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第1章 绪论 1

参考文献 2

第2章 黄酮化合物的基本结构及其结构多样性 3

2.1 黄酮化合物的基本结构 3

2.2 黄酮化合物的命名 3

2.3 黄酮结构多样性 9

2.3.1 多羟基、多烷氧基取代黄酮 9

2.3.2 C-烷基化黄酮 13

2.3.3 Diels-Alder加合物 21

2.3.4 氧苷黄酮 27

2.3.5 酰化黄酮 38

2.3.6 碳苷黄酮 40

2.3.7 醌式黄酮 43

2.3.8 黄酮硫酸酯（盐） 51

2.3.9 黄酮苯丙素 59

2.3.10 黄酮与二苯乙烯加合物 65

2.3.11 黄酮香豆素 65

2.3.12 黄酮与苯基丁二烯加合物 69

2.3.13 黄酮与其他化合物 69

2.4 黄酮化合物的生物合成 69

2.4.1 黄酮类、黄酮醇类、花色素类和儿茶素类的生物合成途径 71

2.4.2 二氢查耳酮类的生物合成途径 72

2.4.3 异黄酮的生物合成途径 72

2.4.4 其他黄酮类的生物合成途径 73

参考文献 77

第3章 黄酮化合物研究进展 83

3.1 黄酮类化合物 83

3.1.1 黄酮和黄酮醇 83

3.1.2 二氢黄酮 99

3.1.3 二氢黄酮醇 102

3.1.4 黄烷类化合物 106

3.1.5 花青素 118

3.1.6 查耳酮、二氢查耳酮和橙酮 126

3.1.7 双黄酮和低聚黄酮类化合物 142

3.2 异黄酮类化合物 156

3.2.1 来源于豆科的异黄酮类化合物 157

3.2.2 来源于非豆科植物的异黄酮 197

3.3 其他类黄酮 202

3.3.1 新黄酮 202

3.3.2 含氮黄酮 211

参考文献 212

第4章 黄酮化合物的性质 227

4.1 性状 227

4.1.1 结晶性 227

4.1.2 颜色 227

4.1.3 旋光性 227

4.2 酸碱性 227

4.2.1 酸性 227

4.2.2 碱性氧原子的性质 228

4.3 溶解度 228

4.4 显色反应 228

4.4.1 还原试验 228

4.4.2 金属盐类试剂的络合反应 228

4.4.3 硼酸显色反应 229

4.4.4 碱性显色反应 230

4.5 黄酮化合物的化学降解 230

4.5.1 黄酮苷元的化学降解 231

4.5.2 黄酮苷的水解 234

4.5.3 黄酮的互相转化 237

参考文献 238

第5章 黄酮化合物的波谱学特征和结构解析 239

5.1 紫外光谱 239

5.1.1 黄酮和黄酮醇类化合物的紫外光谱 239

5.1.2 二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物的紫外光谱 241

5.1.3 异黄酮的紫外光谱 242

5.1.4 异黄酮衍生物的紫外光谱 242

5.1.5 查耳酮和橙酮类 243

5.1.6 其他 243

5.2 质谱在黄酮类结构测定中的应用 243

5.2.1 黄酮类化合物苷元结构解析 243

5.2.2 黄酮苷类化合物结构解析 245

5.3 NMR在黄酮类结构分析中的应用 250

5.3.1 1H NMR在黄酮类结构分析中的应用 250

5.3.2 13C NMR法研究黄酮类化合物的结构 253

5.3.3 各种黄酮化合物的1H NMR和13C NMR数据 255

5.3.4 异戊烯基黄酮类化合物结构确定 298

5.3.5 氧苷黄酮类化合物结构确定 300

5.3.6 碳苷黄酮类化合物结构确定 301

5.3.7 黄酮硫酸盐类化合物结构确定 302

5.4 黄酮类化合物的立体化学 303

5.4.1 黄酮类化合物骨架的立体化学 303

5.4.2 异戊烯基黄酮类化合物的立体化学 308

5.4.3 阻转异构 310

5.5 黄酮化合物结构综合解析 311

5.5.1 研究实例1 311

5.6.2 研究实例2 312

5.6.3 研究实例3 314

5.6.4 研究实例4 316

参考文献 318

第6章 黄酮化合物的合成 323

6.1 查耳酮类化合物的合成 323

6.1.1 羟醛缩合反应 323

6.1.2 Heck反应 324

6.1.3 Suzuki反应 324

6.1.4 芳香金属化合物的偶联反应 325

6.1.5 芳香叶立德与醛的偶联反应 325

6.1.6 其他反应 326

6.2 橙酮类化合物的合成 326

6.2.1 苯并呋喃酮的羟醛缩合 326

6.2.2 查耳酮的环合 327

6.3 花色素的合成 328

6.3.1 水杨醛与苯乙酮及其类似物的羟醛缩合 328

6.3.2 苯酚与芳基乙炔酮的反应 329

6.3.3 香豆素的2-苯基化 329

6.4 黄酮与黄酮醇的合成 330

6.4.1 Baker-Venkataraman法 330

6.4.2 邻碘苯酚与芳炔的羰基化环合 331

6.4.3 2′-羟基查耳酮或二氢黄酮的氧化 332

6.4.4 2′-羟基-β-二酮或β-酮酯的微波合成 333

6.4.5 芳基丙炔酸酚酯的重排 334

6.4.6 3-取代黄酮的合成 334

6.5 二氢黄酮与二氢黄酮醇的合成 334

6.5.1 查耳酮的环合 335

6.5.2 肉桂酸苯酚酯的Fries重排 335

6.5.3 3-溴-1-苯基-2-丙炔芳基醚的环合 336

6.5.4 Friedel-Crafts反应 336

6.5.5 查耳酮的氧化重排 336

6.5.6 二氢黄酮的不对称合成 336

6.6 异黄酮的合成 337

6.6.1 脱氧安息香的酰化 338

6.6.2 查耳酮的氧化重排 338

6.6.3 二氢色原酮的芳基化 339

6.7 二氢异黄酮的合成 340

6.7.1 脱氧安息香的酰化 340

6.7.2 苯并吡喃酮的芳基化 340

6.7.3 芳香化闭合成环 341

6.7.4 水杨醛与芳乙炔的环合 341

6.7.5 香豆素的硼氢化、氧化 342

6.8 紫檀素的合成 342

6.8.1 异黄酮或二氢异黄酮的还原环化 342

6.8.2 Heck芳香化 343

6.8.3 1,3-Michael-Claisen缩合 343

6.8.4 1,4-苯醌与苯并吡喃的环加成 343

6.8.5 苯乙酸酯与苯甲醛的羟醛缩合 344

6.8.6 4-（2′-溴芳基氧）-2H-苯并吡喃的5-endo-trig自由基环合 344

6.8.7 Pd（Ⅱ）催化2-炔基苯酚在CO下的环合 345

6.8.8 Claisen重排 345

6.8.9 分子内氢原子提取-环化 346

6.8.10 苯甲酰氯与苯乙酸甲酯的酰化 346

6.9 黄烷与异黄烷的合成 346

6.9.1 黄烷的合成 346

6.9.2 异黄烷的合成 348

6.10 鱼藤酮的合成 349

6.10.1 Hoesch缩合 349

6.10.2 4-乙氧羰基苯并吡喃-3-酮与苯酚的缩合 349

6.10.3 异黄酮的仿生合成 349

6.10.4 2-丙炔醚的克莱森重排 350

6.10.5 苯并吡喃酮的芳酰化 351

6.10.6 分子内的自由基环合 352

6.10.7 Wadsworth-Emmons反应与Mukaiyama反应 352

6.10.8 频哪醇偶联反应 352

6.11 coumaronchromone的合成 353

6.12 黄酮苷的合成 354

6.1 2.1 氧苷黄酮的合成 354

6.12.2 碳苷黄酮的合成 357

参考文献 359

第7章 黄酮化合物的生物活性 364

7.1 抗氧化活性 364

7.1.1 对体内酶的作用 364

7.1.2 对金属离子的作用 365

7.1.3 终止自由基链反应 365

7.2 抗肿瘤活性 365

7.2.1 抑制细胞增殖 365

7.2.2 诱导肿瘤细胞凋亡 366

7.2.3 抑制癌基因表达 366

7.3 抗炎、免疫调节活性 367

7.3.1 对T细胞的作用 367

7.3.2 对B细胞的影响 367

7.3.3 对自然杀伤细胞的影响 367

7.3.4 对巨噬细胞和单核细胞的影响 368

7.3.5 对肥大细胞和嗜碱性粒细胞的影响 368

7.3.6 对中性粒细胞的影响 368

7.3.7 对嗜酸性粒细胞的影响 368

7.3.8 对血小板的影响 369

7.3.9 对黏附分子的表达影响 369

7.4 抗病毒活性 369

7.5 解毒护肝和细胞保护作用 370

7.6 对心血管疾病的作用 370

7.6.1 对冠状动脉疾病的影响作用 370

7.6.2 对心血管疾病的影响 371

7.7 对机体内分泌和代谢的影响 371

7.8 对细胞的影响作用 372

7.8.1 对平滑肌和心肌细胞的影响 372

7.8.2 对神经细胞的影响 372

7.8.3 对钙平衡的影响 372

7.9 黄酮类化合物和维生素C的相互作用 372

7.10 对外源性化学物质的影响作用 373

7.11 抗菌作用 373

7.11.1 对细菌的抑制作用 374

7.11.2 对真菌的抑制作用 374

参考文献 374

植物名称对照表 378

化合物名称中英文对照表 383

索引 386