74

6.2.2 苯分子结构的近代观点 74

6.2.3 苯的共振结构式 76

6.3 单环芳烃的构造异构和命名 77

6.4 单环芳烃的来源和制法 79

6.4.1 煤的干馏 79

6.4.2 石油的芳构化 79

6.5 单环芳烃的物理性质 80

6.6 单环芳烃的化学性质 80

6.6.1 取代反应 80

6.6.2 加成反应 84

6.6.3 芳烃侧链的氧化及取代反应 85

6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律 86

6.7.1 定位规律 86

6.7.2 定位规律的解释 87

6.7.3 苯的二元取代产物的定位规律 90

6.7.4 定位规律的应用 90

6.8 多环芳烃和稠环芳烃 91

6.8.1 联苯及其衍生物 91

6.8.2 稠环芳烃 91

6.9 非苯芳烃 95

习题 97

第7章 立体化学 99

7.1 物质的旋光性和比旋光度 99

7.1.1 偏振光 99

7.1.2 旋光性 99

7.1.3 旋光度和比旋光度 100

7.2 物质的旋光性与其分子结构的关系 100

7.2.1 手性、手性原子和手性分子 101

7.2.2 分子对称性与旋光性的关系 101

7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 102

7.3.1 对映体 102

7.3.2 构型的表示法 102

7.3.3 构型的确定及标记 103

7.4 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 106

7.4.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 106

7.4.2 含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 106

7.5 外消旋体的拆分 107

7.6 手性合成 108

7.7 其他立体异构现象 109

7.7.1 环状化合物的立体异构 109

7.7.2 不含手性碳原子化合物的对映异构 110

7.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构 110

习题 111

第8章 卤代烃 112

8.1 卤代烃的定义、分类 112

8.2 卤代烷 112

8.2.1 卤代烷的命名 112

8.2.2 卤代烷的制法 113

8.2.3 卤代烷的物理性质 114

8.2.4 卤代烷的结构和化学性质 114

8.2.5 卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素 118

8.3 卤代烯烃和卤代芳烃 127

8.3.1 卤代烯烃 127

8.3.2 卤代芳烃 129

8.4 多卤代烃 130

8.4.1 三氯甲烷 130

8.4.2 四氯化碳 131

8.4.3 氟代烃 131

习题 131

第9章 醇、酚、醚 135

9.1 醇 135

9.1.1 醇的定义、分类、异构和命名 135

9.1.2 醇的结构 137

9.1.3 醇的制法 137

9.1.4 醇的物理性质 140

9.1.5 醇的化学性质 141

9.1.6 重要的醇 145

9.1.7 硫醇 147

9.2 酚 148

9.2.1 酚的定义、构造、分类和命名 148

9.2.2 酚的制法 149

9.2.3 酚的物理性质 150

9.2.4 酚的化学性质 152

9.2.5 重要的酚 156

9.3 醚 157

9.3.1 醚的定义、分类、异构和命名 157

9.3.2 醚的制法 158

9.3.3 醚的物理性质 159

9.3.4 醚的化学性质 160

9.3.5 重要的醚 160

习题 163

第10章 醛、酮、醌 166

10.1 醛、酮 166

10.1.1 醛、酮的分类和命名 166

10.1.2 醛、酮的制法 167

10.1.3 醛、酮的物理性质 170

10.1.4 醛、酮的结构 171

10.1.5 醛、酮的化学性质 171

10.1.6 重要的醛和酮 180

10.2 醌 181

10.2.1 醌的结构和命名 182

10.2.2 醌的化学性质 182

习题 183

第11章 羧酸 186

11.1 羧酸的分类、命名和结构 186

11.1.1 羧酸的分类 186

11.1.2 羧酸的命名 186

11.1.3 羧酸的结构 186

11.2 羧酸的来源和制备 187

11.2.1 用氧化法制备 187

11.2.2 用卤仿反应制备 187

11.2.3 用格氏试剂制备 187

11.2.4 用水解法制备 188

11.3 羧酸的物理性质 188

11.4 羧酸的化学性质 189

11.4.1 酸性 190

11.4.2 羧基上羟基的反应 191

11.4.3 脱羧反应 193

11.4.4 α-H的卤代反应 194

11.4.5 还原反应 194

11.5 一些重要的羧酸 194

11.6 羟基酸 195

11.6.1 羟基酸的定义、分类和命名 195

11.6.2 羟基酸制法 195

11.6.3 羟基酸的性质 196

11.6.4 一些重要的羟基酸 197

11.7 羰基酸 198

11.7.1 羰基酸的分类和命名 198

11.7.2 羰基酸的化学性质 199

11.7.3 一些重要的羰基酸 199

习题 199

第12章 羧酸衍生物 203

12.1 羧酸衍生物的结构和命名 203

12.1.1 羧酸衍生物的结构 203

12.1.2 羧酸衍生物的命名 203

12.2 羧酸衍生物的物理性质 204

12.3 羧酸衍生物的化学性质 204

12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 205

12.3.2 羧酸衍生物的还原反应 206

12.3.3 羧酸衍生物与格氏试剂的反应 207

12.3.4 酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性 208

12.3.5 酯缩合反应 208

12.3.6 酮与酯的缩合反应 209

12.4 β－二羰基化合物 209

12.4.1 酮－烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性 210

12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 211

12.4.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 213

12.4.4 迈克尔（Michael）反应 213

12.4.5 油脂和蜡 215

习题 215

第13章 硝基化合物和胺 219

13.1 硝基化合物 219

13.1.1 硝基化合物的定义、分类和命名 219

13.1.2 硝基化合物的结构 219

13.1.3 硝基化合物的制法 220

13.1.4 硝基化合物的物理性质 220

13.1.5 硝基化合物的化学性质 221

13.2 胺 223

13.2.1 胺的定义、分类和命名 223

13.2.2 胺的制法 224

13.2.3 胺的结构 226

13.2.4 胺的物理性质 226

13.2.5 胺的化学性质 227

13.2.6 季铵盐和季铵碱 232

习题 233

第14章 重氮、偶氮及腈类化合物 236

14.1 重氮化合物及偶氮化合物 236

14.1.1 重氮盐的结构及其制备 236

14.1.2 芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 237

14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 241

14.1.4 重氮甲烷和碳烯 242

14.2 腈类化合物 244

14.2.1 腈的制法 244

14.2.2 腈的性质 244

14.2.3 异腈的制法 245

14.2.4 异腈的性质 245

习题 245

第15章 杂环化合物 248

15.1 杂环化合物的分类和命名 248

15.2 杂环化合物的结构和芳香性 249

15.3 五元杂环化合物 251

15.3.1 呋喃 251

15.3.2 糠醛 252

15.3.3 噻吩 252

15.3.4 吡咯 253

15.3.5 吲哚 254

15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 255

15.4 六元杂环化合物 255

15.4.1 吡啶 255

15.4.2 三聚氰胺 257

15.4.3 喹啉和异喹啉 258

15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 259

习题 260

第16章 碳水化合物 262

16.1 碳水化合物的定义与分类 262

16.2 单糖 262

16.2.1 单糖的开链结构及分类 263

16.2.2 单糖的构型 263

16.2.3 单糖的环状结构和变旋现象 264

16.2.4 吡喃糖的构象 267

16.3 单糖的化学性质 267

16.3.1 氧化反应 267

16.3.2 还原反应 268

16.3.3 成脎反应 269

16.3.4 成醚和成酯反应 269

16.3.5 碳链的增长和缩短 270

16.4 二糖 271

16.4.1 还原性二糖 271

16.4.2 非还原性二糖 272

16.5 多糖 272

16.5.1 均多糖 272

16.5.2 杂多糖 275

习题 276

第17章 氨基酸、蛋白质、核酸 278

17.1 氨基酸 278

17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 278

17.1.2 氨基酸的性质 280

17.1.3 氨基酸的制备 281

17.2 多肽 282

17.2.1 多肽的测定 282

17.2.2 多肽的合成 283

17.3 蛋白质 284

17.3.1 蛋白质的分类和功能 284

17.3.2 蛋白质的性质 284

17.3.3 蛋白质的结构 285

17.4 核酸 289

17.4.1 核苷酸和核苷 289

17.4.2 核酸的结构及理化性质 291

17.4.3 核酸的功能 292

习题 292

第18章 有机化合物结构分析简介 293

18.1 波谱法概述 293

18.2 紫外光谱法 294

18.2.1 电子跃迁和紫外吸收光谱的产生 294

18.2.2 紫外吸收与分子结构 295

18.2.3 影响UV吸收光谱的主要因素 297

18.2.4 紫外光谱的应用 297

18.3 红外光谱 297

18.3.1 红外光区的划分 297

18.3.2 红外光谱法的特点 298

18.3.3 IR的形成及产生红外吸收的条件 298

18.3.4 红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度 301

18.3.5 基团频率和特征吸收峰 302

18.3.6 影响峰位变化的因素 304

18.3.7 红外光谱的应用 305

18.4 核磁共振谱 306

18.4.1 核自旋运动与NMR现象 306

18.4.2 化学位移 307

18.4.3 偶合与裂分 310

18.4.4 13C核磁共振谱 312

18.4.5 二维核磁共振 313

18.5 质谱 315

18.5.1 质谱原理 315

18.5.2 质谱中的离子类型 316

18.5.3 分子离子开裂及其原理 317

18.5.4 质谱的应用 319

18.6 波谱学应用——化合物结构解析步骤 319

习题 322

参考文献 330