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第七章　羧酸及取代酸 1

第一部分　羧酸及其衍生物 1

7.1 羧酸的分类和命名 1

目录 1

7.2　羧酸的结构 3

7.3　羧酸的物理性质 4

7.4　羧酸的化学性质 6

7.4.1　酸性和成盐 6

7.4.2　羧基中羟基的取代作用——羧酸衍生物的生成 8

二、醇解 10

一、水解 10

三、氨解 11

四、酸解 11

7.4.3　脱羧反应和脱水反应 14

7.4.4　羧酸中烃基上a—H的卤代反应 16

7.4.5　羧基中羰基的反应——还原反应 17

7.5　常见的羧酸 18

一、甲酸 18

二、乙酸 18

四、苯甲酸 19

五、苯二甲酸 19

三、乙二酸 19

第二部分　取代酸 21

7.6　羟基酸 21

7.6.1　概述 21

7.6.2　化学性质 23

一、酸性 23

二、脱水反应 23

一、乳酸 24

二、苹果酸 24

7.6.3　常见羟酸 24

三，分解反应 24

三、酒石酸 25

四、柠檬酸 25

五、水杨酸 26

六、没食子酸和鞣酸 27

7.7　羰基酸 28

7.7.1　概述 28

7.7.2　化学性质 28

一、氧化还原反应 28

二、脱羧反应 29

7.7.3　互变异构 30

二、比旋光度 33

一、旋光性 33

第三部分　旋光异构 33

7.8　旋光异构的基本概述 33

7.8.1　旋光性和比旋光度 33

7.8.2　旋光性和分子结构的关系 34

一、旋光性产生的简单原理 34

二、分子的对称性和手征性 35

7.9　旋光异构 36

7.9.1 含一手性碳原子的旋光异构体 36

一、对映异构体和外消旋体 36

二、费歇尔（Fischer）投影式 37

三、构型及其表示法 38

一、含有两个不相同的手性碳原子的旋光异构体 42

7.9.2　含两个手性碳原子的旋光异构体 42

二、含有两个相同的手性碳原子的旋光异构体 43

第七章　注解 44

第七章　练习题 48

第八章 合氮和合磷有机化合物 51

第一部分　胺 51

8.1　胺的分类和命名 51

8.2　胺的结构 53

8.3　胺的物理性质 54

8.4.1　胺的碱性和成盐 55

8.4　胺的化学性质 55

8.4.2　胺的烃基化 56

8.4.3　胺的酰基化 57

8.4.4　胺与亚硝酸的反应 58

8.4.5　胺的特殊反应——异腈反应 59

8.4.6　芳香胺的特殊反应 60

一、氧化反应………………………………  60

二、芳香环上的取代反应 60

一、甲胺…………………………………………… 61

二、乙二胺和已二胺 61

8.5　常见的胺 61

三、苯胺…………………………………………………………… 62

四、胆胺和胆碱 62

8.6　重氮化合物和重氮化合物 63

8.6.1　重氮化合物 63

一、重氮基团被取代的反应（放出氮气的反应） 64

二、偶合反应和还原反应（不放出氮气的反应） 64

8.6.2　偶氮化合物 65

一、甲基橙…………………………………………………… 65

四、孔雀绿………………………………………………… 66

二、刚果红………………………………… 66

三、甲基紫和结晶紫 66

第二部分　酰胺和碳酰胺…… 67

8.7　酰胺概述 67

8.8　酰胺的物理性质…………………………………… 68

6.9　酰胺的化学性质 68

一、酸碱性………………………………… 68

二、水解 69

三、脱水 69

四、霍夫曼降解反应 69

8.10.1　氨基甲酸酯 70

8.10　碳酰胺 70

8.10.2　脲…………………………………………………… 71

一、成盐 72

二、水解 72

三、霍夫曼反应 72

四、与HNO2反应 72

五、酰基化反应 72

六、二缩脲反应 73

8.10.3 胍 75

8.11.1　腈 76

8.11　其他含氮化合物 76

一、水解  77

二、加氢……………………………………………………… 77

三、a一H的取代反应 77

8.11.2　硝基化合物 78

一、还原 80

二、与碱的作用 80

三、芳香族化合物的特殊性质 80

第三部分 含磷有机化合物 81

第八章　注 83

第八章　练习题 86

第九章　杂环化合物 89

9.1 杂环化合物分类和命名 89

9.1.1　杂环化合物的分类 89

9.1.2　杂环化合物的命名法 89

9.2　杂环化合物的结构 90

9.2.1　五元杂环化合物的结构 91

9.2.2　六元杂环化合物的结构 92

9.3　杂环化合物的性质 94

9.3.1 取代反应 94

9.3.2　加成反应 95

9.3.3 酸碱性 96

9.3.4　氧化作用 97

9.4　五元杂环化合物 98

9.4.1　吡咯及其衍生物 98

一、吡咯 98

二、？族化合物 99

9.4.2　呋喃及其衍生物 101

一、呋喃 101

二、糠醛 101

9.4.3　吡唑的重要衍生物 102

一　吡啶 103

二、吡啶的重要衍生物 103

9.5　六元杂环化合物 103

9.5.1 吡啶及其衍生物 103

9.4.4 噻唑的重要衍生物 103

9.5.2　嘧啶及其衍生物 105

一、嘧啶 105

二、嘧啶的重要衍生物 105

9.6　稠杂环化合物 106

9.6.1　吲哚及其衍生物 106

9.6.2　吡喃的重要衍生物 107

9.6.4　嘌呤及其衍生物 110

9.6.3　喹啉及其衍生物 110

9.7.1　生物碱的概述 113

一、生物碱的存在 113

二、生物碱的一般性质 113

9.7　生物碱 113

三、生物碱的一般提取方法 114

9.7.2　重要的生物碱 114

一、麻黄 114

二、颠茄碱 114

三、金鸡钠碱 115

五、黄莲碱 116

四、吗啡碱 116

六、秋水仙碱 117

第九章　注 117

第九章　练习题 118

第十章　油脂及类脂化合物 120

第一部分 120

10.1　概述 120

10.1.1　存在及用途 120

10.1.2　油脂的结构、组成与物理性质 120

10.2.1　油脂的水解及皂化 122

10.2　油脂的化学性质 122

一、加氢 123

二、加碘及碘值 123

10.2.2　油脂的加成反应 123

102.3　油脂的酸败及酸值 124

10.2.4　油脂的干化作用 124

10.3　肥皂的去污作用及合成洗涤剂 125

10.3.1　肥皂的去污原理 125

10.3.2　合成洗涤剂 126

一、阴离子型洗涤剂 126

第二部分　类脂 127

10.4　蜡 127

二、阳离子型洗涤剂 127

三、非离子型洗涤剂 127

10.5　磷脂…………………………………… 128

10.5.1　卵磷脂和脑磷脂 128

10.5.2　神经磷脂…………………………………………… 130

第三部分 甾族化合物 130

10.6　概述…………………………… 130

一、胆固醇…………………………………………… 132

二、麦角固醇…………………………………………… 132

10.7　重要甾族化合物 132

三、7—氢胆固醇…………………………………… 133

四、甾族激素………………………………………… 133

第十章 注 135

第十章　练习题 139

第十一章　碳水化合物 141

第一部分　单糖…………………………………………………… 141

11.1　单糖的结构及立体异构 141

11.1.1　单糖的结构 141

一、葡萄糖的分子结构……… 141

二、果糖的分子结构 142

11.1.2.　单糖的立体异构 143

11.2　单糖的环状结构………………………………………… 145

11.2.1　单糖的环状结构 145

11.2.2　单糖环状结构的表示方法……………………… 148

一、哈瓦斯透视式………………… 148

二、糖的构象式………………………………… 150

11.3　单糖的物理性质………………… 151

11.4　单糖的化学性质……………… 152

11.4.1　单糖羰基的性质…………………………… 152

一、和碱的作用……………………………………… 152

二、氧化作用……………………………… 153

三、还原作用…………………………………………… 154

四、成脎反应……………………………………………… 155

11.4.2　单糖中羟基的性质 158

一、酯化反应 158

二、成醚作用 160

三、成苷作用……………… 160

11.4.3　成色反应 161

11.5　重要单糖及衍生物 162

一、D-核糖及D-2-脱氧核糖 162

五、D-甘露糖 163

六、氨基糖 163

二、D-葡萄糖 163

四、D-半乳糖 163

三、D-果糖 163

七、维生素C 164

八、苦杏仁苷 164

九、水杨苷 165

第二部分　二糖 165

11.6　二糖的结构和化学性质 165

一、蔗糖 166

11.7　重要二糖 166

二、麦芽糖 167

三、纤维二糖 168

四、乳糖 168

第三部分　多糖 169

11.8　重要的多糖 170

一、淀粉 170

二、糖元 172

三、纤维素 172

四、半维素 173

五、粘多糖 174

六、琼脂 175

七、果胶质 175

第十一章　注 176

第十一章　作业题 179

第十二章 氨基酸蛋白质和核酸 182

第一部分　氨基酸 182

12.1　氨基酸的概述 182

12.1.1　氨基酸的分类及命名 182

12.1.2　氨基酸的构型 185

12.2　氨基酸的物理和光谱性质 185

12.3.1　两性和等电点 186

12.3　氨基酸的化学性质 186

12.3.2　脱水反应——成肽 188

12.3.3　氨基酸中氨基的反应 189

一、亚硝酸的反应 189

二、与2.4-二硝基氟苯（DNFB）的反应 190

三、与酸基化试剂的反应 190

四、与甲醛的作用……………………… 190

一、水合茚三酮反应 191

12.3.6　呈色反应 191

12.3.5　脱羧反应 191

12.3.4　氧化（脱氨）反应………………………… 191

二、与金属离子的反应 192

三、特殊颜色反应 192

第二部分　蛋白质 194

12.4　蛋白质的概述 194

12.4.1　蛋白质的分类 194

一、根据蛋白质组成分类 194

二、根据蛋白质构象分类 195

12.4.2　蛋白质的分子量和大小 195

一、多肽链中的R基团性质 196

12.5.1　多肽——一级（或称初级）结构 196

12.4.3　蛋白质系数 196

12.5　蛋白质的结构 196

二、多肽链中肽键的性质 198

三、多肽的性质 198

四、测定蛋白质和多肽中氨基酸顺序的重要性 199

五、多肽与蛋白质的差别 199

12.5.2　蛋白质的二级结构 199

一、a（螺旋）型构象 200

二、β（折迭）型构象 202

12.5.3　蛋白质三级结构 205

二、酯键 206

一、硫键 206

三、盐键 207

四、疏水键 207

12.5.4　蛋白质的四级结构 208

12.6　蛋白质的性质 210

12.6.1　蛋白质胶体性质 210

一、吸附作用 211

二、透析 211

三、沉降 211

三、生物体内的游离单核苷酸 211

12.6.2　蛋白两性和等电点 212

一、缓冲作用 213

二、电泳 213

12.6.3　蛋白质的沉淀作用和变性作用… 214

一、可逆沉淀 214

二、不可逆沉淀——蛋白质的变性………………………… 215

三、蛋白质变性的原理 216

四、蛋白质变性后的性质改变 216

五、研究变性作用的重要性 216

12.7.2　核酸的水解产物………… 217

12.7.1　核酸的化学组成——核酸系数 217

12.7　核酸的组成 217

第三部分　核酸 217

12.6.4　蛋白质的呈色反应 217

12.7.3　核酸的基本结构单位——单核苷酸 219

一、核苷 219

二、单核苷酸……………………… 220

一、DNA的二级结构——双螺旋结构…………………… 222

12.8　核酸的结构 223

一、组成 223

二、连接方式 223

三、多核苷酸主链的简式表示和缩写 224

12.8.2　核酸的空间构型——核酸的二、三级结构 225

二、RNA的二级结构简述 228

12.8.1　多核苷酸——核酸的一级结构 228

12.9　核酸的生物学功能 229

12.9.1　DNA的生物学功能 229

12.9.2　RNA的生物学功能 230

12.10　核酸的理化性质 232

12.10.1　核酸的溶解性 232

12.10.2　核酸的降解 233

二、酸水解 234

三、酶水解 234

一、热效应………………………………… 235

二、pH效应 236

三、离子效应 236

12.10.4　核酸的颜色反应 236

一、核酸中五碳糖的反应 236

二、核酸中磷酸的反应——钼兰反应 236

12.10.5　核酸的紫外吸收 237

第十二章　注 237

第十二章　作业题 239

一、碱水解 323

12.10.3　核酸的变性 335