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目录 1

第一章 绪论 1

1.1．有机化合物和有机化学 1

1.2．有机化合物的特点 1

1.2.1．数目众多、结构复杂 2

1.2.2．典型有机化合物的特点 2

1.3．有机化合物的分子结构 3

1.3.1．经典的有机化合物的结构概念 3

2.5.3．游离基取代反应历程 5 7

一、原子轨道 8

1.3.2．共价键的量子力学概念 8

二、共价键的实质 9

三、杂化轨道理论 13

1.3.3．共价键的属性 16

1.4　有机化合物的性质和分子结构的关系 19

1.5　有机化合物的分类 21

二、红外光谱 23

1.6　研究有机化合物的结构的程序和方法 24

1.6.1．有机化合物的分离和提纯 24

1.6.2．有机化合物的定性及定量分析 26

1.6.3．有机化合物结构式的确定 26

一、吸收光谱概述 27

三、紫外光谱 30

四、物质的结构与颜色 31

五、核磁共振谱 32

六、质谱 34

1.7．有机化学与生物科学 35

第一章　注 36

第一章　作业题 42

第二章　开链烃 44

第一部分　饱和开链烃——烷烃 44

2.1．烷烃的结构及同系列的概念 44

2.1.1．烷烃的结构特点 44

2.1.2． 同系列及同系物 47

2.2．烷烃的异构现象 48

2.3．烷烃的命名法 50

2.3.1．烷烃的普通命名法 50

2.3.2． 烷烃的系统命名法 51

2.4．烷烃的物理性质 52

2.5．烷烃的化学性质 54

2.5.1．氧化及燃烧 54

2.5.2．卤代反应 56

2.6．甲烷 62

二、位置异构 63

2.7.2．烯烃的异构现象 63

一、碳架异构 63

2.7.1．烯烃同系列 63

2.7．烯烃同系列、烯烃的异构和命名 63

第二部分 不饱和开链烃 63

三、官能团异构 64

四、几何异构 64

2.7.3．烯烃的命名法 65

2.8．烯烃的物理性质 68

2.9．烯烃的化学性质 68

2.9.1．烯烃的加成反应 68

一、加氢 68

三、与极性试剂的加成。诱导效应 70

二、加卤反应 70

2.9.2．烯烃加成反应历程 72

一、亲电试剂与亲核试剂 72

二、路易斯酸与路易斯碱 73

三、亲电加成反应历程 73

四、过氧化物效应与烯烃的游离基加成反应 76

2.9.3．烯烃的氧化反应及臭氧化反应 77

一、烯烃的氧化反应 77

二、烯烃的臭氧化反应 78

2.9.4．烯烃的聚合反应 78

2.10．乙烯 79

2.11．炔烃的结构、异构及命名 79

2.12.1．炔烃的物理性质 80

2.12．炔烃的性质 80

2.12.2．炔烃的化学性质 81

2.13　二烯烃 83

2.13.1．二烯烃的分类和命名 83

2.13.2．二烯烃的性质 84

2.13.3．共轭二烯烃的特点与共轭效应 85

第一章　注 89

第二章　作业题 93

第三章　碳环烃 95

第一部分　脂环烃 95

3.1．脂环烃的分类、命名和异构 95

3.2．脂环烃的物理性质 98

3.3．脂环烃的化学性质 99

3.4．环烷烃的结构与构象 100

3.5．萜类化调物 105

第二部分　芳香烃 106

3.6．苯的结构 106

3.6.2．分子轨道法对苯的结构的认识 108

3.6.1．历史的回照 109

3.6.3．共振论以及其对苯的结构的认识 112

3.7．芳香烃的分类、异构和命名 112

3.8．芳烃的物理性质 114

3.9．芳烃的化学性质 117

3.9.1．取代反应 117

3.9.2．亲电取代反应历程 119

3.9.3．苯环亲电取代反应的定位规则 120

3.9.4．芳烃的加成反应 121

3.10．非苯芳烃 126

第三章　注 129

第三章　作业题 132

第四章　卤代烃 135

4.1．卤代烃的分类和命名 135

4.2．卤代烃的物理性质 136

4.3．卤代烃的化学性质 137

4.3.1．亲核取代反应 137

4.3.2．亲核取代反应历程 138

一、双分子亲核取代反应（SN2） 138

二、单分子亲核取代反应（SN1） 139

4.3.4．消除反应历程 141

4.3.3．消除反应 141

一、双分子消除反应历程（E2） 142

二、单分子消除反应历程（E2） 142

4.3.5．亲核取代反应和消除反应的竞争 144

一、亲核试剂的影响 144

二、溶剂的影响 144

三、温度的影响 145

4.3.6．卤代烃与金属的反应 145

4.4．卤代烃化学活泼性的比较 146

4.5．重要的卤代烃 149

第四章 注 151

第四章 作业题 153

第一部 分醇 155

5.1．醇的分类和命名 155

第五章　醇酚醚 155

5.2．醇的物理性质 157

5.3．醇的化学性质 159

5.3.1．醇与活泼金属的应 159

5.3.2．醇的酯化反应 160

5.313．醇的脱水反应 160

5.3.4．醇与HX的反应 161

5.3.5．醇与PX 3、PX 5的反应 162

5.3.6．醇的氧化反应 162

一、乙醇 163

5.4．重要的醇 163

二、丙三醇 164

三、环已六醇 164

第二部分　酚 165

5.5．酚的分类和命名 165

5.6．酚的物理性质 166

5.7．酚的化学性质 168

5.7.1．酚的酸性 168

5.7.2．酚与FaC1 3的颜色反应 168

5.7.3．酚的取代反应 168

5.7.4．酚的氧化反应 170

第三部分 醚 171

5.8．苯酚 171

5.9．醚的分类和命名 172

5.10．醚的物理性质 173

5.11．醚的化学性质 174

5.11.1．？盐的生成 174

5.11.2．醚键的断裂 174

5.11.3．过氧化物的生成 174

5.12．乙醚 175

第四部分　硫醇、硫酚、硫醚 175

5.13．硫醇和硫酚 175

5.14．硫醚 175

5.15．磺酸 176

第五章 注 177

第五章　作业题 184

第六章　醛酮醌 186

第一部分　醛和酮 186

6.1．醛酮的分类、命名异构 186

6.2．　醛酮的物理性质 187

6.3．醛酮的化学性质 188

6.3.1．羰基的加成反应 189

6.3.2．亲核加成反应历程 194

6.3.3．a-氢的反应 196

一、羟醛缩合反应 196

二、卤代反应 198

6.3.4．氧化反应 199

一、还原为醇 200

二、还原为烃 200

6.3.5．还原反应 200

6.3.6．歧化反应 201

6.3.7．品红反应 201

6.4．重要的醛、酮类化合物 202

一、甲醛 202

二、乙酮 202

第二部分　醌类化合物 203

6.5．醌类概述 203

四、苯甲醛 203

三、丙酮 203

6.6．醌类的化学性质 204

一、羰基加成反应 205

二、碳碳双键加成反应 205

三、1，4-加成反应 205

四、双烯加成反应 205

五、还原反应 205

6.7.　重要的醌类化合物 207

一、对-苯醌 207

二、萘醌 207

三、蒽醌 208

第六章　注 208

第六章　作业题 210