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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化学与生命科学的关系 1

三、有机化合物的特点和特性 2

四、有机化合物中的共价键 3

五、有机化学中的酸碱概念 8

六、有机化合物的一般研究方法 10

七、有机化合物的分类 11

习题 12

第二章 烷烃和环烷烃 13

第一节 烷烃 13

一、烷烃的同系列和异构现象 13

二、烷烃的命名 14

三、烷烃的结构 15

四、烷烃的物理性质 18

五、烷烃的化学性质 19

六、烷烃的卤代反应历程 20

七、烷烃的来源和用途 22

第二节 环烷烃 23

一、环烷烃的分类和命名 23

二、环烷烃的物理性质 24

三、环烷烃的化学性质 24

四、环烷烃的结构与稳定性 25

五、环己烷的构象 26

习题 28

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 30

第一节 单烯烃 30

一、烯烃的结构 30

二、烯烃的异构现象及命名 31

三、烯烃的物理性质 33

四、烯烃的化学性质 34

五、亲电加成反应历程 37

六、诱导效应 38

七、重要化合物 39

第二节 炔烃 39

一、炔烃的结构 39

二、炔烃的异构现象和命名 40

三、炔烃的物理性质 40

四、炔烃的化学性质 41

五、重要化合物 42

第三节 二烯烃 43

一、二烯烃的分类和命名 43

二、1,3-丁二烯的结构 43

三、共轭效应 44

四、共轭二烯烃的化学性质 45

第四节 萜类化合物 47

一、萜类化合物的结构和分类 47

二、萜类化合物举例 48

习题 50

第四章 芳香烃 52

第一节 单环芳烃 52

一、苯的结构 52

二、单环芳烃的命名 55

三、单环芳烃的物理性质 56

四、单环芳烃的化学性质 56

五、亲电取代反应的历程 59

六、苯环上取代反应的定位规律 61

第二节 多环芳烃 64

一、多苯代脂烃 64

二、联苯烃 64

三、稠环芳烃 65

第三节 非苯芳烃 67

一、休克尔规则 67

二、非苯芳烃 67

习题 68

第五章 旋光异构 71

一、物质的旋光性 71

二、旋光性与分子结构的关系 72

三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 73

四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 76

五、环状化合物的旋光异构 78

六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 79

七、外消旋体的拆分 79

习题 80

第六章 卤代烃 82

第一节 卤代烷 82

一、卤代烃的分类、命名和异构 82

二、卤代烷的物理性质 84

三、卤代烷的化学性质 84

四、亲核取代反应历程 88

五、消除反应历程 90

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 93

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 93

二、乙烯基型和芳基型卤代烃 93

三、烯丙基型和苄基型卤代烃 94

四、不同卤代烃化学活性的比较 95

五、重要化合物 95

习题 97

第七章 醇、酚、醚 99

第一节 醇 99

一、醇的结构、分类和命名 99

二、醇的物理性质 100

三、醇的化学性质 102

四、重要化合物 107

第二节 酚 108

一、酚的结构、分类和命名 108

二、酚的物理性质 109

三、酚的化学性质 110

四、重要化合物 113

第三节 醚 114

一、醚的结构、分类和命名 114

二、醚的物理性质 115

三、醚的化学性质 116

四、环醚和冠醚 117

习题 119

第八章 醛、酮、醌 122

第一节 醛和酮 122

一、醛、酮的结构、命名及同分异构 122

二、醛和酮的物理性质 124

三、醛和酮的化学性质 124

四、亲核加成反应历程 134

五、重要化合物 136

第二节 醌 137

一、醌的结构和命名 137

二、醌的物理性质 137

三、醌的化学性质 138

四、重要化合物 139

习题 140

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 144

第一节 羧酸 144

一、羧酸的结构、分类和命名 144

二、羧酸的物理性质 145

三、羧酸的化学性质 146

四、重要化合物 149

第二节 羧酸衍生物 151

一、羧酸衍生物的结构和命名 151

二、羧酸衍生物的物理性质 152

三、羧酸衍生物的化学性质 152

四、酯化和酯水解的反应历程 154

五、重要化合物 155

第三节 取代酸 157

一、羟基酸 157

二、羰基酸 161

三、互变异构现象 163

习题 164

第十章 含氮有机化合物 166

第一节 胺 166

一、胺的结构、分类和命名 166

二、胺的物理性质 168

三、胺的化学性质 169

四、重要化合物 172

第二节 酰胺 173

一、酰胺的结构和命名 173

二、酰胺的物理性质 174

三、酰胺的化学性质 175

四、碳酸酰胺 176

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 177

一、重氮化合物 177

二、偶氮化合物 179

第四节 其他含氮化合物 180

一、硝基化合物 180

二、腈和异腈 181

习题 182

第十一章 含硫和含磷有机化合物 184

第一节 含硫有机化合物 184

一、分类和命名 184

二、硫醇、硫酚、硫醚 185

三、磺酸 187

四、苯磺酰胺 188

五、其他含硫有机化合物 189

第二节 含磷有机化合物 190

一、分类与命名 190

二、膦酸和膦酸酯 191

三、磷酸酯和硫代磷酸酯类化合物 192

习题 193

第十二章 杂环化合物和生物碱 195

第一节 杂环化合物 195

一、杂环化合物的分类和命名 195

二、杂环化合物的结构与芳香性 196

三、杂环化合物的化学性质 197

四、重要的五元杂环化合物及其衍生物 200

五、重要的六元杂环化合物及其衍生物 203

六、重要的稠杂环化合物及其衍生物 205

第二节 生物碱 207

一、生物碱概述 207

二、重要生物碱 208

习题 210

第十三章 油脂和类脂 212

第一节 油脂 212

一、油脂的组成、结构及命名 212

二、油脂的物理性质 213

三、油质的化学性质 214

四、肥皂和表面活性剂 215

第二节 类脂 217

一、蜡 217

二、磷脂 218

第三节 甾体化合物 220

一、甾体化合物的结构 220

二、重要的甾族化合物 221

习题 223

第十四章 碳水化合物 224

第一节 单糖 224

一、单糖的结构 225

二、单糖的物理性质 231

三、单糖的化学性质 232

四、重要的单糖和糖苷 236

第二节 低聚糖 237

一、还原性双糖 238

二、非还原性双糖 239

第三节 多糖 240

一、淀粉 241

二、糖原 243

三、纤维素 243

四、其他多糖化合物 245

习题 247

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 249

第一节 氨基酸 249

一、氨基酸的结构、分类和命名 249

二、氨基酸的性质 251

第二节 蛋白质 254

一、蛋白质的结构 254

二、蛋白质的性质 258

三、蛋白质的分类 260

第三节 核酸 261

一、核酸的组成 261

二、核酸的结构 264

习题 266

第十六章 有机化合物波谱知识 268

第一节 电磁波谱的一般概念 268

第二节 紫外和可见吸收光谱 269

一、紫外光谱的基本原理 269

二、紫外吸收光谱与分子结构的关系 269

三、紫外光谱图 270

四、紫外光谱的应用 271

第三节 红外光谱 271

一、基本原理 271

二、红外光谱图 272

三、几类化合物的特征基团频率 273

第四节 核磁共振谱 277

一、基本原理 277

二、化学位移 278

三、自旋偶合与自旋裂分 280

四、谱图解析 280

第五节 质谱 281

一、基本原理 281

二、质谱图 281

三、质谱中离子的主要类型 281

四、谱图解析 282

习题 283

主要参考文献 285