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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物中的共价键 1

一、共价键的形成 1

二、有机化合物中碳原子间以共价键结合 2

三、构造式和表达方式 2

四、共价键的断裂和有机反应类型 2

第三节 有机化合物的分类 3

一、按碳骨架分类 3

二、按官能团分类 3

习题 4

第二章 烷烃 5

第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构 5

一、烷烃的通式和同系列 5

二、烷烃的同分异构 5

第二节 烷烃的命名 6

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 6

二、烷基 6

三、烷烃的命名 7

第三节 烷烃的结构 9

一、碳原子的sp3杂化 9

二、σ键的形成及其特点 9

第四节 烷烃的物理性质 9

第五节 烷烃的化学性质 11

一、取代反应 11

二、氧化反应 12

三、异构化反应 12

四、裂化与裂解 13

第六节 烷烃的来源与用途 13

一、烷烃的来源 13

二、烷烃的用途 14

拓展窗 汽油的辛烷值及汽车尾气 14

本章小结 15

习题 15

第三章 烯烃和二烯烃 17

第一节 烯烃 17

一、烯烃的通式和同分异构 17

二、烯烃的结构 18

三、烯烃的命名 19

四、烯烃的物理性质 21

五、烯烃的化学性质 22

第二节 二烯烃 27

一、二烯烃的分类 27

二、二烯烃的命名 28

三、共轭二烯烃的结构 28

四、共轭二烯烃的化学性质 29

拓展窗 富勒烯 31

本章小结 32

习题 33

第四章 炔烃 35

第一节 炔烃的同分异构和命名 35

一、炔烃的同分异构 35

二、炔烃的命名 35

第二节 炔烃的结构 36

一、碳原子的sp杂化 36

二、乙炔的结构 37

第三节 炔烃的物理性质 37

第四节 炔烃的化学性质 38

一、加成反应 38

二、氧化反应 41

三、炔氢的反应 41

四、聚合反应 42

第五节 乙炔的制法及用途 43

一、乙炔的制法 43

二、乙炔的用途 43

拓展窗 绿色化学 44

本章小结 46

习题 47

第五章 脂环烃 49

第一节 脂环烃的分类、构造异构和命名 49

一、脂环烃的分类 49

二、单环脂环烃的命名 49

第二节 环烷烃的结构与稳定性 50

第三节 环烷烃的物理性质 50

第四节 环烷烃的化学性质 50

一、取代反应 51

二、加成反应 51

三、氧化反应 51

四、环烯烃的加成反应 52

第五节 重要的脂环烃 52

一、环己烷 52

二、环戊二烯和环戊二烯铁 52

拓展窗 萜类和甾族化合物 53

本章小结 56

习题 57

第六章 芳香烃 58

第一节 芳烃的结构、分类和命名 58

一、苯的结构 58

二、芳烃的分类 59

三、芳烃的同分异构和命名 59

第二节 多官能团化合物的命名 61

第三节 单环芳烃的物理性质 61

第四节 单环芳烃的化学性质 61

一、取代反应 62

二、氧化反应 64

三、加成反应 65

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 65

一、一元取代苯的定位规律 65

二、二元取代苯的定位规律 66

三、定位规律的应用 67

第六节 稠环芳烃 68

一、萘 68

二、其他稠环芳烃 70

第七节 芳烃的工业来源 71

一、煤的干馏 71

二、石油的芳构化 71

拓展窗一 化学家小史——凯库勒 72

拓展窗二 香精 73

本章小结 74

习题 75

第七章 卤代烃 77

第一节 卤代烃的分类和命名 77

一、卤代烃的分类 77

二、卤代烃的命名 78

第二节 卤代烷的物理性质 79

第三节 卤代烷的化学性质 80

一、取代反应 80

二、消除反应 82

三、与金属镁反应——格氏试剂的生成 83

第四节 亲核取代反应机理 84

一、单分子亲核取代反应历程（SN1） 84

二、双分子亲核取代反应历程（SN2） 85

第五节 卤代烯烃和卤代芳烃 85

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 86

二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异 86

第六节 重要的卤代烃 87

一、三氯甲烷 87

二、四氯化碳 88

三、氯苯 88

四、氯乙烯 89

五、苄基氯 89

六、四氟乙烯 89

拓展窗“塑料王”——聚四氟乙烯 90

本章小结 91

习题 92

第八章 醇、酚和醚 94

第一节 醇 94

一、醇的分类、同分异构和命名 94

二、醇的物理性质 95

三、醇的化学性质 96

四、重要的醇 99

第二节 酚 99

一、酚的结构和命名 99

二、酚的物理性质 100

三、酚的化学性质 100

四、重要的酚 103

第三节 醚 103

一、醚的结构、分类和命名 103

二、醚的物理性质 104

三、醚的化学性质 104

四、重要的醚 105

拓展窗 燃料乙醇 106

本章小结 106

习题 108

第九章 醛和酮 110

第一节 醛和酮的结构、分类及命名 110

一、醛和酮的结构 110

二、醛和酮的分类 110

三、醛和酮的命名 111

第二节 醛和酮的物理性质 112

第三节 醛和酮的化学性质 113

一、羰基的亲核加成反应 113

二、α-氢原子的反应 116

三、氧化和还原反应 118

四、康尼查罗反应（歧化反应） 120

第四节 重要的醛和酮 121

一、甲醛 121

二、乙醛 122

三、苯甲醛 123

四、丙酮 123

五、环己酮 123

本章小结 124

习题 125

第十章 羧酸及其衍生物 127

第一节 羧酸 127

一、羧酸的结构、分类和命名 127

二、羧酸的物理性质 128

三、羧酸的化学性质 128

四、重要的羧酸 130

第二节 羧酸衍生物 131

一、分类和命名 131

二、物理性质 132

三、化学性质 132

四、重要的羧酸衍生物 134

第三节 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 135

一、丙二酸二乙酯 135

二、乙酰乙酸乙酯 137

拓展窗 油脂和合成洗涤剂 139

本章小结 141

习题 143

第十一章 对映异构 145

第一节 分子的手性与对称因素 145

第二节 旋光度和比旋光度 147

第三节 含手性碳原子化合物的对映体 148

一、对映体和外消旋体 148

二、构型的表示方法、构型的确定和标记 148

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 150

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 150

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 151

拓展窗 手性药物简介 151

本章小结 152

习题 153

第十二章 有机含氮化合物 154

第一节 硝基化合物 154

一、芳香族硝基化合物的分类和命名 154

二、芳香族硝基化合物的物理性质 154

三、芳香族硝基化合物的化学性质 155

四、硝基对苯环上其他基团的影响 155

第二节 胺 156

一、胺的分类和命名 156

二、胺的物理性质 157

三、胺的化学性质 158

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 161

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构 161

二、重氮化反应 162

三、重氮盐的性质及在有机合成中的应用 162

第四节 腈 164

一、腈的命名 164

二、腈的物理性质 164

三、腈的化学性质 164

四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物 165

拓展窗 化学家小史——诺贝尔 165

本章小结 166

习题 167

第十三章 杂环化合物 169

第一节 杂环化合物的分类和命名 169

一、杂环化合物的分类 169

二、杂环化合物的命名 169

第二节 五元杂环化合物 170

一、呋喃 171

二、糠醛 172

三、噻吩 172

四、吡咯 173

五、吲哚 173

第三节 六元杂环化合物 174

一、吡啶 174

二、喹啉 175

第四节 生物碱 176

一、烟碱 176

二、奎宁 177

三、咖啡碱 177

拓展窗 化学家小史——伍德沃德 177

本章小结 177

习题 179

第十四章 碳水化合物 181

第一节 碳水化合物的分类 181

一、单糖 181

二、低聚糖 181

三、多糖 181

第二节 单糖 181

一、葡萄糖的结构 182

二、果糖的结构 184

三、单糖的性质 185

第三节 二糖 186

一、蔗糖 187

二、麦芽糖 187

三、纤维二糖 188

第四节 多糖 188

一、淀粉 188

二、纤维素 189

拓展窗 烟叶化学成分 190

本章小结 192

习题 192

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 194

第一节 氨基酸 194

一、氨基酸的分类和命名 194

二、氨基酸的性质 196

第二节 蛋白质 197

一、蛋白质的结构 197

二、蛋白质的性质 197

第三节 核酸 198

一、核酸的组成 198

二、核酸的生物功能 198

拓展窗一 生物酶与克隆技术 198

拓展窗二 三聚氰胺 199

本章小结 200

习题 200

第十六章 有机化合物的合成 201

第一节 有机化合物的合成思路和一般程序 201

一、有机化合物的合成思路 201

二、合成设计的一般程序 201

第二节 碳链的增长和缩短 206

一、增长碳链 206

二、缩减碳链 207

习题 207

参考文献 209