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第1章 有机化学的内容、意义与方法 1

1.1有机化合物与有机化学 1

1.1.1有机化合物与有机化学的基本概念 1

1.1.2有机化合物的特点 2

1.2学习有机化学的意义 3

1.2.1有机化学与近代物质文明 3

1.2.2有机化学与其他学科的关系 3

1.2.3有机化学与生态环境 4

1.2.4有机化学的未来 4

1.3研究有机化合物的一般程序 5

1.3.1分离纯化 5

1.3.2纯度检验 5

1.3.3元素分析 5

1.3.4实验式和分子式的确定 5

1.3.5分子结构的确定 6

1.4学习有机化学的方法 6

［化学家简介］ 7

本章小结 8

习题 8

第2章 有机分子的结构与性质 9

2.1共价键的形成与性质 9

2.1.1共价键的形成 9

2.1.2共价键的基本性质 10

2.2原子轨道杂化与分子构型 13

2.2.1碳原子轨道的杂化 13

2.2.2氮原子轨道的杂化 17

2.2.3氧原子轨道的杂化 18

2.3有机分子的结构 18

2.3.1分子结构的涵义 18

2.3.2构造式和构造简式 19

2.3.3同分异构 20

2.4分子间力与有机化合物的物理性质 21

2.4.1分子间力 21

2.4.2分子间力对熔点、沸点、溶解度的影响 22

2.5官能团与同系列 23

2.6有机化学反应 24

2.6.1共价键的断裂方式 24

2.6.2有机反应的能量 25

2.7有机化合物的酸碱性 28

［化学家简介］ 29

本章小结 30

习题 31

第3章 脂肪烃 34

3.1烷烃 34

3.1.1烷烃的同分异构与命名 34

3.1.2烷烃的构象 38

3.1.3烷烃的物理性质 40

3.1.4烷烃的化学性质 42

3.2烯烃 47

3.2.1烯烃的异构与命名 47

3.2.2烯烃的物理性质 49

3.2.3烯烃的化学性质 50

3.3炔烃 60

3.3.1炔烃的异构与命名 60

3.3.2炔烃的物理性质 61

3.3.3有机化合物的相似与类比、炔烃的结构与化学性质 62

3.4二烯烃 67

3.4.1二烯烃的分类与命名 67

3.4.2共轭二烯烃的特性 68

3.4.31，3-丁二烯的结构与共轭效应 69

3.4.4共振论及其应用 73

3.5自然界的脂肪烃 78

3.5.1天然橡胶 78

3.5.2信息素与仿生化学 78

3.5.3甲烷与全球气候变暖 79

［化学家简介］ 79

本章小结 80

习题 82

第4章 核磁共振与红外光谱 87

4.1核磁共振 87

4.1.1基本原理 87

4.1.2化学位移 89

4.1.3自旋偶合与裂分 91

4.1.4化学交换 93

4.1.5峰面积与积分曲线 93

4.2红外光谱 94

4.2.1基本原理 94

4.2.2影响基团吸收峰位置的因素 95

4.3烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振与红外光谱 96

4.3.1烷烃的核磁共振与红外光谱 96

4.3.2烯烃的核磁共振与红外光谱 97

4.3.3炔烃的核磁共振与红外光谱 98

本章小结 99

习题 99

第5章 脂环烃 104

5.1脂环烃的分类与命名 104

5.1.1脂环烃的分类 104

5.1.2脂环烃的命名 105

5.2脂环烃的物理性质 106

5.3环烷烃的化学性质与环的稳定性 107

5.3.1环烷烃的化学性质 107

5.3.2环的稳定性 109

5.4环烯烃的化学性质 111

5.4.1加成反应 111

5.4.2氧化反应 112

5.4.3α-H原子的反应 112

5.5环己烷及其衍生物的构象 113

5.5.1环己烷的构象 113

5.5.2环己烷衍生物的构象 114

［化学家简介］ 117

本章小结 117

习题 117

第6章 芳烃 119

6.1芳烃的分类与命名 119

6.1.1芳烃的分类 119

6.1.2芳烃的命名 120

6.2苯的分子结构 121

6.3芳烃的物理性质 123

6.4单环芳烃的化学性质 125

6.4.1苯环上的取代反应 125

6.4.2侧链上的反应 132

6.5苯环上取代基的定位效应 133

6.5.1两类不同性质的定位基 133

6.5.2影响定位效应的因素 134

6.5.3二取代苯的定位效应 140

6.5.4定位效应的应用 141

6.6稠环芳烃 142

6.6.1萘 142

6.6.2蒽 145

6.6.3菲和芘 146

6.7非苯芳烃简介 147

6.8富勒烯 147

6.8.1C60与C70的结构 148

6.8.2C60与C70的性质 148

6.8.3C60与C70的制备 149

6.8.4富勒烯化学的前景展望 149

［化学家简介］ 149

本章小结 150

习题 151

第7章 对映异构 153

7.1分子的对称因素与手性 154

7.1.1对称因素 154

7.1.2手性分子、对映异构与手性碳原子 155

7.2光活性——手性分子对偏光的作用 156

7.2.1偏光 156

7.2.2比旋光度 157

7.2.3左旋体、右旋体和外消旋体 157

7.3对映异构体的书写方法与构型标记 158

7.3.1对映异构体的书写方法 158

7.3.2对映异构体的构型标记 159

7.4含一个以上手性碳原子化合物的对映异构 163

7.5外消旋化、差向异构化与构型转化 164

7.5.1外消旋化 164

7.5.2差向异构化 165

7.5.3构型转化 165

7.6脂环化合物的对映异构 166

［化学家简介］ 166

本章小结 167

习题 168

第8章 卤代烃 170

8.1卤代烃的分类与命名 170

8.1.1分类 170

8.1.2命名 171

8.2卤代烃的物理性质 171

8.2.1卤代烃的物理性质 171

8.2.2卤代烃的红外光谱与核磁共振谱 171

8.3卤代烃的结构与化学性质 173

8.3.1结构 173

8.3.2化学性质 174

8.4亲核取代反应与消去反应机理 178

8.4.1亲核取代反应机理 178

8.4.2消去反应机理 185

8.5影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素 188

8.5.1烃基结构的影响 188

8.5.2亲核试剂的影响 189

8.5.3溶剂极性的影响 189

8.6烃基结构对卤原子活性的影响 190

8.6.1卤代烯烃和芳卤化合物的分类 190

8.6.2卤代烯烃与卤芳烃的结构及卤原子的活性 191

8.7卤代烃与生态环境 194

8.8重要化合物举例（阅读部分） 195

8.8.1三氯甲烷 195

8.8.2四氯化碳 195

8.8.3氯乙烯与聚氯乙烯 196

8.8.4氯苯 196

8.8.5三碘甲烷 196

8.8.63-氯丙烯 196

8.8.7氯丹 196

［化学家简介］ 197

本章小结 197

习题 198

第9章 醇、酚、醚 202

9.1醇的分类与命名 202

9.1.1分类 202

9.1.2命名 202

9.2醇的物理性质 203

9.2.1醇的物理性质 203

9.2.2醇的波谱性质 204

9.3醇的结构与化学性质 205

9.3.1结构 205

9.3.2化学性质 206

9.4重要的醇（阅读部分） 216

9.4.1甲醇 216

9.4.2乙醇 217

9.4.3乙二醇 217

9.4.4甘油 217

9.4.5肌醇 218

9.5酚的物理性质 218

9.5.1酚的物理性质 218

9.5.2波谱性质 218

9.6酚的结构与化学性质 219

9.6.1结构 219

9.6.2化学性质 220

9.7重要的酚 223

9.7.1萘酚 223

9.7.2连苯三酚 223

9.7.3苦味酸 224

9.8醚的分类与命名 224

9.8.1醚的分类 224

9.8.2命名 225

9.9醚的物理性质 226

9.10醚的结构与化学性质 226

9.10.1结构 226

9.10.2化学性质 227

9.11重要的醚 229

9.11.1乙醚 229

9.11.2环氧乙烷 229

9.12硫醇与硫醚 231

9.12.1硫醇 231

9.12.2硫醚 234

本章小结 235

习题 237

第10章 醛、酮和醌 241

10.1醛、酮的分类、命名与异构 241

10.1.1醛、酮的分类 241

10.1.2醛、酮的命名 242

10.1.3醛、酮的异构 242

10.2醛、酮的物理性质 243

10.3醛、酮的结构与化学性质 245

10.3.1结构 245

10.3.2化学性质 246

10.4醌 257

10.4.1命名 257

10.4.2醌的结构与化学性质 258

10.5天然的羰基化合物 259

10.6重要化合物（阅读部分） 261

10.6.1甲醛 261

10.6.2乙醛 262

10.6.3丙酮 262

10.6.4茚三酮 263

［化学家简介］ 263

本章小结 263

习题 265

第11章 羧酸及其衍生物 268

11.1羧酸的分类与命名 268

11.1.1分类 268

11.1.2命名 268

11.2羧酸的物理性质 269

11.3羧酸的结构与化学性质 271

11.3.1羧酸的结构 271

11.3.2化学性质 272

11.3.3羧酸结构对酸性的影响 277

11.4羧酸衍生物的化学性质 279

11.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 279

11.4.2克莱森酯缩合反应 282

11.4.3丙二酸二乙酯的结构与性质 283

11.4.4酰胺的酸碱性 285

［化学家简介］ 286

本章小结 286

习题 287

第12章 脂类及相关的天然产物 291

12.1油脂 291

12.1.1结构与命名 291

12.1.2脂肪酸 291

12.1.3化学性质 294

12.2肥皂和表面活性剂 296

12.2.1去污原理 296

12.2.2表面活性剂的种类 297

12.3蜡 299

12.4磷脂 300

12.5萜类化合物 300

12.5.1单萜 301

12.5.2倍半萜 303

12.5.3二萜和二倍半萜 304

12.5.4三萜 305

12.5.5四萜 306

12.6甾体化合物 307

12.6.1甾醇类 308

12.6.2维生素D 309

12.6.3胆酸 309

12.6.4甾体激素 310

12.6.5强心苷、皂苷与蟾毒 311

本章小结 311

习题 311

第13章 羟基酸和羰基酸 313

13.1羟基酸和羰基酸的命名 313

13.1.1多官能团化合物的命名规则 313

13.1.2羟基酸和羰基酸的命名 314

13.2羟基酸的物理性质和化学性质 315

13.2.1物理性质 315

13.2.2化学性质 316

13.3重要的羟基酸 318

13.3.1乳酸 318

13.3.2酒石酸 319

13.3.3苹果酸 319

13.3.4柠檬酸 320

13.3.5水杨酸——水杨酸甲酯与乙酰水杨酸 320

13.4羰基酸的物理性质与化学性质 320

13.4.1物理性质 320

13.4.2化学性质 321

13.5重要的羰基酸 323

13.5.1乙醛酸 323

13.5.2丙酮酸 324

13.5.3β-丁酮酸 324

13.5.4草酰乙酸与α-酮戊二酸 324

本章小结 325

习题 326

第14章 碳水化合物 328

14.1碳水化合物的分类 328

14.2单糖 329

14.2.1单糖的开链式结构 330

14.2.2单糖的环状结构 332

14.2.3单糖的物理性质 335

14.2.4单糖的化学性质 336

14.3低聚糖 340

14.3.1蔗糖 340

14.3.2麦芽糖 341

14.3.3纤维二糖 342

14.3.4环糊精 343

14.4多糖 343

14.4.1淀粉 344

14.4.2纤维素 345

14.4.3功能性多糖（阅读部分） 346

本章小结 347

习题 348

第15章 胺 351

15.1胺的分类与命名 351

15.1.1分类 351

15.1.2命名 351

15.2胺的物理性质 352

15.2.1气味 354

15.2.2沸点、水溶性 354

15.3胺的结构与化学性质 355

15.3.1结构 355

15.3.2化学性质 356

15.4季铵化合物及其性质 360

15.4.1季铵盐 360

15.4.2季铵碱 360

15.5生物碱 362

15.6重氮盐的性质与应用 364

15.6.1重氮盐的性质与应用 364

15.6.2有机化合物的结构与颜色 367

［化学家简介］ 369

本章小结 370

习题 370

第16章 氨基酸、肽、蛋白质 373

16.1氨基酸 373

16.1.1氨基酸的分类与命名 375

16.1.2氨基酸的结构 375

16.1.3必需氨基酸 376

16.1.4氨基酸的物理性质 376

16.1.5氨基酸的化学性质 377

16.2肽 380

16.2.1肽的结构与命名 380

16.2.2肽的结构测定 381

16.3蛋白质 383

16.3.1蛋白质的组成与分类 383

16.3.2蛋白质的理化性质 384

16.3.3蛋白质的结构 386

16.4酶化学与酶工程 389

16.4.1酶的命名 390

16.4.2酶的催化特点 390

16.4.3酶的活力测定 391

16.4.4影响酶促反应的因素 392

16.4.5酶工程（阅读部分） 393

本章小结 394

习题 395

第17章 杂环化合物 397

17.1杂环化合物的分类与命名 397

17.1.1杂环化合物的分类 397

17.1.2命名 397

17.2五元杂环化合物 398

17.2.1五元杂环化合物的结构 399

17.2.2五元杂环化合物的性质 399

17.2.3重要的五元杂环化合物的衍生物 403

17.3吡啶及其衍生物 405

17.3.1吡啶的结构 405

17.3.2吡啶的性质 406

17.3.3维生素PP、维生素B6、雷米封（阅读部分） 407

17.3.4嘧啶及其衍生物 408

17.3.5苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质 410

17.3.6吡嗪及其衍生物 411

17.4核酸 411

17.4.1核苷酸 411

17.4.2核酸及其结构 412

17.4.3核酸的生物学功能 414

17.4.4基因工程和人类基因组计划 415

［化学家简介］ 416

本章小结 417

习题 417

第18章 合成高分子化合物 420

18.1高分子化合物基本概念 420

18.1.1单体与聚合物 420

18.1.2聚合度与分子量 420

18.1.3树脂与塑料 421

18.2加聚类高分子化合物 422

18.2.1聚乙烯 422

18.2.2聚丙烯 422

18.2.3聚氯乙烯 423

18.2.4聚四氟乙烯 423

18.2.5聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇与聚乙烯醇缩甲醛 423

18.2.6聚甲基丙烯酸甲酯 424

18.2.7聚苯乙烯 424

18.3缩聚类高分子化合物 424

18.3.1聚酯树脂 424

18.3.2酚醛树脂 426

18.3.3聚酰胺 426

18.3.4环氧树脂 428

18.3.5聚碳酸酯 428

18.3.6聚酰亚胺 429

18.4高分子化合物的结构 429

18.4.1高分子链的一级结构 429

18.4.2高分子链的二级结构 430

18.4.3高分子链的聚集态 431

18.5高分子化合物的物理性质 431

18.5.1玻璃化温度与形变 431

18.5.2高分子化合物的力学性质 432

18.5.3高分子化合物的透气性与透湿性 433

18.6离子交换树脂 434

18.6.1阳离子交换树脂 434

18.6.2阴离子交换树脂 435

18.6.3离子交换树脂的应用 436

本章小结 436

习题 437

参考文献 438

索引 439