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绪论 1

有机化学的发展 1

学习有机化学的意义 4

学习有机化学的方法 6

第1章 烷烃 9

命名与结构 9

异构现象 16

物理性质 17

有机化学反应理论及类型 18

化学性质——自由基取代反应 20

第2章 立体化学 28

对称因素与手性分子 28

手性碳与手性分子的表达 31

含有两个手性碳原子的分子 35

含有三个手性碳原子的分子 38

外消旋化和差向异构化 39

烷烃卤代反应中的立体化学 40

外消旋体的拆分 42

第3章 脂环烃 45

分类与命名 45

化学性质 48

环的稳定性——Baeyer张力学说 49

环己烷的立体化学 50

小环化合物的合成 54

第4章 烯烃与二烯烃 55

烯烃的命名与结构 55

烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应 57

烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应 68

烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应 73

烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应 74

二烯烃的分类和命名 74

共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应 76

共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应 79

第5章 炔烃 80

命名与结构 80

物理性质 81

化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应 81

化学性质Ⅱ——加成反应 82

化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应 85

第6章 卤代烃 89

分类与命名 89

化学性质Ⅰ——亲核取代反应 89

化学性质Ⅱ——消除反应 96

化学性质Ⅲ——与金属的反应 100

化学性质Ⅳ——还原反应 104

化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应 105

第7章 醇与醚 108

结构与命名 108

物理性质 109

化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质 109

化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X 111

化学性质Ⅲ——消除与重排 116

化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成 120

醚的化学性质 123

环氧化合物的化学性质 127

第8章 脂肪胺 130

结构与命名 130

物理性质 132

化学性质Ⅰ——烷（酰）基化 132

化学性质Ⅱ——氧化反应 133

化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应 134

化学性质Ⅳ——消除反应 136

重氮甲烷和叠氮化合物的性质 139

胺的合成 142

第9章 芳香烃 147

结构与命名 147

物理性质 151

化学性质Ⅰ——亲电取代反应 151

化学性质Ⅱ——基团的定位效应 159

化学性质——还原、氧化、加成和侧链上的反应 167

萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 169

萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应 172

蒽的化学性质 173

第10章 酚与芳香胺 175

结构 175

酚的合成 176

酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（1） 177

酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（2） 180

酚的化学性质Ⅱ——重排反应 183

芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 185

芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应 188

联苯胺重排反应 192

第11章 杂环化合物 194

结构 194

吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 195

吡啶的性质与合成 203

喹啉、异喹啉的性质与合成 210

第12章 醛与酮 219

命名与结构 219

物理性质 225

化学性质Ⅰ——亲核加成反应 226

化学性质Ⅱ——氧化、还原反应 243

化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛（酮）的加成反应 253

第13章 羧酸 259

命名与结构 259

物理性质 262

化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 262

化学性质Ⅱ——脱羧反应 267

化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应 271

第14章 羧酸衍生物 273

命名与结构 273

物理性质 274

化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 275

化学性质Ⅱ——还原反应 290

酰胺和酯的特殊化学性质 294

第15章 负碳离子反应 298

α-碳的卤代及烷（酰）基化反应 299

醛（酮）及酯的缩合反应 308

生成碳-碳双键的反应 323

成环的反应 338

其他类型的负碳离子反应 345

第16章 氨基酸 356

结构与分类 356

氨基酸的合成 359

第17章 糖 364

结构与分类 364

糖的环状结构与构象 365

单糖的化学性质 371

第18章 周环反应 379

电环化反应 379

环加成反应 384

σ-迁移反应 385

主要参考文献 390

结束语 391